2023年有机合成与推断模拟题(详解版)

有机题解析

1.盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路途如图所示:

依据上述信息回答：

(DD的官能团名称为。

(2)E的分子式为。

(3)若反应①为加成反应，则B的名称为

(4)反应②的反应类型为0

(5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOOCH2cl制得，写出K

在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：o

(6)E生成F的化学反应方程式为.

(7)D的同分异构体有多种，同时满意下列条件的有一种。

L能够发生银镜反应；

H.遇FeCb溶液显紫色；

HI.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。

【答案】⑴羟基、酸键、醛基(2)C9H9NO4⑶甲醛(4)氧化反应

(5)nHOOCCH：OH'_-HOOCCH：O,+(n-l)H；Oo

⑺19

【解析】(1)依据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、酸键、醛基。

(2)依据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。

(3)A的分子式为C汨8。2,C7H8。2与B发生加成反应生成化合物C8HIO03,可知B的分

子式为CH?。，所以B的结构简式为HCHO,名称为甲醛。

,CH20H久/CH2OH・

JX)CH,YT)CH,

(4)A与HCHO加成得到的产物为OH,依据D的结构可知<»H发

生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。

(5)H00CH2cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质

HOOCCH2OH,HOOCCH20H在浓硫酸的作用下发生缩聚反应：

*NW

nHOOCCH2OH

HO-EocCH2O'+(n-l)H2Oo

(6)E到F的过程中，碳碳双键与H?发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2,

Zn、

HCIJ

所以化学方程式为：+4H2+HC1

CHICH.NH.­HCI

+2H2OO

(7)分状况探讨：

(1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基：

a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。

b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。

c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。

(2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-0H,另一个为-O-CH2-CHO或

者一个为-OH,另一个为-CH2-0-CH0,共有2种结构。

(3)当含有醛基时，有两个对位的取代基，一个为-0H,另一个为-CH(OH)CHO,共1种

结构。

(4)当含有甲酸某酯的结构时，苯环上只有两个取代基，一个为羟基，一个为-CH2OOCH,

所以有1种结构。

故符合条件的同分异构体总共有6+6+3+2+1+1=19种。

点睛：本题考查有机物的结构简式的推断、官能团的名称、反应类型及同分异构体的书

写。本题中最终一问的同分异构体的书写是难点，当苯环上有多个取代基时，肯定要利用邻、

间、对的关系和定一移一的方法不重复不遗漏的将全部的同分异构体书写完整。

2.有机物M是一种常用香料2的主要成分之一，由煌A合成其路途如下。

。一1一璃

己知：①B的结构简式为：/CH?

一定条件.

②RC三CH+HCHORC三CCH20H；

M

回答下列问题：

(1)A的系统命名为o

(2)反应⑥反应类型是；F中官能团的名称

(3)物质M的结构简式为«

(4)反应③的化学反应方程式为o

(5)符合下列条件的F的同分异构体共有一种。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物；④苯环上有两个氢原子

被取代。(6)已知：①当苯环上已有一个“一CW时，新引入的取代基一般在原有取代基的

邻位或对位上。②酸性高锌酸钾溶液可以把苯环上的"一CH]'氧化成"一COOH”。请用合成

r^—COOC2H5

O：N—kJUci

反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案，合成反应流

程表示方法示例如下：

'一笆反应物.……反应物.0、工玲^此

〜反应条件反应条件*'•

【答案】(1)1—丁焕(2)加成反应竣基

(5)15

001r

-0蜡*y***；0Jz*"*™*-XOX»A

(6)AIG

【解析】A能与HCHO反应，则A中含有碳碳三键，又与苯反应生成：，所以

A的结构为CH三C-CH2-CH3,。捻与HBr发生加成反应生成卤代燃，主要

考虑的是Br原子加在哪个不饱和碳上，依据后面卤代烧水解生成醇，然后可以连续氧化生

I

CH3

成竣酸，可确定Br加在末端不饱和碳上，即C的结构为

⑴依据上面分析可知A的结构为CH三C-CH2-CH3,名称为1-丁焕。

(2)依据已知信息可知1-丁焕与HCHO发生的是加成反应，C为卤代烽，水解后生成醇,

CH-COOH

I

CH：

然后氧化为醛，再被氧化为竣酸,所以F中官能团的名称为竣基。

―

B:

⑶由上分析可知C的结构为所以F的结构为:

CH-COOH

CH：

CHs,依据信息可知1-丁焕与HCHO反应生成CH3-CH2-C三C-CHzOH,再

与氢气加成生成H的结构为CH3(CH2)40H,F与H发生酯化反应生成酯M,所以M的结构

CH-COO-(CH2)4—Cft

CH：

式为cm

⑷反应③卤代燃C：发生水解反应，方程式为:

(5)F的分子式为C10H12O2,符合条件的肯定是甲酸某酯，除了苯环的六个碳和甲酸中的

一个碳外，还剩余三个碳原子。苯环上只有两个支链，一个支链连接酯基，另一个支链连接

烷烧基，假如烷燃基为正丙基，则对应的同分异构体有3种，若为异丙基，也有3种同分异

构体，假如烷炫基为乙基，对应的同分异构体也有3种，假如烷燃基为甲基，则酯基部分对

应的醇有2种结构，依据邻、间、对，所以总共有6种同分异构体，故总共有3+3+3+6=15

种同分异构体。

(6)分析产物的结构可知为酯类化合物，找到相应的单体为竣酸和乙醇，首先，甲苯在浓

硫酸的作用下与浓硝酸反应，硝基进入甲基的对位，再在铁的催化下与CL发生苯环上的取

代反应，氯原子进入甲基的邻位，再用高镒酸钾溶液氧化，可将甲基氧化为竣基，再与乙醇

发生酯化反应即可得到产物。故合成的路途为：

点睛：本题的难点是B物质的结构的确定，B在加成时Br原委加在哪个不饱和碳上，

依据醇D可以发生连续的氧化反应生成竣酸类化合物，可知D中的羟基在碳链末端，从而

可确定Br加在末端的不饱和碳上。

3.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路途如

下:

NaOH/乙即DO,

△♦回2)Zn/H,0

F“稀盐酸

♦F(CH„N)

还原1

H

c-cno,o-c

已知以下信息:①RR,2)2»/H.OR1CHO+R.

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应

③D属于芳香煌且只有一个取代基，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

KXH)

H—

⑤RNH2+竺且卜.+H2O

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为.，反应类型为.

(2)D的化学名称是—，由D生成E的化学方程式为。

(3)G的结构简式为。

(4)F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰，面积比为6：2：2：1的同分异

构体还有一种(不考虑立体异构)，写出其中的一种的结构简式。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：

、-异两基攀祐

N-异丙基笨股

反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,I的结构简式

为。

\ZC1HtOH

【答案】⑴ci+NaOHX+NaCl+EhO消去反应

NO.

(2)乙苯+H2O

A

⑶

(4)3

6NH.

(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸

【解析】A的分子式为C6HoCl,为己烷的一氯代物，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件

下发生消去反应得到B,B为烯烧，ImolB发生信息①中氧化反应生成2moiC,且C不能

发生银镜反应，B为对称结构烯烧，且不饱和C原子没有H原子，故B为X,C为

(CH3)2C=O,逆推可知A为,n,D属于单取代芳煌，其相对分子质量为106,D含有一

个苯环，侧链式量=106-77=29,故侧链为-CH2cH3,D为核磁共振氢谱显

示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为

由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NHz,则F为

居，c与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到

CH

G,则G为子'■=3'———匕

X.乙醇-•、，

⑴由A生成B的化学方程式为：a+NaOH△*-x+NaCl+H2O,属于消去反

..乙醇r

应，故答案为：n+NaOH△lY+NaCl+H?。；消去反应；

(2)由上述分析可知，D为国，化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式

浓硫酸

为：O-

CH~CH3+HO-NO2—A故答案为：乙苯;

浓硫酸—

0NCHCH

OHC'HONSF"：-OF3+H2O；

(3)由上述分析可知，G的结构简式为国CY-N。^叫，故答案为：

CH,

(4)F为HK-Oy-0117cH在F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰,

且面积比为6：2：2：1,说明含有2个-C%,可以是,故答案

为：3；

(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还

/=\

有得到I为0^1再与(CH3)2C=O反应得到9N

,最终加成反应还原得到

O'/,故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂

为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；

0r

点睛：本题考查有机物推断与合成，须要学生对赐予的信息进行运用，要充分利用合成

路途中有机物的分子式。关键是确定A与D的结构，再利用正、逆推法相结合进行推断，

(4)中同分异构体问题为易错点。

4.某探讨小组从甲苯动身，按下列路途合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知:①化合物A.E.F互为同分异构体。

②©-NO：急CHNH谒被气化)

(DX中的官能团名称为和。

(2)A—B的反应类型为。

(3)B+C-D的化学方程式是。

(4)G的结构简式为。

(5)写出同时满意下列条件的E的全部同分异构体的结构简式：。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基；

②旧-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(6)为探究新的合成路途，采纳苯和乙烯为原料制备化合物E请写出该合成路途的流程

图(无机试剂可任选)。合成路途流程图示例如下：

0.CH.CH.OH

【答案】(1)酰胺键氨基(2)氧化反应

HOOC-Q_10；♦旧—*oJiC-KH-Q-»:

(3)

(4)H2NCHO(5)八

0K1cHi

Q国■汽。/工小叩aQ^CCOH

【解析】试题分析：本题考查有机推断，有机官能团的识别，有机反应类型的推断，有

机物结构简式和有机方程式的书写，限定条件下同分异构体的书写，有机合成路途的设计。

甲苯与HNCh、H2s发生硝化反应生成A和E,A与KMnCU作用，A中一CH3被氧化成

—COOH生成B,B+C-D,DfX所用试剂为Fe/HCLD-X为一NO2还原为一NH2,X中

苯环上的侧链处于对位，则逆推出A的结构简式为CH3ON02、B的结构简式为

H00C<^-NC)2,X中含酰胺键，则B+CfD为一COOH和氨基的取代反应，结合C的

分子式，推出C的结构简式为比NY_>N02,D的结构简式为

OsN-^^-C-NH-^^-NOs

0A和E互为同分异构体，E-…F,F+G-Y,Y中苯环

《_｝加2

的侧链处于邻位，则E的结构简式为CH3,A、E都属于硝基化合物，F与A、E互

为同分异构体，依据Y的结构简式，F+G-Y发生题给已知②的反应和氨基与竣基形成酰胺

NHz

人—COOH

键的反应，则F的结构简式为J

G的结构简式为H2NCHOO

(1)由X的结构简式知，X中的官能团名称为酰胺键和氨基。

(2)A-B为一CH3被KMnCU氧化成一COOH,反应类型为氧化反应。

(3)B+C-D的化学方程式为

HOOCNOa+H2N-^^-N02------►OzN-^>C-NO2+H;0

0

(4)依据上述分析，G的结构简式为H2NCHO。

《_｝随2

(5)E的结构简式为CH3,E的同分异构体中含醛基和羟基，苯环上有两种不同化

学环境的氢原子，苯环上有两个取代且处于对位，符合条件的同分异构体的结构简式为

HONH-^，-CHOHO-^_^HNHCHO

NH2

^VCOOH

(6)F的结构简式为,对比苯、CH2=CH2与F的结构简式，要将苯环与

《_>CHZCH3

CH2=CH2碳干相连构建碳干骨架,所以第一步为苯与乙烯发生加成反应生成

N02

，、「岳「岳C-CH2cH3

F中竣基和氨基处于邻位，其次步由发生硝化反应生成RJ,接着

要将一N02还原为一NH2和将一CH2cH3氧化成一COOH,由于一NH2易被氧化，为了防止

—NH?被氧化，所以先将一CH2cH3氧化，再将一NO?还原，则制备F的流程图为：

5.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路途如下图所示:

nrrmCT""

如什ydcOOCH1

-5»*

■.i£—ui—K.--------_aICTXJU—QL—QL—J

已知:

LUR.R'.R•代入量.RM・万

(1)A属于芳香煌，其名称是。

(2)B的结构简式是。

(3)由C生成D的化学方程式是。

(4)由E与L在肯定条件下反应生成F的化学方程式是；

此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是

(5)试剂b是。

(6)下列说法正确的是(选填字母序号)。

a.G存在顺反异构体

b.由G生成H的反应是加成反应

c.1molG最多可以与1molH2发生加成反应

d.1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH

■»Cd

(7)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成“C5•的

路途(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

【答案】(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)or

怜-CHKH'Br」町厂\«,

⑺«*R

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，涉及有机物的命名，有机物结构简

式和化学方程式的书写，有机物的结构和性质，有机合成路途的设计。由A(C8HIO)氧化成

CHzBr

.COOH可逆推出：A的结构简

式为0=黑B的结构简式为a

CC80H；对比c和D(C9H9ChBr)的分子式以及C-D

CHzBr

C00CH3。

CH2Brja^|-CH=CH2

C00CH3与HCHO在肯定条件下发生题给已知i的反应生成O—C00CH3,

aCH=CH2

C00CH3在NaOH溶液中发生水解，水解产物酸化后获得E,E的结构简式为

ar[xS-CH=CH2

k^-COOH.E中含碳碳双键和粉基，EfF(C9H7O2I)发生题给已知ii的反应，对比F

和G的分子式，FfG为消去反应，G-H发生题给已知iii的反应，结合H的结构简式，推

出F的结构简式为，G的结构简式为

⑴A属于芳香烽,A的结构简式为CC*；,A的名称为邻二甲苯―二甲札

CC

kx^XC00H

(2)B的结构简式为o

⑶C生成D的反应为酯化反应，反应的化学方程式为

(XcOCOH2HBrO^COOCHs

+CH30HJ-CHzBr+H20

(4)E与b在肯定条件下反应生成F的化学方程式是

o此反应发生的是题给已知ii的反应，

由于E中的碳碳双键不对称，此反应生成的另外一个与F互为同分异构体的有机副产物的

(5)在试剂b存在时FfG发生消去HI的反应，试剂b为NaOH醇溶液。

(6)a项，G的结构简式为O,有1个碳碳双键的碳原子上连接2个H原子，G

不存在顺反异构体，错误；b项，由G生成H发生题给已知iii的反应，该反应是加成反应，

正确；c项，G中含有1个苯环和1个碳碳双键，苯环和碳碳双键都能与巴发生加成反应，

ImoIG最多可以与4m0IH2发生加成反应，错误;d项，F中含1个酯基和1个碘原子，1mol

F能消耗2moiNaOH,H中含2个酯基，1molH能消耗2moiNaOH,正确；答案选bd。

HjCCH,HjCCHj

口口

(7)依据原料CH?=CH2和H/CHj的结构简式，结合题给已知反应访，合成HjCCH,

必需先合成CH3cH=CHCH3,CH3cH=CHCH3与CH2=CH2对比，碳链增长且

CH3cH=CHCH3中含碳碳双键，结合题给已知反应i,则由CH2=CH?合成CH3cH0和

CH3CH2Bro反应的路途为：CH2=CH2与H2O.HBr在肯定条件下发生加成反应生成

CH3cH?0H、CH3cH?Br,CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3cHO,CH3CHO与CH3cH?Br

在肯定条件下发生题给已知i的反应生成CH3cH=CHCH3,CH3cH=CHCH3肯定条件下发生

题给已知iii的反应生成HjCCHj。合成路途可表示为:

・：

H1cCH"2》CHJCHJOH「'CHiCHO

Ft*仲△

—」CHTCH3cHe乩

HjCCHj

-fM

6.Ciprofibrate是一种降血脂的药物,其结构如图所示:

某试验小组以苯酚和化合物A为原料合成Ciprofibrate的路途图如下:

CH.Br

III.化合物A的分子式为GH,。，且'H-NMR谱显示只有1种峰

请回答下列问题：

（1）反应①的反应类型是,C中的官能团有（填名称）。

（2）B的化学名称为。

⑶下列关于有机物D说法正确的是（填字母代号）。

a.有机物D中的全部原子有可能在同一个平面上

b.lmolD与足量滨水反应，可消耗2mo】Br2

c.常温下，有机物D的水溶性很好

d.有机物D能与Na£Ch溶液反应

（4）由C、D生成E的化学方程式为。

（5）有机物的某同系物的分子式为C“HQ2,写出分子式为

G°HI2O2且符合下列条件的全部有机物的结构简式。

a.分子含苯环，'H-NMR谱显示只有4种峰

b.能发生银镜反应

c.与FeCL溶液不会发生显色反应

H?SO4

（6）已知：①CH,CHO

②苯环上有甲基时，新取代基主要取代在邻位或对位，有醛基时主要取代在间位。请

HO-^A-CHO

写出以甲苯为原料，合成J的流程图，其它无机试剂任选。

A反应试剂_一反应试剂—在“

（合成路途常用的表示方式为：反应条件反应条件'）

【答案】⑴加成反应溟原子、酯基（2）2-甲基-2-羟基丙酸（3）ad

【解析】（1）反应①是醛基被加成转化为羟基，反应类型是加成反应;C是（CH3CBrCOOH

与甲醇发生酯化反应生成的，则其中的官能团有澳原子、酯基。（2）化合物A的分子式为

CHeO,且'H-NMR谱显示只有1种峰，依据已知信息①可知A是丙酮与HCN反应转化为

（CH3）2COHCOOH,因此B的化学名称为2-甲基-2-羟基丙酸。（3）依据已知信息②可知D的

CH）=CHZ-y-OH

结构简式为J/oa.苯环和碳碳双键均是平面形结构，则有机物D

中的全部原子有可能在同一个平面上，a正确；b.lmolD与足量滨水反应，可消耗3moiBr2,

b错误；c.含有酚羟基，常温下，有机物D的水溶性差，c错误；d.酚羟基与碳酸钠能反应,

则有机物D能与N&CQ,溶液反应，d正确，答案选ad；（4）由C、D生成E的化学方程式为

°o(5)a.分子含苯环,

'H-NMR谱显示只有4种峰；b.能发生银镜反应，说明含有醛基；c.与FeCh溶液不会发生显

色反应，不含有酚羟基。则符机物结构简式为

;(6)依据题干已知信息以

及有机物中官能团的性质转化可知其合成路途图是

7.慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路途如下:

(1)由B-C的反应类型为o

(2)B分子中有2个含氧官能团，分别为和(填官能团名称)。

(3)写出A与滨水反应的化学方程式o

(4)写出同时满意下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:o

①属于a-氨基酸；

②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有一种。

(5)已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷。

^s^y-OC^COOCHjCHj

完成以邻甲基苯酚和乙醇为原料制备的合

成路途流程图。

①结合题中信息；无机试剂任用。

②合成路途流程图中，在(______)填反应条件，在［］填反应物或生成物的结构简式：

-…・（（&）l八…°2I（b）|彳*<8H,CH：OH

叫叫。

H―~>QCCH

3

NajCrQO,|（e）|

,,二二W（c）1•遍RR（d）I-'>1⑴I

H2SO4,加热催化剂H2SO4,加热

③写出邻甲基苯酚与乙醛合成高分子的化学方程式.

【答案】（1）氧化反应；（2分）（2）酸键羟基

【解析】（l）B-C的反应中-OH生成C=O,为氧化反应;

OH

I

OCH,CHCH,

⑵廿分子中有2个含氧官能团，分别为醒键和羟基;

⑶与澳水发生取代反应的化学方程式为

（4）D的一种同分异构体中：①属于a-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只

有两种，应有两个位于对位位置或三个处于对称位置的基团，则满意条件的有机物的同分异

OC^COOCH2cBs

（5）制备।,应先制备乙酸和,乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消

H^C—CH2

去可生成乙烯，乙烯氧化可生成o与反应生成,进而氧化

OCHjCOCK

可生成则反应的流程为

领so

CH3CHiOH—^>H2C=CH2

0cHeHO

NaCr0--CH；°

HSO,X

4催化剂

点睛：依据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的

水解反应或卤代燃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烧的消去反应。

（3）在浓H2sCM存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醛反应或硝化反

应等。（4）能与澳水或澳的CCL溶液反应，可能为烯烧、焕炫的加成反应。（5）能与H?在Ni

作用下发生反应，则为烯燃、焕燃、芳香烧、醛的加成反应或还原反应。（6）在02、Cu（或

Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发生醇的氧化反应。（7）与02或新制的Cu（0H）2悬浊液或

银氨溶液反应，则该物质发生的是一CHO的氧化反应。（假如连续两次出现02,则为醇—醛

一竣酸的过程）。（8）在稀H2s。4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、

X2（表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。

8.化合物A（分子式为C6H6。）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化

反应如下（部分反应条件略去）：

o

Mg.I)R乂R、

R-Hr-----------*R-Mglk,-

无水乙・2)H,()R()H

人(CMhP=CH?人

\-CHj

C=()------------------

②/

K(R表示煌基，R'和R"表示燃基或氢)

③F和D互为同分异构体

(1)写出A的名称：。

(2)能用于检验A中官能团的试剂是。

a.Nab.NaOHc.Na2co3d.浸水e.FeCh

(3)G是常用指示剂酚酥，G中能够与NaOH溶液反应的官能团的名称：

⑷分别写出反应A-B和E-F的化学方程式，并注明反应类型：

A—>B：：

E—F：；

(5)符合下列条件的B的同分异构体共种。

①能发生银镜反应②分子中不含环状结构

写出其中含有三个甲基的分子的结构简式。(写出一种即可)

【答案】⑴苯酚(3)de(3)羟基、酯基

rSO-oH.惴MM(M)•<

IOJ,3MrMk'[

(4);加成反应

«M»

浓硫酸)

A+H20;消去反应

(5)8(CH3)2CHCH(CH3)CHO(CH3)3CCH2CHOCH3cH2c(CH-RCHO

【解析】化合物A(分子式为C6H6。)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A

是苯酚，A的结构简式为:,A在肯定条件下和氢气发生加成反应生成B,B的

OH

0,B被重铝酸钾溶液氧化生成C,C的结构简式为

结构简式为:C反应生成D,

结合题给信息知，D的结构简式为:6,C经过一系列反应生成E,E反应生成F,F和

D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F,则F的结构简式为:

(1)A为苯酚，故答案为：苯酚；

(2)检验A中官能团酚羟基可以选用浓漠水和氯化铁，浓澳水与苯酚反应生成白色沉淀,

氯化铁遇到苯酚，溶液显紫色，故选de；

(3)G中能够与NaOH溶液反应的官能团是酚羟基和酯基，故答案为：酚羟基和酯基；

(4)分别写出反应A-B和E-F的化学方程式，并注明反应类型：

反应A-B是部分与氢气加成，反应的化学方程式为

催化剂

+3H2-工f—*0H,

依据上述分析，反应E-F是E发生了消去反应，反应的化学方程式为

0、―、催化剂一厂、

A+出0,故答案为：＜Q/OH+3H2△，〈一＞0H；加成反应；

叫

JBI

浓硫酸)

△+H2O;消去反应；

OH

(5)B为6,①能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；②分子中不含环状结构，满

意条件的B的同分异构体为己醛，有CH3cH2cH2cH2cH2cH0、(CH3)2CH

CH2cH2cH0、CH3cHeH(CH3)CH2cHO、CH3cH2

CH2cH(CHDCHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO＞(CH3)3CCH2CHO,CH3cH2c(CH3)2CHO,共7

种，其中含有三个甲基的分子的结构简式有

(CH3)2CHCH(CH3)CHO.(CHRCCH2cH0、CH3cH2c(CH3)2CHO,故答案为：

7；(CH3)2CHCH(CH3)CHOS(CH3)3CCH2CHO,CH3cH2c(CH3)2CHO(任写一种)。

9.口奎硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构

它的合成路途如下:

Oo

RL-4KMM)4IIII

Up-♦Rr-C^OH

已知:(i)反应①为取代反应；(n)14皿

请回答下列问题：

(1)下列说法不正确的是

HOOC

j'tOOH能发生氧化反应，不发生还原反应

A.物质

B.反应⑤的目的是爱护碳碳双键，防止被氧化

C.u奎硫平的分子式为C46H52s2m。8

D.lmol物质D最多能与3molNaOH反应

(2)分子式为G3H9NO4s的物质的结构简式是。

(3))物质OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种，写出符合下列条件的全

部同分异构体的结构简式。

①与FeCb溶液反应显紫色；②分子中含三个甲基；③核磁共振氢谱只有四个峰.

^^COOH

(4)已知：一SH(端基)的性质与一OH相像，则…在肯定条件下发生缩聚反应的

化学方程式为o

—€»*>

(5)6“是一种重要的有机化合物。请设计合理方案，完成从到

【解析】依据流程图，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成

HOOCCH=CHCOOH,贝UD为HOOCCH2cHBrCOOH,C被酸性高镐酸钾溶液氧化成D,B

与HBr生成C,A与氢氧化钠的水溶液加热生成B,则C为HOCH2cH2CHBEH2OH,B为

HOCH2CH=CHCH2OH,A为BrCH2cH=CHCH2Br。反应①为取代反应，则结合反应②的产

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