【公开课】酚++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚知识索引一、苯酚的组成和结构二、苯酚的性质酚的组成与结构酚：分子中羟基与苯环上的碳原子直接相连

的有机物称为酚。酚类物质的官能团：羟基（—OH）葡萄酒中有一种多酚类化合物“白藜芦醇”，它具有较强的抗氧化活性

，有抗衰老、抗癌、抗辐射的作用。茶多酚是茶叶中30多种酚类物质的总称，有抑菌杀菌作用，能增强肌体免疫能力。医药上使用的消毒剂“来苏儿”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。苯酚是最简单的一元酚。酚类的存在与作用知识梳理一、苯酚的组成和结构分子式结构简式结构特点官能团羟基与苯环直接相连C6H6OOHOH或—OH【思考】分析苯酚的结构，尝试推测它的性质。O—HH—HH——HH—1.苯酚的物理性质二、苯酚的性质(1)纯净的苯酚是无色晶体。有特殊气味，熔点为43℃。放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色。(2)苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶。(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。1.苯酚的物理性质2.苯酚的化学性质(1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸实验内容实验现象(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管得到白色浑浊液体(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管，并分成两份溶液变澄清(3)向一支试管中加入稀盐酸，向另一支试管中通入CO2气体溶液重新变浑浊实验结论：苯酚具有弱酸性。原因：由于苯酚中羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著的差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。(1)酸性(2)取代反应实验操作实验现象有白色沉淀生成化学方程式2,4,6-三溴苯酚【思考】对比苯的溴代反应，得出什么结论？在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。【应用】苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定(2)取代反应(3)显色反应苯酚能与FeCl3反应，使溶液显紫色【应用】酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。(3)显色反应①苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色②苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色③苯酚可以燃烧(4)氧化反应苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。（苦味酸）浓硫酸△OH+3HNO3OHNO2O2NNO2+3H2O（环己醇）OH+3H2催化剂△OH应用：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。来源：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。酚醛树脂医药染料农药苯酚三、苯酚的应用与危害一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH

官能团醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连化学性质共性(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应—加成反应(苯环的加成)异性(1)酯化反应(2)消去反应(部分不能)(1)弱酸性(2)显色反应重难点剖析醇与酚性质对比的注意点：(1)醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇—OH与饱和碳原子相连，酚—OH与苯环直接相连，决定两者化学性质有不同之处。(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H易断裂，呈现弱酸性，能与NaOH反应生成

，醇与NaOH不反应。(3)由于苯环的存在，C—O不易断裂，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，而酚不能。典例1

例1.某有机化合物的结构简式为

，它不可能具有的性质是(

)①可以燃烧

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色③能跟KOH溶液反应④能发生聚合反应

⑤能发生消去反应

⑥能与金属钠反应⑦能发生取代反应A.①⑤⑦B.①②③④⑥⑦C.只有⑤D.③⑤C二、有机化合物分子中“基团”的相互影响1.苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化可被O2、酸性KMnO4溶液氧化与H2加成条件催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应类别苯甲苯苯酚取代反应反应物液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代(1)苯环对支链的影响①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾反应，而苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。(2)支链对苯环的影响①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。2.基团间的相互影响例2.以下说法不正确的是(

)A.乙醇不能与NaOH溶液反应，苯酚可以与NaOH溶液反应，说明苯环对羟基产生影响B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，说明侧链对苯环产生了影响C.苯和苯酚与溴反应的条件、产物区别，说明羟基对苯环产生影响D.苯和甲苯硝化反应产物的区别，说明甲基对苯环产生影响B知识网络2.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()A.操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小C.操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用D.操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚D3.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是()A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代A4.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A.仅③④B.仅①③④C.仅①④D.全部C5.体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，又败坏了体育道德。某兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是

()A.该物质与苯酚互为同系物，能使FeCl3溶液显色B.滴入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，即证明其结构中肯定存在碳碳双键C.1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2的物质的量分别为2mol和7molD.该分子中的所有碳原子可能共平面D6.从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是()A.该物质可以看作醇类，也可看作酚类B.1mol该物质可与4molBr2反应C.1mol该物质可与7molNaOH反应D.1mol该物质可与7molNa反应C7.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A：________________，B：_________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_____________