《研究有机化合物的一般步骤和方法》 全市一等奖

研究有机化合物的一般步骤和方法教学目标：①知道分离、提纯有机物的常用方法有：蒸馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。②知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。③通过对典型实验的分析，初步了解测定有机化合物中C、H、O等各元素含量的方法（李比希法、元素分析仪等）。④了解测定有机化合物相对分子质量的常见方法（质谱法等）。有机物（不纯）有机物（纯净）分离提纯研究有机化合物的一般步骤确定实验式元素定量分析确定化学式测定相对分子质量李比希法现代元素分析法【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么一、分离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。有机物分离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取分液1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。1、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件

有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）进出水方向（下进上出）烧瓶中所盛放液体不能超过1/3实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏

【思考与交流】1、下列实验的步骤是什么？

提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3

提纯NaCl、KNO3

混合物中的NaCl2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？2、重结晶选择溶剂的条件杂质在此溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大学与问

在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？3、阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？2、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取萃取：萃取的原理：萃取的条件：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应（2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（℃）56.277.0678117.9①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③收集温度在70～85℃时的馏出物④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是

；（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）

（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是

。将乙酸乙酯、乙酸转化乙酸钠乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOHNa2SO4二、元素分析与相对分子质量的测定元素定量分析的原理：

将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比（确定实验式）测定相对分子质量（确定分子式）鉴定分子结构（确定物质）有机物分子式的确定1、有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C3H6O“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式[例1]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是

，氢的质量分数是

。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：

（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

2、实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。例2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？相对分子质量的测定—质谱法（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）[例3]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[练习4]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O三、分子结构的测定有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱[讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。[例4]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3—C—CH2—O—CH3OCH3—C—O—CH2—CH3OCH3—CH2—C—O—CH3O[练习5]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3

练习6:下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：CH3COOCH32、核磁共振氢谱[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。各类氢原子的这种差异被称为化学位移，所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比[例5]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式；②写出该有机物的可能的结构简式C4H6OCH3CH＝CHCHO[练习7]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[练习8]

分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）

。H—C—O—CH2CH3OCH3—C—O—CH3OCH3CH2—C—O—HO和CH3—C—O—CH3O和或或CH3—C—O—CH3O和H—C—CH2—OCH3O参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有

种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有

个环境相同氢原子，谱线最低者表示有

个环境相同氢原子，结构式中的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是

。

821CH3CH2－图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。利用实验式和相对分子质量常见有哪些方法求相对分子质量？3、确定分子式的方法商余法：烃的式量除以12，得到的商及余数可确定利用燃烧通式已知某有机物燃烧生成CO2和H2O,写出其燃烧通式?利用其它反应的方程式特殊方法：部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊组成的实验式如：CH3当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得利用1mol分子中各原子的物质的量利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定总结：求有机物相对分子质量的方法1、利用有机物蒸气的相对密度(M1=DM2)2、利用标准状况下气态烃的密度(M=22.4L/mol▪ρg/L)3、利用有机物的质量和物质的量（M=m/n

）4、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式5、质谱法—能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；例：标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml;例：3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。①

M=m/n②

M1=DM2③

M=22.4L/mol▪ρg/L①C、H、O元素的质量②C、H、O元素的质量比③C、H、O元素的质量分数④燃烧产物的物质的量最简式相对分子质量分子式通式计算讨论燃烧方程式计算、讨论(一)已知各元素原子质量分数和相对分子质量(或摩尔质量)9、咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5﹪、氢5.20﹪、氮28.9﹪、氧16.5﹪,其摩尔质量为194.1g/mol,试求咖啡因的分子式10、实验测定某有机物元素质量组成为C:69﹪,H:4.6﹪,N:8.0﹪,其余是氧,相对分子质量在300～400之间,试确定该有机物的(1)实验式(2)相对分子质量(3)分子式(二)燃烧法(1)完全燃烧11、充分燃烧8.8g某气态烃,得到13.44L(标况)CO2,该烃在标准状况下密度为1.96g/L,计算:该烃的相对分子质量及分子式12、已知由C、H、O元素组成的化合物9.2g,完全燃烧将产物依次通过浓H2SO4和碱石灰,浓H2SO4增重10.8g,碱石灰增重17.6g,试确定该有机物的分子式、C3H8C2H6O(2)不完全燃烧13、0.2mol有机物和0.5molO2在密闭容器中燃烧后的