有机化合物的分离提纯

高中化学易错点剖析与高考题逆袭(16)——有机化合物的分离提纯【错点剖析】：混合物的分离提纯办法涉及化学办法和物理办法，其中化学办法就是指加入某某试剂反映，物理办法涉及洗气、过滤、蒸发、萃取、蒸馏、分液、结晶、升华等。考生在答题时一定要把化学办法和物理办法都回答出来，不能遗漏，即答题形式为：“加XX试剂后分液”等。有机物的分离提纯办法，最惯用的物理办法有三种：洗气、分液(可先加入某种试剂后再分液)、蒸馏(可先加入某种试剂后再蒸馏)。而选择化学办法时所加入的试剂也多为溴水、酸溶液、碱溶液等。1.气体混合物除杂。一定用洗气的办法，在选择的除杂试剂时需要注意，绝对不能使用气体试剂，由于所用的气体试剂本身就是新的杂质，所选用的试剂必须是液体或固体，并且反映后的产物不能出现新的杂质气体。有机物气体多为低档烷烃、烯烃、炔烃，有时考虑混入无机气体H2S、SO2、CO2等。如：【例1】完毕下列各组气体混合物的除杂任务(1)烷烃气体中含有烯烃、炔烃。除杂办法：用溴水洗气即可除去乙烯。解析：烷烃不能与溴水反映，烯炔烃能与溴水发生加成反映生成液体产物。特别注意的是不能使用高锰酸钾溶液除杂，乙烯、乙炔等与高锰酸钾溶液反映时会产生CO2等新的气体杂质。故高锰酸钾溶液只能用来鉴别烷烃和烯炔烃，不能用来除去烷烃气体中含有烯烃、炔烃等杂质。(2)烷烃气体中混有H2S、SO2。除杂办法：用强碱或高锰酸钾溶液或溴水洗气。解析：烷烃化学性质较稳定，不与上述物质反映，但H2S、SO2与碱、氧化剂反映均无新杂质产生。(3)烷烃气体中混有CO2。除杂办法：用强碱溶液洗气。解析：烷烃和CO2都没有还原性，但是CO2是酸性气体，因此只能用碱溶液洗气除杂。(4)烯烃、炔烃气体中含有H2S、SO2、CO2。除杂办法：用强碱溶液洗气。解析：烯烃、炔烃有还原性，能与高锰酸钾、溴水反映，但不与碱反映，故用碱液洗气。2.液体除杂。液体除杂时普通采用分液、蒸馏两种办法，但是由于分液办法操作简朴，故原则上是能够分液的混合物直接分液，不能分液的混合物，通过加入某种试剂后再进行分液，实在找不到分液的方法，再采用蒸馏办法。【例2】完毕下列各组液体混合物的除杂任务(1)苯(或多个液态烃、硝基化合物、卤代烃、酯等)中含有水。除杂办法：分液。解析：题中这些有机物均与水难溶，它们与水混合时，能够直接进行分液。(2)苯(或多个液态烃、硝基化合物、卤代烃、酯等)中含有乙醇。除杂办法：加水后分液。解析：苯和乙醇是互溶的，无法直接分液，但乙醇能与水分子间形成氢键更易溶于水，因此用水萃取后再进行分液。(3)苯(或多个液态烃、硝基化合物等)中含有苯酚(或羧酸、溴单质、硫酸、硝酸等)杂质。除杂办法：加NaOH溶液后分液。解析：苯和苯酚是互溶的，无法直接分液，但题中的这些杂质均能与碱反映生成易溶于水的产物，而被提纯对象不与碱反映也不溶于水。(4)乙酸乙酯中含有乙酸。除杂办法：加饱和Na2CO3溶液后分液。解析：乙酸乙酯和乙酸是互溶的，无法直接分液，但是乙酸能与Na2CO3溶液反映生成钠盐却更易溶于水而难溶于酯，因此加Na2CO3溶液后分液。特别注意不能加NaOH溶液，由于酯与NaOH溶液发生水解反映。(5)苯(或多个液态烃、硝基化合物等)中含有甲苯等。除杂办法：先加酸性KMnO4溶液、再加NaOH溶液后分液。解析：先加酸性KMnO4溶液把甲苯氧化成苯甲酸，而苯甲酸仍然易溶于苯，因此再加NaOH溶液与苯甲酸中和生成易溶于水的钠盐，然后再用分液办法分离。(6)苯酚中含有苯甲酸。除杂办法：加NaHCO3溶液，分液。解析：运用酸性强弱不同，选择NaHCO3溶液只与苯甲酸反映生成可溶于水的盐，而苯酚与NaHCO3溶液不反映，在水中溶解性较小，然后分液。特别注意不能加NaOH溶液，由于两种物质均与NaOH溶液发生反映。(7)乙醇(或乙醛)中混有水(或乙酸)。除杂办法：加CaO，蒸馏。解析：乙酸和乙醇、乙醛都能和水任意比互溶，也无法通过加入某种试剂使其中一种物质生成成难溶于水的物质，因此只能采用蒸馏办法。但由于它们都有挥发性，直接蒸馏无法完全除杂，故加入CaO后蒸馏。(8)乙酸中混有水。除杂办法：加浓硫酸后蒸馏。解析：运用硫酸难挥发性和吸水性，蒸馏得到乙酸。(9)苯(或多个液态烃)、硝基化合物、溴苯互相混合。除杂办法：蒸馏。解析：这些物质均难溶于水，它们之间是互溶的，也无法通过加入某种试剂使其中一种物质发生反映转变成可溶于水的产物，只能采用蒸馏办法。值得注意的是，有人构想，运用这些物质的密度比水轻重不同，但愿加水后，有的物质在水下，有的在水上，进行分液。但事实上通过振荡后它们会互溶在一起，无法分离。【例3】分离下列各组混合物(1)乙酸乙酯和乙酸、乙醇。答案与解析：首先向混合物中加足量饱和碳酸钠，充足震荡，静置分液，得到上层液体乙酸乙酯；然后对下层液体加入CaO后进行蒸馏，收集到乙醇；最后向残液中加足量浓硫酸，蒸馏得到乙酸。(2)苯和苯酚。答案与解析：首先向混合物中加足量氢氧化钠溶液，充足震荡，静置分液，得到上层液体苯；然后对下层液体通入足量CO2后再分液，得到下层液体苯酚。【逆袭高考题】29.【全国理综1】在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（）28.【江苏】根据下列实验操作和现象所得出的结论对的的是（）选项实验操作和现象结论A向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，浊液变清苯酚的酸性强于H2CO3的酸性B向碘水中加入等体积CCl4，振荡后静置，上层靠近无色，下层显紫红色I2在CCl4中的溶解度不不大于在水中的溶解度C向CuSO4溶液中加入铁粉，有红色固体析出Fe2+的氧化性强于Cu2+的氧化性D向NaCl、NaI的混合稀溶液中滴入少量稀AgNO3溶液，有黄色沉淀生成Ksp(AgCl)>Ksp(AgI)27.【•江苏】根据下列实验操作和现象所得到的结论对的的是（）选项实验操作和现象实验结论A向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀苯酚浓度小B向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解部分Na2SO3被氧化C向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；再加入银氨溶液；未出现银镜蔗糖未水解D向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色溶液中含Br226.【高考新课标Ⅲ卷】下列有关实验的操作对的的是（）实验操作A配制稀硫酸先将浓硫酸加入烧杯中，后倒入蒸馏水B.排水法收集KMnO4分解产生的O2先熄灭酒精灯，后移出导管C.浓盐酸与MnO2反映制备纯净Cl2气体产物先通过浓硫酸，后通过饱和食盐水D.CCl4萃取碘水中的I2先从分液漏斗下口放出有机层，后从上口倒出水层25.【高考天津卷】下列选用的仪器和药品能达成实验目的的是（）ABCD制乙炔的发生装置蒸馏时的接受装置除去SO2中的少量HCl精确量取一定体积K2Cr2O7原则溶液24.【高考北京卷】在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表。下列说法不对的的是（）对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃1325476A．该反映属于取代反映B．甲苯的沸点高于144℃C．用蒸馏的办法可将苯从反映所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的办法可将对二甲苯分离出来23.【江苏化学】（双选）下列设计的实验方案能达成实验目的的是（）A．制备Al(OH)3悬浊液：向1mol·L－1AlCl3溶液中加过量的6mol·L－1NaOH溶液B．提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入过量饱和碳酸钠溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水C．检查溶液中与否含有Fe3＋：取少量待检查溶液，向其中加入少量新制氯水，再滴加KSCN溶液，观察实验现象D．探究催化剂对H2O2分解速率的影响：在相似条件下，向一支试管中加入2ml5%H2O2和1mlH2O，向另一支试管中加入2mL5%H2O2和1mLFeCl3溶液，观察并比较实验现象22.【安徽理综化学】下列有关实验的选项对的的是（）A.配制0.10mol/LNaOH溶液B．除去CO中的CO2C．苯萃取碘水中的I2分出水层后的操作D．统计滴定终点读数为12.20mL21.【广东理综化学】下列叙述Ⅰ和Ⅱ均对的并有因果关系的是（）选项叙述Ⅰ叙述ⅡA1-己醇的沸点比己烷的沸点高1-己醇和己烷可通过蒸馏初步分离B原电池可将化学能转化为电能原电池需外接电源才干工作C乙二酸可与KMnO4溶液发生反映乙二酸含有酸性DNa在Cl2中燃烧的生成物含离子键NaCl固体可导电20.【高考山东卷】下列实验操作或装置（略去部分加持仪器）对的的是（）19.【高考新课标Ⅱ卷】下图示实验对的的是（）18.【高考安徽卷】为实现下列实验目的，根据下表提供的重要仪器，所用试剂合理的是（）选项实验目的重要仪器试剂A分离Br2和CCl4混合物分液漏斗、烧杯Br2和CCl4混合物、蒸馏水B鉴别葡萄糖和蔗糖试管、烧杯、酒精灯葡萄糖溶液、蔗糖溶液、银氨溶液C实验室制取H2试管、带导管的橡皮塞锌粒、稀HNO3D测定NaOH溶液浓度滴定管、锥形瓶、烧杯NaOH溶液，0.1000mol/L盐酸17.【高考福建卷】下列实验能达成目的的是（）A．只滴加氨水鉴别NaCl、AlCl3、MgCl2、Na2SO4四种溶液B．将NH4Cl溶液蒸干制备NH4Cl固体C．用萃取分液的办法除去酒精中的水D．用可见光束照射以区别溶液和胶体16.【高考海南卷】下列鉴别办法不可行的是（）A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷15.【江苏化学卷】下列有关实验装置进行的对应实验，能达成实验目的的是（）图1图2图3图4A.用图1所示装置除去Cl2中含有的少量HClB.用图2所示装置蒸干NH4Cl饱和溶液制备NH4Cl晶体C.用图3所示装置制取少量纯净的CO2气体D.用图4所示装置分离CCl4萃取碘水后已分层的有机层和水层14.【安徽理综卷】仅用下表提供的玻璃仪器（非玻璃仪器任选）就能实现对应实验目的的是（）选项实验目的玻璃仪器A分离乙醇和乙酸医酯的混合物分液漏斗、烧杯B用PH=1的盐酸配制100ml,PH=2的盐酸100ml容量瓶、烧杯、玻璃棒、胶头滴管C用溴水、淀粉-KI溶液比较Br2与I2的氧化性强弱试管、胶头滴管D用NH4Cl和Ca(OH)2固体制备并收集NH3酒精灯、烧杯、导管、集气瓶13.【福建理综化学卷】下列有关有机物的叙述对的的是（）A．乙醇不能发生取代反映B．C4H10有三种同分异构体C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别12.【山东理综化学卷】下列实脸操作对的的是（）A．中和滴定实验时，用待测液润洗锥形瓶B．盛放NaOH溶液时，使用带玻璃塞的磨口瓶C．用苯萃取溴水中的溴时，将溴的苯溶液从分液漏斗下口放出D．NaCl溶液热发结晶时,蒸发皿中有晶体析出并剩余少量液体即停止加热11.【天津理综化学卷】完毕下列实验所选择的装置或仪器(夹持装置已略去)对的的是（）ABCD实验用CCl4提取溴水中的Br2除去乙醇中的苯酚从KI和I2的固体混合物中回收I2配制100mL0.1000mol·L－1K2Cr2O7溶液装置或仪器10.【北京理综化学卷】下列实验中，所选装置不合理的是（）A．分离Na2CO3溶液和CH3COOC2H5，选④B．用CC14提取碘水中的碘，选③C．用FeC12，溶液吸取C12选⑤D．粗盐提纯，选①和②9．【全国II卷】下列叙述错误的是（）A．用金属钠可分辨乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可分辨乙烷和3-乙烯C．用水可分辨苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可分辨甲酸甲酯和乙醛8.【江苏高考】下列有关实验原理、办法和结论都对的的是（）A.向饱和FeCl3溶液中滴加过量氨水，可制取Fe(OH)3胶体B.取少量溶液X，向其中加入适量新制氨水，再加几滴KSCN溶液，溶液变红，阐明X溶液中一定含有Fe2＋C.室温下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入适量NaOH溶液，振荡、静置后分液，可除去苯中少量苯酚D.已知I3－I2＋I－，向盛有KI3溶液的试管中加入适量CCl4，振荡静置后CCl4层显紫色，阐明KI3在CCl4中的溶解度比在水中的大7.【广东高考】(双选)下列实验现象预测对的的是（）A、实验I：振荡后静置，上层溶液颜色保持不变浓H2SO4B、实验II：酸性KMnO4溶液中出现气泡，且颜色逐步褪去C、实验III：微热稀HNO3半晌，溶液中有气泡产生，广口瓶内始终保持无色D、实验IV：继续煮沸溶液至红褐色，停止加热，当光束通过体系时可产生丁达尔效应6．为提纯下列物质(括号内为杂质)选用的试剂和分离办法都对的的是()物质试剂分离办法①硝酸钾(氯化钠)蒸馏水降温结晶②二氧化碳(氯化氢)饱和碳酸钠溶液洗气③乙醇(水)金属钠蒸馏④NaCl溶液(Na2S)AgCl过滤A.①③ B．①④ C．只有② D．③④5．现有三组实验：①除去混在植物油中的水；②回收碘的CCl4溶液中的CCl4；③用食用酒精浸泡中草药提取其中的有效成分。分离以上各混合液的对的办法依次是()A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液4．下列除去杂质的操作办法不对的的是()A．除去SiO2中的少量NH4Cl：在空气中充足灼烧B．除去铜器表面的铜绿[Cu2(OH)2CO3]：用盐酸浸泡，再用清水冲洗C．除去CO2中混有的SO2：