微专题(一)　研究有机物的方法

有机化学专题八

[循图忆知—扩成面][易错判断—查漏点]1．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物

()2．植物油通过催化加氢可转变为氢化油

()4．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆

()5．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分()×√××√6．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯

()7．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯()√×√××微专题(一)研究有机物的方法目录目录12提能点(一)研究有机物的步骤和方法提能点(二)有机物的分类及命名3专题验收评价提能点(一)研究有机物的步骤和方法011．有机物分子式的确定2．有机物结构的确定红外光谱根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构有机物的性质根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构3.研究有机化合物的方法与基本步骤[集训冲关]1．(2023·浙江6月选考)下列说法不正确的是(

)A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液答案：C

解析：X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。2．(2023·宁波测试)已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是(

)A．若A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C3H6O2，则其能与NaOH(aq)反应的同分异构体有三种答案：A

解析：由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3，CH3COOCH3中含2种H，与图像不符，故A错误，B正确；分子式已知时可由图确定氢原子总数，但仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，故C正确；若A的化学式为C3H6O2，能与NaOH反应的同分异构体为酸或酯，有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3，故D正确。3．将6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是(

)A．X的相对分子质量为136B．X的分子式为C8H8O2C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种答案：D

解析：根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；根据X的相对分子质量为136,6.8g的X(物质的量为0.05mol)完全燃烧生成3.6g的H2O(物质的量为0.2mol)和8.96L(标准状况)的CO2(物质的量为0.4mol)，根据碳、氢原子守恒得到分子式C8H8Ox，再根据相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；[思维建模]

结构式确定的思维流程提能点(二)有机物的分类及命名021．有机物的主要类别和官能团续表2．有机物的命名(1)烷烃的命名①烷烃的习惯命名法当碳原子数n≤10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示n＞10用中文数字表示当碳原子数n相同时用正、异、新来区别②烷烃的系统命名烷烃的系统命名遵循最长、最多、最近、最小、最简五原则。可概括口诀：“烷烃命名并不难，碳多主链定某烷，支链近端为起点，还有甲基要优先，书写甲基要靠前，相同合并数二三，号号要用逗号间，基号使用短线连，还要附加说一点，基烷紧靠肩并肩。”选主链最长、最多定主链，称某烷编序号编号位要遵循“近”“简”“小”写名称先简后繁，相同合并，位号指明(2)烯烃、炔烃、醇、醛和酸的命名①将含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羧基在内的碳原子最多的碳链作为主链，称为“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。②从距离碳碳双键、碳碳三键、羟基最近的一端给主链的碳原子编号，醛、羧酸从醛基、羧基碳原子开始编号；命名时将官能团的位置标在母体名称前面。(3)苯的同系物的命名①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。在苯环上，从连有较简单的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。②若苯环上仅有两个取代基，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。[集训冲关]1．下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是(

)答案：C

官能团—COOH为羧基，CH3CH2COOH属于羧酸类，C正确；2．下列有机物的系统命名正确的是(

)答案：C

A．有机物A的一氯代物只有4种B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷C．有机物A的分子式为C8H18D．B的结构可能有3种，其中一种的名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯答案：A

最长的主链含有5个C原子，从距离甲基最近的一端编碳号，有机物A的名称为2,2,3-三甲基戊烷，B正确；由A的结构简式可知，A的分子式为C8H18，C正确；4.一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法不正确的是(

)A．该物质属于芳香族化合物B．分子中含有酰胺基C．该物质能发生取代反应、加成反应D．分子中不含手性碳原子答案：D

解析：该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质分子中，苯环、—CH3、—COO—等都能发生取代反应，苯环、碳碳双键都能发生加成反应，C正确；答案：D

解析：烃是指仅含碳氢两种元素的有机化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的有机化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃基相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；C中有机物的官能团是酯基，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。[易错点拨]1．有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

专题验收评价031．(2023·浙江6月选考)材料是人类赖以生存和发展的物质基础，下列材料主要成分属于有机物的是(

)A．石墨烯

B．不锈钢C．石英光导纤维 D．聚酯纤维答案：D

解析：石墨烯是一种由单层碳原子构成的平面结构新型碳材料，为碳的单质，属于无机物，A不符合题意；不锈钢是Fe、Cr、Ni等的合金，属于金属材料，B不符合题意；石英光导纤维的主要成分为SiO2，属于无机非金属材料，C不符合题意；聚酯纤维俗称“涤纶”，是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维，属于有机物，D符合题意。2．TBC的一种标准谱图如图所示，它是(

)A．核磁共振氢谱 B．质谱C．红外光谱 D．紫外光谱答案：C

解析：图中横坐标为单位cm－1的波数，为红外光谱，故选C。答案：C

答案：B

答案：C

6．已知某有机化合物A的红外光谱如图所示，下列说法不正确的是(

)答案：B

7.一种有机合成中间体的结构简式如图所示，下列说法正确的是(

)A．该有机合成中间体属于芳香烃B．该有机物分子中元素的第一电离能：F>C>O>HC．该有机物分子中碳原子的杂化方式为sp2和sp3D．该有机物分子中σ键与π键的个数之比为3∶1答案：C

解析：该有机合成中间体不含苯环且含有氧元素和氟元素，所以该有机物不属于芳香烃，A错误；分子中元素的第一电离能F>O>H>C，B错误；碳碳双键和羰基上的碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子共形成4个σ键，为sp3杂化，C正确；根据单键都是σ键，一个双键中有一个σ键、一个π键可知，该分子中σ键与π键的个数之比为31∶6，D错误。8.科学家在《自然》杂志报道了具有半导体特性的18个原子纯碳环分子(如图所示)。下列说法正确的是(

)A．该分子中碳杂化方式有sp、sp3两种B．该分子可能要比苯更加稳定C．该分子属于有机物D．该分子具有半导体的功能，可以使类似的直碳链成为分子级电子元件答案：D

解析：由分子结构知，该分子中存在碳碳单键、碳碳三键交替排列，碳原子均采取sp杂化，A错误；苯分子内形成了较稳定的大π键，而该分子内含有碳碳三键，故该分子可能比苯更加活泼，B错误；有机物通常指含碳元素的化合物，该分子中只有碳元素，属于单质，不属于有机物，C错误；由题给信息知，该分子具有半导体特性，因而可以使类似的直碳链成为分子级电子元件，D正确。9．下列说法不正确的是(

)A．乳酸分子CH3CH(OH)COOH是手性分子B．酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH是因为Cl原子为吸电子基，使得羟基O—H键极性增强，易电离出H＋C．硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：H2O＞C2H5OH＞CS2D．邻羟基苯甲醛的沸点高于对羟基苯甲醛的沸点答案：D

解析：乳酸分子中，连接羟基的碳原子连接了4个不同的基团，属于手性碳，故乳酸分子是手性分子，A项正确；Cl的电负性较强，Cl原子为吸电子基，由于诱导作用使得—OH中O和H的共用电子对偏向O，O—H键极性增强，H更易离去，更易电离出H＋，使得酸性增强，故酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH，B项正确；硫分子是非极性分子，根据相似相溶原理，硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：H2O>C2H5OH>CS2，C项正确；邻羟基苯甲醛存在分子内氢键，对羟基苯甲醛存在分子间氢键，故沸点：邻羟基苯甲醛<对羟基苯甲醛，D项错误。10．有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。已知：①C分子的质谱图如图所示：②C与新制Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀；③C分子的核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶2∶1。(多个羟基连在同一个C上的结构不稳定)。下列说法错误的是(

)A．有机物C中含有C、H、O三种元素B．有机物C的分子式为C3H6O3C．有机物C属于糖类物质D．标准状况下，0.1molC与足量Na反应，产生H2的体积是3.36L答案：D

其不饱和度为1，且C与新制Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀，则C含有一个—CHO，又C分子的核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶2∶1，则C的结构简式为CH2(OH)CH(OH)CHO。由以上分析知，有机物C中含有C、H、O三种元素，故A正确；由以上分析知，有机物C的分子式为C3H6O3，故B正确；C的结构简式为CH2(OH)CH(OH)CHO，属于多羟基醛，则有机物C属于糖类物质，故C正确；C的结构简式为CH2(OH)CH(OH)CHO，0.1molC与足量Na反应生成0.1molH2，标准状况下的体积是2.24L，故D错误。11．某同学尝试利用李比希法测定液态烃X的实验式，设计了如下实验：准确称取1.06g样品并置于试样盒中，加热样品，使蒸气通过氧化铜(催化剂)，准确称量生成的二氧化碳和水的质量，分别是3.52g和0.9g。下列说法正确的是(

)A．甲处放置碱石灰B．该烃的实验式是C8H10C．停止加热后，立即停止通入O2，防止浪费D．乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确答案：D

停止加热后，应继续通入O2，把生成的气体全部赶入后续的装置中，以便充分吸收，C错误；为防止空气中的水蒸气和二氧化碳被吸收，乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确，D正确。12．贵金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示。下列说法错误的是(

)A．Ⅱ反应中C元素被氧化B．C—H所处环境不同，稳定性也不同C．贵金属钯可将2-甲基-2-丙醇羰基化答案：C

(3)该有机物属于________(填字母)。①羧酸类化合物②酯类化合物③酚类化合物④醇类化合物⑤芳香化合物⑥烃的衍生物⑦烯烃类化合物A．①③⑤ B．②④⑤C．①④⑥ D．②⑥⑦答案：(1)羧基、羟基、碳碳双键

(2)C7H10O5

(3)C14．利用李比希法分析有机化合物的组成。将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过CaCl2和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。(1)浓硫酸、CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？________________________________________________________________________________________________________________________。(2)通过计算确定该有机物的最简式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)若要知道该有机物分子式，还缺少哪种物理量？________________________。15．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有特殊香味。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用右侧的