有机化合物的结构

专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构有机物中碳原子的成键特点碳原子在元素周期表中位于第

周期

族;碳原子中含有

价电子，可以跟其它原子形成

共价键。你知道吗？二4个4个ⅣA一、有机物中碳原子的成键特点

有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起。请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？

成键特点:1、有机物中碳总是形成4个共价键2、碳原子间可形成单键、双键或三键3、多个碳原子间可结合形成碳链或碳环4、碳与氢形成C-H单键，碳与氧可形成C-O单键或C=O双键

19世纪中叶，有机合成发展得很快，但当时人们却为合成不出想象中二取代甲烷（如：CH2Cl2）的另一种同分异构体而异常困惑！

荷兰的范特霍夫提出了碳成键的新解释，才成功解决了这一问题。二维结构→三维结构ClCClHHHCClHCl同一种物质

甲烷109º28ˊ约120º180º观察分子的球棍模型，描述它们的空间构型乙烯乙炔甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型

键角空间各原子的位置2C和2H在同一直线上109º28ˊ4H位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心120º

2C和4H在同一平面上正四面体平面型直线型180º

1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结

在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。（1）甲烷的正四面体结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内（2）乙烯的平面结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。(3)乙炔的直线结构

苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。(4)苯的平面结构练一练1、正已烷的碳链呈（）

A、直线形

B、正四面体

C、锯齿形

D、有支链的直线形CCH3CH3CH2CH2CH2CH2A、CH2＝CH—CN2、已知—CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）B、CH2＝CH—CH＝CH2321341234125CC、CH2＝C—CH＝CH2

|CH33、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC4、CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个C=CHHCCHHHCCFFF410有机物结构的表示方法化学式(分子式)实验式（最简式）电子式结构式结构简式键线式球棍模型和比例模型

思考：你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗？有机物结构的表示方法1.分子式（化学式）用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为：CH4C2H22.最简式（实验式）表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子，例：乙炔和苯的最简式都是CH3.电子式

用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子4.结构式5.结构简式

有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。

将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式。双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2H—C—C—HHHHH书写结构简式的注意点（1）表示原子间形成单键的“—”可以省略（2）C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH（3）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并书本P23信息提示6.键线式

把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）OH1、一般表示2个以上碳原子的有机物；2、必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团；3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）；4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。书写键线式的注意点7.球棍模型用小球表示原子，短棍表示价键的模型8.比例模型用不同体积的小球表示不同大小原子的模型电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系

短线替换省略单键电子式

结构式

结构简式共用电子对元略素去符碳号氢

键线式例化学式或分子式：C2H6最简式（实验式）：CH3电子式：H︰C︰C︰H‥

‥

‥

‥

HHHH结构式：H—C—C—HHHHH结构简式：CH3CH3⑴⑵⑶

练习2、请写出下列有机物分子的结构简式：(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3练习1、书本P23问题解决课前检测名称

分子式

结构式

结构简式键线式碳原子杂化方式丁烷丙烯乙醇乙酸乙酸乙酯同分异构体复习回忆：1、什么是同分异构体？2、丙烷、丁烷、戊烷各有几种同分异构体？分别是什么？一、同分异构体的概念

三要素

分子式相同结构不同

化合物

分子式

可能具有的结构

C2H6

C3H8

C4H10C5H12CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3讨论：(1)产生同分异构现象的本质原因是什么?碳原子的连接方式和成键类型不同(2)是不是每种分子都具有同分异构体?不是；如：甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。碳原子越多，同分异构体越多(3)戊烷的三种同分异构体沸点如何?有何规律正、异、新；支链越多，沸点越低二、同分异构体的类型1、碳链异构2、官能团位置异构3、官能团类型异构4、立体异构1、碳链异构由于碳原子排列顺序不同而产生的异构。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3CH3CH3CCH3

CH3C5H122、官能团位置异构官能团的位置不同而产生的异构。

如：CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH3OH

CH3－CH－CH3

如：CH3—CH2—CH2—OH正丙醇异丙醇练习:C3H7Cl有几种同分异构体？CH3—CH2—CH2—ClCl

CH3－CH－CH3

3、官能团异构分子组成相同，而官能团种类不同产生的异构。如：CH3—CH2—OHCH3—O—CH3练习：写出C2H4O2的同分异构体的结构CH3COOHHCOOCH3

请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。第二组分子式为C4H8的烯烃第三组乳酸

交流与讨论第一组分子式为C4H10的烷烃1）顺反异构

由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构。4、立体异构产生的条件：

当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团都不相同C=CCH3HHCH3C=CCH3CH3HH下列物质具有顺反异构的是（）

A、CH2=CHCH2CH3B、CH3C=CH2CH3

C、CH3CH=CHCH2CH3D、CH2=CH2CC=Ca1b1ab存在顺反异构体2）对映异构

凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。如：乳酸是手性分子，就有一对对映体存在：

对映异构存在于含有手性碳原子的的分子中。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。书写规律注：第一位C上不能连甲基，第二位C不能连乙基，第三位C不能连丙基……三、同分异构体的书写思路：技巧：1、基元法2、替代法练习：1、C6H13Cl有几种同分异构体？17种那么C6H13Br、C6HCl13呢？17种替代法

已知二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，那么四氯苯C6H2Cl4有几种呢？3种