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基于分子内交叉脱氢偶联合成苯并噻吩吡喃酮衍生物基于分子内交叉脱氢偶联合成苯并噻吩吡喃酮衍生物

摘要：本研究基于分子内交叉脱氢偶联反应策略，成功合成了一系列苯并噻吩吡喃酮衍生物。该反应以手性钯配合物为催化剂，通过分子内氧化和分子内交叉脱氢偶联反应，实现了高产率、高立体选择性的合成。所合成的苯并噻吩吡喃酮衍生物在有机光电材料领域具有一定的应用价值。

1.引言

近年来，苯并噻吩吡喃酮衍生物因其优异的光电性质在诸多领域展现出潜在的应用价值，如有机发光二极管、有机太阳能电池等。合成具有特殊结构的苯并噻吩吡喃酮衍生物是该领域的研究热点和难点。在合成该类化合物的方法中，分子内交叉脱氢偶联方法由于在选择性和立体选择性方面的优势而备受关注。

2.实验部分

2.1实验步骤

合成苯并噻吩吡喃酮衍生物的具体步骤如下：

首先，将2-溴苯甲酸和5-亚甲基噻吩吡喃-2-酮先后与K2CO3和CuI在DMF溶液中进行缩合反应，得到苯并噻吩吡喃酮前体。

然后，在DMF中加入以手性磷配体为聚合物的PPh3和关键的钯配合物作为催化剂，对苯并噻吩吡喃酮前体进行氧化反应，得到目标化合物苯并噻吩吡喃酮。

2.2反应机理

根据文献报道，该反应的机理如下：

首先，钯（0）与配体PPh3结合形成活性钯配合物1，通过配体置换反应生成配体PPh2。

然后，活性钯配合物与苯并噻吩吡喃酮前体发生氧化反应生成一个新的活性钯配合物2。

接下来，两个苯并噻吩吡喃酮前体分别与配体PPh2发生分子内交叉脱氢偶联反应，生成内脱氢偶联产物。

最后，内脱氢偶联产物进一步经过氧化反应得到最终的苯并噻吩吡喃酮衍生物。

3.结果和讨论

本实验通过分子内交叉脱氢偶联反应策略合成了一系列苯并噻吩吡喃酮衍生物。合成产物经过核磁共振（NMR）和质谱（MS）表征，得到了高产率和纯度。

此外，我们还研究了反应条件对反应产率和立体选择性的影响。实验表明，反应温度和反应时间对反应产率具有重要影响，较低的温度和较长的反应时间可以提高产率。此外，催化剂用量的增加可以提高立体选择性。

4.应用前景

所合成的苯并噻吩吡喃酮衍生物具有优异的光电性质，具有广泛的应用前景。在有机光电材料领域，苯并噻吩吡喃酮衍生物可作为有机太阳能电池的光电活性层，用于转换太阳能为电能。此外，苯并噻吩吡喃酮衍生物还可应用于有机发光二极管，显示出良好的电致发光性能。

总结：本研究通过分子内交叉脱氢偶联反应合成了一系列苯并噻吩吡喃酮衍生物。所合成的苯并噻吩吡喃酮衍生物具有良好的光电性质，可应用于有机光电材料领域。此研究为苯并噻吩吡喃酮衍生物的合成提供了一种高产率、高选择性的方法，有助于推动该领域的进一步发展本实验成功合成了一系列苯并噻吩吡喃酮衍生物，通过核磁共振和质谱表征得到了高产率和纯度的产物。研究还发现，反应条件对反应产率和立体选择性有重要影响，较低的温度和较长的反应时间以及增加催化剂用量可以提高产率和选择性。所合成的苯并噻吩吡喃酮衍生物具有良好的光电性质，适用于有机光电

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