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Contents目录精细有机合成技术缩合反应1羟醛缩合催化剂2羟醛缩合反应的特点羟醛缩合醛酮缩合醛或酮在一定条件下可发生缩合反应。分类：相同的醛或酮分子间缩合——自身缩合。不同的醛或分子间的缩合——交叉缩合。

定义：含有活泼α-H的醛或酮在碱或酸催化作用下生成β-羟基醛（酮）的反应统称为羟醛缩合反应。分类：醛醛缩合、酮酮缩合、醛酮交叉缩合。羟醛缩合碱催化剂：弱碱（如Na3PO4、NaOAc、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3等）；强碱（如NaOH、KOH、NaOEt、Al(t-BuO)3等），以及碱性更强的NaH和NaNH2等。强碱一般用于活性差，位阻大的反应物之间的缩合（如酮酮缩合），并在非质子溶剂中进行。（1）羟醛缩合催化剂碱的用量和浓度对产物的收率及质量均有影响。浓度太稀、反应速度很慢；浓度过大或用量太多，易引起副反应（树脂化）。酸催化剂：盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、阳离子交换树脂、三氟化硼等路易斯酸。但其应用不如碱应用广泛。羟醛缩合反应：含活泼α-H的醛或酮在酸或碱催化下生成β-羟基醛或酮（加成），并经脱水生成α、β-不饱和醛或酮（消除）的反应。其通式如下：第二节醛酮缩合（2）羟醛缩合反应的特点在酸或碱催化下，羟醛缩合反应的加成阶段都是可逆的，反应包括一系列平衡过程。如欲获得高收率的稳定加成产物，需设法打破平衡。

碱催化的羟醛缩合中，转变为碳负离子的醛或酮称为亚甲基组分；提供羰基的醛或酮称为羰基组分。反应机理：碱催化（NaOH，Na2CO3，EtONa，

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