新教材高中化第二章分子结构与性质第三节第二课时分子间的作用力分子的手性课件新人教版选择性必修第二册

第二课时分子间的作用力分子的手性第二章2021素养目标1.熟悉两种常见的分子间作用力:范德华力和氢键;了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用,培养宏观辨识与微观探析的核心素养。2.结合实例初步认识分子的手性以及手性分子在生命科学和药物合成中的应用,培养科学态度与社会责任的核心素养。课前篇素养初探【知识铺垫】1.HF、HCl、HBr、HI中,HF沸点较高是因为HF分子间存在氢键;而HCl、HBr、HI的沸点逐渐升高的原因是分子间作用力依次增大。2.分子式为C4H10的丁烷有两种,其结构简式分别是CH3CH2CH2CH3和,二者互为同分异构体,其熔、沸点不同(填“相同”或“不同”)。【自主梳理】1.分子间的作用力(1)范德华力及其对物质性质的影响(2)氢键及其对物质性质的影响①氢键。②氢键对物质性质的影响:氢键主要影响物质的熔、沸点,分子间氢键使物质熔、沸点升高,分子内氢键使物质熔、沸点降低。【微思考1】“氢键是一种特殊的共价键,即电负性很大的原子和氢原子形成的共价键”的说法对吗?为什么?提示

该说法不对。氢键不属于化学键,它属于一种较强的分子间作用力,其强度:共价键>氢键>范德华力。(3)溶解性①“相似相溶”非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。②影响物质溶解性的因素【微思考2】(1)在水中的溶解性:CH4

(填“>”“<”或“=”。下同)NH3;

(2)在苯中的溶解性:CH4

NH3;

(3)在水中的溶解性:HOCH2CH2OH

CH3OH。

提示

(1)<。CH4是非极性分子,NH3、H2O是极性分子,在水中的溶解性CH4<NH3;(2)>。苯是非极性分子,在苯中的溶解性CH4>NH3;(3)>。与水分子形成氢键个数越多,溶解性越大,则溶解度HOCH2CH2OH>CH3OH。2.手性(1)手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)。(2)手性分子:有手性异构体的分子。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。(3)连接4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子。【微思考3】判断一种分子是否为手性分子的关键是什么?提示

分析该分子是否有连接四个互不相同的原子或基团的原子。【自我检测】1.判断下列说法的正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)氢键的形成都会使物质的熔、沸点升高(

)(2)氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于自然界中的物质中(

)(3)HF的沸点较高,是因为H—F的键能很大(

)(4)CH4难溶于水,NH3易溶于水(

)(5)HOCH2CH2OH比CH3OH在水中的溶解度小(

)(6)分子

具有手性(

)×××√×√2.下列有关范德华力的叙述正确的是(

)A.范德华力的实质也是一种电性作用,所以范德华力是一种特殊的化学键B.范德华力与化学键的区别是作用力的强弱不同C.任何分子间在任意情况下都会产生范德华力D.范德华力非常微弱,故破坏范德华力不需要消耗能量答案

B解析

范德华力的实质是一种电性作用,但范德华力是分子间较弱的作用力,不是化学键,A错误;化学键是微粒间的强烈的相互作用,范德华力是分子间较弱的作用力,B正确;若分子间的距离足够远,则分子间没有范德华力,C错误;虽然范德华力非常微弱,但破坏它时也要消耗能量,D错误。3.(1)CrO2Cl2常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此判断CrO2Cl2可能是

(填“极性”或“非极性”)分子。

(2)在①苯②CH3OH

③HCHO

④CS2

⑤CCl4五种有机溶剂中,碳原子采取sp2杂化的分子有

(填序号),CS2分子的空间结构是

。CO2与CS2相比,

的沸点较高。

答案

(1)非极性(2)①③直线形CS2解析

(1)CCl4、CS2是非极性溶剂,根据“相似相溶”,CrO2Cl2可能是非极性分子。(2)苯、CH3OH、HCHO、CS2、CCl4分子中碳原子的杂化方式分别是sp2、sp3、sp2、sp、sp3。CS2、CO2分子的空间结构都是直线形,根据组成和结构相似的物质,相对分子质量越大范德华力越大可知,CS2的沸点高于CO2。课堂篇素养提升探究1分子间作用力对物质性质的影响【问题探究】1.PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,一种为淡黄色,在水中的溶解度较小;另一种为黄绿色,在水中的溶解度较大。(1)PtCl2(NH3)2是平面四边形结构还是四面体结构?提示

根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,即其有两种不同结构的同分异构体,故其结构应为平面四边形结构,若为四面体结构则无同分异构体。(2)淡黄色的PtCl2(NH3)2是极性分子还是非极性分子?其分子的空间结构是怎样的?提示

淡黄色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度较小,根据“相似相溶”应为非极性分子,其分子的空间结构为

。(3)黄绿色的PtCl2(NH3)2是极性分子还是非极性分子?其分子的空间结构是怎样的?提示

黄绿色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度较大,应为极性分子,其分子的空间结构为

。(1)工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离,首先被蒸出的成分是哪一种?为什么?提示

首先被蒸出的物质为A。因为A易形成分子内氢键,B易形成分子间氢键,B的沸点比A的高。(2)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中,NH3、H2O、HF三者的相对分子质量分别小于同主族其他元素的氢化物,为什么其沸点却比其他元素的氢化物高?提示

因为NH3、H2O、HF分子间分别能形成氢键,同主族其他元素的氢化物分子间不能形成氢键,所以NH3、H2O、HF的沸点高于同主族其他元素的氢化物。【深化拓展】范德华力、氢键、化学键的比较类型范德华力氢键共价键定义物质分子之间普遍存在的一种作用力已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力原子间通过共用电子对所形成的相互作用作用微粒分子H与N、O、F原子特征无方向性和饱和性有方向性和饱和性有方向性和饱和性强度共价键>氢键>范德华力类型范德华力氢键共价键影响强度的因素①随分子极性的增大而增大②分子组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大对于X—H…Y,X、Y的电负性越大,Y原子的半径越小,作用越强成键原子半径和共用电子对数目。键长越小,键能越大,共价键越稳定类型范德华力氢键共价键对物质性质的影响①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔、沸点升高,如CF4<CCl4<CBr4①分子间氢键的存在,使物质的熔、沸点升高,在水中的溶解度增大。如熔、沸点:H2O>H2S②分子内氢键降低物质的熔、沸点共价键键能越大,分子稳定性越强易错警示

(1)存在氢键的分子间也存在范德华力,但存在范德华力的分子间不一定存在氢键。(2)氢键与范德华力主要影响物质的物理性质,如熔点、沸点等。化学键主要影响物质的化学性质。(3)氢键的键长一般指X—H…Y的长度,键能指X—H…Y中的氢键断裂所需要的能量。(4)氢键的键能比范德华力大一些,比化学键的键能小得多。【素能应用】典例1下列说法错误的是(

)A.卤化氢中,以HF沸点最高,是由于HF分子间可以形成氢键B.邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低C.H2O的沸点比HF的沸点高,是由于水分子间形成的氢键键能大D.氨气极易溶于水与氨气分子和水分子之间可以形成氢键有关答案

C解析

因HF分子间可以形成氢键,所以沸点:HF>HI>HBr>HCl,A正确;邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛的氢键只存在于分子间,所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高,B正确;根据F原子半径小于O原子半径,可知(HF)n中氢键键长比水中氢键键长小、键能大,但由于一个HF分子只能与两个相邻的HF分子形成氢键,而一个H2O分子可与四个相邻的H2O分子形成氢键,故H2O的沸点比HF的沸点高,C错误;氨气在水中的溶解性与NH3分子和H2O分子之间形成氢键有关,D正确。变式设问

(1)分析HF水溶液中存在哪些氢键?试表示出来。提示

F—H…F

O—H…F

F—H…O

O—H…O(2)HF的沸点较高,与H—F的键能较大有关吗?提示

共价键键能决定化学性质,分子间作用力决定物理性质,HF分子间氢键使得沸点较高。规律总结

氢键对物质性质的影响(1)对物质熔、沸点的影响。①某些氢化物分子间可以形成氢键,如H2O、NH3、HF等,氢键会使这些氢化物沸点较高,如沸点H2O>H2Te>H2Se>H2S。②分子内氢键对物质性质的影响与分子间氢键对物质性质产生的影响是不同的。邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键,对羟基苯甲醛可以形成分子间氢键,因此对羟基苯甲醛的熔、沸点分别比邻羟基苯甲醛的熔、沸点高。(2)对物质密度的影响:氢键的存在,会使某些物质的密度出现反常,如液态水变为冰,密度会变小。(3)对物质溶解度的影响:若溶剂和溶质分子之间可以形成氢键,则溶解性好;若溶质分子不能与溶剂分子形成氢键,则在溶剂中的溶解度就相对较小。如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、乙酸等能与水以任意比混溶,就是因为它们与水形成了分子间氢键。(4)氢键对物质结构的影响:氢键的存在使一些物质具有一些特殊结构,如冰晶体的孔穴结构使其体积膨胀。变式训练1-1下列物质的变化中,破坏的主要是范德华力的是(

)A.碘单质的升华B.NaCl溶于水C.将冰加热变为液态D.NH4Cl受热分解答案

A解析

碘升华只是状态发生了变化,破坏的是范德华力,没有破坏化学键;NaCl溶于水,会破坏离子键;冰由固态变为液态,破坏的主要是氢键;NH4Cl受热分解,破坏的是化学键(包括共价键和离子键)。变式训练1-2关于氢键的下列说法正确的是(

)A.每个水分子内含有两个氢键B.在水蒸气、水和冰中都含有氢键C.分子间形成氢键能使物质的熔点和沸点升高D.HF的稳定性很强,是因为其分子间能形成氢键答案

C解析

氢键不属于化学键,它主要影响物质的物理性质。水分子内只有共价键而无氢键,A项不正确;水蒸气分子间距离太大,不能形成氢键,B项不正确;HF稳定性很强与氢键无关,是因为H—F键能大。探究2手性分子与手性碳原子的判断【问题探究】下图是互为手性异构体的两种乳酸分子(1)两种乳酸分子在结构上的相同点和差异点是什么?提示

两种乳酸分子的组成和原子排列完全相同。但是在空间不能“重叠”,而是互为镜像。(2)分子中有几个手性碳原子?提示

1个。(3)有机化合物

具有手性,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?提示

原有机化合物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,则不再具有手性。【深化拓展】判断手性分子或手性异构体的关键(1)判断手性异构体的关键是分子要有完全相同的组成和原子排列,互为镜像,在三维空间里不能重叠。注意使用左手与右手来模拟理解。(2)判断分子是否为手性分子就要判断分子中是否含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或原子团各不相同,那么该碳原子称为手性碳原子,用*C来表示,如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或原子团。【素能应用】典例2下列化合物分子中具有手性的是(

)A.CCl2F2

B.CH3CH2OH【微点拨】判断手性分子,一般是先找到手性碳原子,故分析目标分子中是否存在手性碳原子是解这类题的关键。若是连在同一个碳原子上的4个原子或原子团是互不相同的,则该碳原子就是手性碳原子。答案

D解析

分子中某原子连有4个不同的原子或基团时,该化合物的分子具有手性,连有4个不同原子或基团的碳原子叫手性碳原子。

分子中②号C连有—CH3、—H、—COOH、—OH

4种不同的原子或原子团,故D项正确。变式训练2下列物质的分子中不具有手性碳原子的是(

)B.氨基乙酸:H2N—CH2—COOHC.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHOD.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOH答案

B解析

有机分子中连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、C、D选项的分子中,处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团,该碳原子是手性碳原子,不符合题意;B项分子中间的碳原子上连有两个氢原子,不是手性碳原子。

素养脉络

随堂检测1.物质在不同溶剂中的溶解性,一般遵循“相似相溶”规律。下列装置中,不宜用作HCl尾气吸收的是(

)答案

C解析

A、D项装置可防止倒吸;B项因HCl不溶于CCl4,也可防止倒吸;利用C项装置吸收HCl会发生倒吸,容易引发实验事故。2.下列关于氢键的说法正确的是(

)A.由于氢键的作用,使NH3、H2O、HF的沸点高于同主族其他元素气态氢化物的沸点B.氢键只能存在于分子间,不能存在于分子内C.根据氢键键能的大小可知,沸点高低顺序为HF>H2O>NH3D.相同量的水在气态、液态和固态时均有氢键,且氢键的数目依次增多答案

A解析

NH3、H2O、HF分别与其同族简单氢化物比较,沸点相对较高,其原因是NH3、H2O、HF分子之间可以形成氢键,A项正确;氢键可以存在于分子间,也可以存在于分子内,B项错误;沸点高低还与分子间可以形成的氢键数目有关,根据通常情况下三种物质的存在状态,可知三种物质中水的沸点最高,C项错误;气态物质分子