新教材适用2023-2024学年高中化学第2章烃第3节芳香烃第2课时苯的同系物学案新人教版选择性必修3

第2课时苯的同系物学习目标1．通过模型理解苯的简单同系物的结构特点及化学性质。2．理解芳香烃组成、结构和性质的差异，认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。核心素养1．宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。2．科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。洗涤剂及其去污原理日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品。不管是在公共场所，还是在家庭中，都可以看到洗涤剂的踪迹。洗涤剂的主要成分是表面活性剂，表面活性剂是分子结构中既含有亲水基又含有亲油基的化合物。例如，十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂，它溶于水时电离生成十二烷基苯磺酸根离子和Na＋。十二烷基苯磺酸根离子由两部分组成：一部分为烃基，它能与油脂污垢中的有机化合物分子相互作用，称为亲油基(或疏水基)；另一部分为—SOeq\o\al(－,3)，易溶于水，称为亲水基(或憎油基)。沾有油脂污垢的衣物浸入到十二烷基苯磺酸钠的水溶液中时，亲油基与油脂相互作用，亲水基与水分子相互作用。这样，油脂污垢被十二烷基苯磺酸根离子包围起来，逐渐分散成小的油珠，经过摩擦、振动进入水中，达到去污的目的。新知预习一、苯的同系物的组成和结构特点1．苯的同系物：苯环上的氢原子被_烷基__取代后的产物。2．结构特点：分子中只有一个_苯环__，侧链都是_烷基__。3．通式：CnH2n－6(n≥7)。二、苯的同系物的命名1．习惯命名法苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。如命名为_甲苯__。苯分子中两个H被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用_邻、间、对__表示，如、和命名分别为_邻二甲苯__、_间二甲苯__和_对二甲苯__。2．系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如名称为_1,2-二甲苯__；名称为_1,3-二甲苯__；名称为_1,4-二甲苯__；名称为_1,4-二甲基-2-乙基苯__。三、苯的同系物的性质1．物理性质具有类似苯气味的无色液体，_不__溶于水，_易__溶于有机溶剂，密度比水的_小__。2．化学性质(1)氧化反应①可燃性CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O。②苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色应用：区别苯和苯的同系物。(2)取代反应①卤代反应②硝化反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基取代物，化学方程式为。a．甲苯的三硝基取代物的系统命名为_2,4,6-三硝基甲苯__，又叫_TNT__，是一种_淡黄色__晶体，_不__溶于水。b．2,4,6-三硝基甲苯是一种_烈性炸药__，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。(3)加成反应应用体验1．下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(D)①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH=CH2A．①②③④ B．②③④C．②④ D．只有②解析：①丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。2．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是(C)A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药B．苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来解析：甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药的成分2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，故B正确；苯与溴水不反应，故C错误；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用蒸馏的方法分离，故D正确。3．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有(C)A．仅①②③ B．仅⑥C．④⑤⑥ D．全部都有要点归纳知识点1苯的同系物的性质问题探究：1．怎样鉴别苯和甲苯？2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？探究提示：1．可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。2．苯环对侧链的影响，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。知识归纳总结：1．常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2．苯和苯的同系物的比较

苯苯的同系物相同点组成与结构①分子中都含有一个苯环②分子式都符合通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋eq\f(3,2)(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代3．各类烃性质比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下与溴蒸气发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色典例1甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(D)A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能通过化学反应使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环上的一氯代物有3种，是因为苯上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。素养应用❶下列事实能说明苯环对甲基有影响的是(C)A．甲苯与氢气加成B．甲苯与硝酸在浓硫酸作用下制三硝基甲苯C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能D．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可解析：A项体现的是苯环的性质，不合题意；B项体现甲基对苯环的影响，不合题意；C项体现苯环对甲基的影响，符合题意；D项体现甲基对苯环的影响，不合题意。知识点2芳香烃的空间结构和同分异构体问题探究：1．邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中的碳原子都在同一平面上吗？2．分子式为C9H12的芳香烃，可能有几种结构？探究提示：1．在同一平面上。苯的12个原子共平面，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的碳原子相当于取代了苯环上的氢原子。2．分析结构可知除苯环外有三个饱和碳，若为单取代基，结构有两种(、)；若为二个取代基，结构有三种(、、)；若为三个取代基，结构有三种()。共8种同分异构体。知识归纳总结：1．有机物分子的共面、共线问题分析与判断(1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。(2)判断方法①分子中出现饱和碳原子，整个分子中原子不共平面。②分子中出现一个，至少有6个原子共平面。③分子中出现一个—C≡C—，至少有4个原子共直线。④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共平面。2．分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式烃基上一氯代物种数2111苯环上一氯代物种数3231一氯代物种数53423.含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类数相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。(3)定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。典例2已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为，则该物质苯环上的一溴代物的同分异构体有_3__种；若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有_9__种。解析：分析该物质的结构，可知分子是中心对称的，如图，故其一溴代物有3种同分异构体；该物质苯环上共有6个氢原子，苯环上的二溴取代物结构中，苯环上有2个溴原子和4个氢原子；在苯环上的四溴代物结构中，苯环上有4个溴原子和2个氢原子。二者的关系为前者结构中溴原子的位置相当于后者氢原子的位置，前者结构中氢原子的位置相当于后者溴原子的位置，故两者的同分异构体数相同。素养应用❷(2023·南昌高二检测)化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是(D)A．(a)与(b)互为同分异构体B．(b)分子中所有碳原子一定共平面C．(b)的一氯取代物共有4种D．(a)与(b)均能使Br2的CCl4溶液褪色解析：(a)与(b)的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；(b)分子中甲基上的碳原子与苯环上的碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；(b)的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基上的一氯取代物有1种，C正确；(b)不能使Br2的CCl4溶液褪色，D不正确。1．(2023·长春高二检测)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴代物只有2种的苯的同系物是(A)A．邻二甲苯 B．间二甲苯C．对二甲苯 D．乙苯解析：A中苯环上有2种H原子，故选A；B中苯环上有3种H原子，不选B；C中苯环上有1种H原子，不选C；D中苯环上有3种H原子，不选D。2．关于的说法正确的是(A)A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物解析：甲基碳原子为sp3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，三键碳原子为sp杂化，A项正确；苯环、—C≡CH、甲基碳原子一定共平面，甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、—C≡CH、甲基碳原子共平面，故共平面的原子数目最多为15，B项错误；苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键，C项错误；与氯气发生取代反应，可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代，也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代，可以生成超过两种产物，D项错误。3．多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，如萘、蒽、菲等。苯并芘的致癌性很强，常作为多环芳烃的代表，它占全部致癌性多环芳烃的1%～20%。二苯基甲烷、联苯、萘、苯并芘都是严重的致癌物，结构简式如下。Ⅰ.下列说法正确的是_C__(填序号，下同)。A．甲苯属于多环芳烃B．二苯基甲烷和萘的一氯代物的数目相同C．在一定条件下，1mol苯并芘最多与10molH2发生加成反应D．联苯属于苯的同系物Ⅱ.相对分子质量均小于100的芳香烃A、B(均是合成二