苏教版化学选修五新素养学案专题4第三单元第2课时羧酸酯Word版含答案

第2课时羧酸酯1.掌握乙酸的组成、结构、性质和应用。2.掌握羧酸的组成、结构、性质和应用。3.会用系统命名法命名简单的羧酸。4．了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。5.理解加聚反应、缩聚反应的特点，掌握有机物间的相互转化和有机物的合成。羧酸一、羧酸概述1．概念：分子中烃基(或氢原子)和—COOH相连的化合物。2．饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2，官能团为—COOH。3．分类(1)按与羧基连接的烃基的结构分类羧酸eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(低级脂肪酸，如乙酸：CH3COOH,高级脂肪酸\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH,油酸：C17H33COOH,亚油酸：C17H31COOH)))),芳香酸，如苯甲酸：COOH，俗名安息香酸))(2)按分子中羧基的数目分类羧酸eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(一元酸，如甲酸：HCOOH,二元酸，如乙二酸：HOOC—COOH，俗名：草酸,多元酸，如柠檬酸：CCH2COOHCH2COOHHOCOOH))二、羧酸的性质1．乙酸(1)组成和结构俗称分子式结构简式官能团醋酸C2H4O2CH3COOH—COOH(2)性质①酸的通性乙酸是一种一元弱酸，酸性比碳酸强。乙酸的电离方程式为CH3COOHH＋＋CH3COO－。②酯化反应如乙酸与乙醇的反应：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。2．甲酸(1)组成和结构俗称分子式结构简式官能团蚁酸CH2O2HCOOH—COOH、—CHO(2)羧基的性质①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为NaOH＋HCOOH→HCOONa＋H2O。②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))H2O＋HCOOCH2CH3(含有醛基的酯)。(3)醛基的性质碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Cu2O↓＋Na2CO3＋4H2O。3．缩聚反应有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。例如：乙二酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(一定条件))2nH2O＋。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。()(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊试液，溶液都变为红色。()(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5。()(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。()(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。()答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×2．下列关于乙酸的说法不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇解析：选B。CH3COOH分子中虽然有4个氢原子，但是只有羧基上的氢原子可以电离出H＋，所以乙酸是一元酸。3．下列说法正确的是()A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2C．羧酸在常温下都呈液态D．羧酸的官能团是COOH答案：B1．酸性(1)羧酸的酸性比碳酸的强；低级羧酸能使石蕊试液变红。(2)酸性从强→弱：HCOOH＞＞CH3COOH＞CH3CH2COOH……＞H2CO3。2．酯化反应酸脱羟基醇脱氢，同位素原子来示踪。＋H—18O—C2H5eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O实验操作：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按下图连接好装置用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。实验现象：可以看到饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。结论：这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯，反应的化学方程式可以表示如下：＋HO—C2H5eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O乙酸乙酯是酯类化合物的一种，乙酸乙酯的密度约为0.9g·cm－3，沸点为77℃，易溶于乙醇等。酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，这里的酸是指像乙酸之类的有机酸和像硝酸之类的无机含氧酸。实验说明：(1)生成乙酸乙酯的反应特点①反应很慢，即反应速率很小。②反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下，又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。(2)生成乙酸乙酯反应的条件及其意义①加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。②浓硫酸作为催化剂，可以提高反应速率。③浓硫酸的吸水作用可以提高乙醇、乙酸的转化率。(3)实验室里制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，主要优点如下：①随着乙酸乙酯蒸发出来的乙酸与碳酸钠反应生成盐溶于水，乙醇溶于碳酸钠溶液，以利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。②乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。3．发生酯化反应的一般规律(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应例如：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应例如：2CH3COOH＋eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应例如：＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。例如：①＋eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))HOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O(普通酯)②＋eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(环酯)③nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(一定条件))＋2nH2O(高聚酯)(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。例如：①eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(普通酯)②eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O(环酯)③eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋nH2O(高聚酯)已知酸牛奶中含有乳酸(C3H6O3)，回答下列问题。(1)取9g乳酸与足量的金属钠反应，可生成2.24LH2(标准状况)，另取9g乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8gH2O，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________________。(2)乳酸在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成的有机物不能发生银镜反应，由以上事实推知乳酸的结构简式为____________________，乳酸催化氧化反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)2个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，此环酯的结构简式是________________________________________________________________________。(4)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。[思路点拨](1)由乳酸与钠、乙醇反应的物质的量的关系得出乳酸分子中官能团；(2)由“乳酸在Cu作催化剂……不能发生银镜反应”，可确定乳酸的结构简式。[解析]根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90，9g乳酸为0.1mol，0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸中含有1mol羧基；又知0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2，可得1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下发生催化氧化的产物不能发生银镜反应，知其产物的结构简式为，故可推出乳酸的结构简式为。[答案](1)羧基、醇羟基(2)2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O(3)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 ．C16H20O5解析：选A。由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2Oeq\o(→,\s\up7(水解))1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。羧酸的结构与性质1．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种解析：选B。此题是联系结构和性质的一种题型，首先，四种基团两两组合可得6种物质，即CH3OH、CH3COOH、、H2CO3、和。注意不要漏掉H2CO3(结构简式为)。2．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D．与苹果酸互为同分异构体解析：选A。A.由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基2种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，该选项错误。D．选项中结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。酯化反应3．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为()A．16 B．18C．20 D．22解析：选C。抓住酯化反应的机理，即“酸脱羟基，醇脱氢”：eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))，由以上可知生成的水中有18O，Heq\o\al(18,2)O的相对分子质量为20，故选C。4．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_____________________________________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是__________________________________________________。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________________(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_________________________________________、________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率(2)中和乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏酯1．酯的结构酯是羧酸分子()羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成，R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团是“”(酯基)，饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。2．酯的性质酯一般难溶于水，密度比水小，主要化学性质是易发生水解反应，水解的条件有酸或碱两种。(1)酸性条件：(2)碱性条件：1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。()(2)酯化反应中浓硫酸起催化作用和脱水作用。()(3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。()(4)一定条件下，能发生水解反应和银镜反应。()答案：(1)√(2)×(3)×(4)√2．下列说法正确的是()A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下，再用分液漏斗分离答案：B3．有机物在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，它在水解时，断裂的键是________(填序号)。答案：③⑤1．酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应反应关系CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，增大酯的水解程度反应类型取代反应2.酯水解时的定量关系(1)1mol水解一般需要1molH2O(或1molNaOH)生成1mol—COOH(或—COONa)和1mol—OH，如＋2H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))＋2CH3COOH。(2)羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了NaOH的消3．酯的同分异构体的书写方法(1)书写酯的同分异构体时，主要通过变换两侧的碳原子来完成，减去左侧的C原子加在的右侧，如分子式为C4H8O2的酯有如下几种：(2)书写时，还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种[解析]符合条件的同分异构体中必须含有苯环，若苯环上有两个取代基，则其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为、、；若苯环上只有一个取代基，则为、。[答案]D若上述例题中同分异构体的条件改为“属于酯，分子结构中含有苯环”，即不再限制必含甲基，则其同分异构体有________种。解析：有6种，增加了。答案：6酯的结构与性质1．乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是()A．乙酸和甲醇 B．乙酸钾和乙醇C．甲酸和甲醇 D．乙酸钾和甲醇解析：选D。在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成乙酸盐。2．中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为()A．3mol、2mol B．3mol、3molC．2mol、2mol D．3mol、4mol解析：选D。从七叶树内酯的结构简式可以看出，其分子中右侧的环不是苯环，1mol七叶树内酯分子中含有2mol酚羟基，可以和2molNaOH发生中和反应，1mol酯基水解后产生1mol酚羟基和1mol羧基，消耗2molNaOH；含酚羟基的苯环上可发生溴的取代反应，消耗2molBr2，而右侧环上的碳碳双键可以和溴发生加成反应，消耗1molBr2。因此1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液反应消耗3molBr2、4molNaOH。3．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是()A．该有机物的分子式为C11H18O2B．1mol该有机物最多可与3molH2反应C．能发生加成、取代、氧化、加聚反应D．在碱性条件下水解，1mol该有机物最多消耗2molNaOH解析：选C。该有机物中有12个碳原子，A项错误；该有机物中只有碳碳双键能与H2发生加成反应，B项错误；该有机物中能消耗NaOH的只有酯基，D项错误。4．化合物A，学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式如图所示。(1)将A跟足量的下列物质的溶液反应可得到一种钠盐，其化学式为C7H5O3Na的是________。A．NaOH B．Na2CO3C．NaHCO3 D．NaCl(2)水杨酸的同分异构体中，既属于酚类又属于酯类的化合物有________种，其结构简式分别为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)水杨酸的同分异构体中，属于酚类但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有________(填写除了羟基以外的官能团名称)。答案：(1)C(2)3、、(3)醛基重要有机物之间的相互转化一、有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))HCl＋CH3CH2ClCH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH2=CH—CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2=CHCH3＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CHBrCH3CHCH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R—OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))R—X＋H2O2．羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃与水加成生成醇。例如：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2—OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2—OH＋NaBr③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OHCH3COCH3＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CHCH3OH④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3②苯的卤代物水解生成苯酚。例如：＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))＋HCl3．双键的引入方法(1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：CHCH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl(2)碳氧双键的引入——醇的催化氧化。例如：2RCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2RCHO＋2H2O＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋2H2O4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)醛被氧气氧化。例如：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：5．官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。例如：醇eq\o(,\s\up7([O]),\s\do5(H2))醛eq\o(→,\s\up7([O]))羧酸(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。例如：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))eq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。例如：CH3CH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(－HCl))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(＋HCl))(4)碳链的增长。例如：有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(5)碳链的变短。例如：烃的裂化、裂解。二、有机合成中碳骨架的构造1．有机成环反应(1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。例如：(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。2．碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。(1)与HCN加成R—CH=CH2＋HCNeq\o(→,\s\up7(加成))RCH2CH2CNeq\o(→,\s\up7(水解))RCH2CH2COOH(2)加聚或缩聚反应nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2(3)酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O3．碳链的缩短(1)脱羧反应R—COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))R—H＋Na2CO3(2)氧化反应eq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）),\s\do5())R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）),\s\do5())RCOOH＋CO2↑(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。(4)烃的裂化或裂解反应C16H34eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))C8H18＋C8H16C8H18eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))C4H10＋C4H8H是一种香料，可用如图的设计方案合成。已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系(X为卤素原子)：②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为____________。(2)烃A→B的化学方程式是____________________________________________________。(3)F→G的化学反应类型为________。(4)E＋G→H的化学方程式是___________________________________________________。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是_______(填结构简式)。[解析]由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3CH=CH2，由C→D→E可知，C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为，则D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生的加成反应。(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2­丙醇，生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸互为同分异构体，因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为。[答案](1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(H2O2))CH3CH2CH2Cl(3)取代反应(或水解反应)(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O(5)上述例题中的转化关系中出现了有机物连续被氧化的物质。能够连续被氧化的物质种类主要有哪些？答案：有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类和烯烃。官能团的引入或转化1．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A．苯和溴水共热B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析：选B。苯和溴水共热不反应，A项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，生成，B项正确；C、D项为溴原子的消除，C、D项均错。2．可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤还原A．①② B．①②⑤C．①④⑤ D．①②③答案：B3．现通过以下步骤由制取，其合成流程如下：→A→B→→C→请回答下列问题：(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型：________________(只填写字母)。a．取代反应b．加成反应c．消去反应(2)写出A→B所需的试剂和反应条件：________________________。(3)写出→C→这两步反应的化学方程式：_____________________。解析：采用逆向推断法可知，上述合成的最终产物可由与Cl2加成得到，而是卤代烃经消去反应得到的，可由与Cl2加成而得，可由经消去反应得到，与H2加成可得。答案：(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的醇溶液，加热(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋2NaCl＋2H2O、＋2Cl2→碳骨架的构造4．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为()①取代 ②消去③加聚 ④水解⑤氧化 ⑥还原A．①④⑥ B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤解析：选C。用丙醛制取聚丙烯的过程为CH3—CH2—CHOeq\o(→,\s\up7(H2，加成),\s\do5())eq\o(→,\s\up7(消去))CH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加聚))，故选C。5．1，4­二氧六环可通过下列方法制取：烃A→Beq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))Ceq\o(→,\s\up7(浓硫酸，△),\s\do5(－2H2O))1，4­二氧六环，则该烃A为()A．乙炔 B．1­丁烯C．1，3­丁二烯 D．乙烯解析：选D。此题可以应用逆推法推出A物质，根据1，4­二氧六环的结构，可以推知它是由两分子乙二醇HO—CH2—CH2—OH脱水后形成的环氧化合物。生成乙二醇的可能是1，2­二溴乙烷()；生成1，2­二溴乙烷的应该是乙烯，所以反应流程为CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸，△),\s\do5(－2H2O))。重难易错提炼1.羧酸一般按碳骨架分为脂肪酸和芳香酸，脂肪酸按碳原子数分为高级脂肪酸和低级脂肪酸。2.羧酸的性质突出表现在酸性(弱酸)和发生酯化反应上，酯的主要性质是其水解反应。3.乙醇和乙酸的反应中浓H2SO4的作用是催化、吸水，而在乙烯的制备、的制备等反应中浓H2SO4的作用是催化、脱水。4.生产乙酸乙酯的反应是可逆反应，当酯水解时，酸性条件下用“”，碱性条件下水解程度加大，用“→”。5.加聚反应、缩聚反应在反应特点及在有机合成中的应用。课后达标检测[基础巩固]1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是()A．乙二酸 B．苯甲酸C．硬脂酸 D．石炭酸解析：选D。要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基。石炭酸即苯酚，属于酚类。2．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A．乙酸的比例模型为B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键解析：选B。乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。3．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使酸性KMnO4溶液褪色D．能与单质镁反应解析：选C。甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。4．下列有关说法错误的是()A．通过还原反应可以消除醛基B．消去反应不能改变官能团的种类C．酯的水解可以产生羧基D．通过取代反应可以引入卤素原子答案：B5．4­溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是()A．反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团B．反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团C．反应③为消去反应，产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团D．反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团解析：选C。反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含有碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含有溴原子一种官能团。6．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()A．卤代烃的水解B．有机物RCN在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化解析：选A。卤代烃水解引入羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。7．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R'—X→R—R'＋2NaX现有碘乙烷和1­碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是()A．正戊烷 B．正丁烷C．正己烷 D．2­甲基戊烷解析：选D。根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。由C2H5I和CH3CH2CH2I结构简式可知不可能生成2­甲基戊烷。C2H5I自身反应生成物是正丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是正己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应生成物则是正戊烷。8．下列说法中正确的是()A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同解析：选C。发生酯化反应时，R′OH脱去羟基上的H原子，RCOOH脱去羟基，反应生成RCOOR′，故A错误；分子式为C2H4O2的有机物可能为乙酸或甲酸甲酯，两者都能与氢氧化钠溶液反应，所以分子式为C2H4O2的有机物不一定是羧酸，可能为酯类，故B错误；甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式都是C3H6O2，三者的结构不同，所以它们互为同分异构体，故C正确；甲醛的最简式和分子式都是CH2O，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，最简式为C2H4O，所以甲醛与乙酸乙酯的最简式不同，故D错误。9．某羧酸酯的分子式为C10H18O3，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C8H16O2 B．C8H16O3C．C8H14O2 D．C8H14O3解析：选D。某羧酸酯的分子式为C10H18O3，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，说明酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的化学方程式为C10H18O3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))M＋C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，选项D符合题意。10.1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是()A．不能用水浴加热B．长导管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率解析：选C。A项，该反应温度为115～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热；B项，长导管可以进行冷凝回流；C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在强碱性条件下会发生较彻底的水解反应；D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率。11．某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗的Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A．2∶2∶1 B．1∶1∶1C．3∶2∶1 D．3∶3∶2解析：选C。有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA能与1molNaHCO3反应。故消耗的Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。12．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果酸分子所含官能团的名称是____________、____________。(2)苹果酸不可能发生的反应是________(填序号)。①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是______________________________________________________。解析：(1)根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸即α­羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；(2)羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧化反应、消去反应和取代反应；(3)由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构简式为，即可写出其水解反应的化学方程式。答案：(1)羟基羧基(2)①③(3)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))＋HBr13．醋柳酯是一种镇咳祛痰药，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗，其结构简式为。请回答下列问题：(1)醋柳酯的分子式为____________________。(2)关于醋柳酯的说法正确的是________。A．是高分子化合物B．可与氢气发生加成反应C．能发生银镜反应D．能发生水解反应且只生成2种有机物(3)1mol醋柳酯最多能与________molNaOH反应，试写出反应的化学方程式：____________________________________