有机化学课件(李景宁主编)第11章-醛酮习题

醛、酮练习一、

用系统命名法命名或写出结构式

1、异丙烯基丙基酮2、水杨醛3、

1,3-环已二酮

4、3-戊酮醛5、乙醛缩二甲醇6、对硝基苯乙酮

7、Z-2-丁酮肟8、9、10、11、12、13、14、15、二、回答问题

1、下列化合物进行AN，那一个反应活性最强（）

AF3CCHOBNCCH2CHOCCH3OCH2CHO2、下列化合物进行AN，那一个反应活性最强（）

ACH3COC2H5BC3、下列化合物在水中溶解度最大的是（）

A苯B苯酚C丙酮D环己酮E乙醚F正丁醛

4、在NMR上，下列化合物中H的化学位移值最大的是（）

A苯甲醛B苯乙酮C苯乙稀D苯乙烷

5、能发生Cannizzaro反应的是（）

A乙醛B丙醛C丙酮D苯甲醛6、碳负离子与α，β－不饱和醛酮、酯、腈、硝基化合物的反应是（）

AMichael加成BWittig反应CCannizzaro反应

DBaeyer-Viliger7、不与Tollens试剂反应的化合物是（）

A甲酸B正丁醛C苯乙酮D葡萄糖E果糖8、下列化合物能发生碘仿反应的是（）

A环己酮B苯甲醛C2－丁酮D正丁醛9、下列化合物沸点最低的是（）

A正丁醛B正戊烷C乙醚D正丁醇10、可将羰基还原为亚甲基的试剂是（）

ANaBH4BLiAlH4CNa/二甲苯DZn(Hg)/HClEKMnO4/H+

三、完成下列反应？6、1、2、3、4、5、7、8、10、9、12、（足量）?11、13、14、？21、15、16、17、18、19、20、22、23、24、四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇

b.戊醛、2-戊酮和环戊酮五、将下列化合物按照与NaHSO3(或HCN)的反应速度递减的顺序排列

aCH3COCH3bCH3CH2CHOcPhCOCH3

dCH3COCH2CH2CH3eCH3COCH(CH3)2六、给出下列反应合理的机理1、2、3、七、合成

1、以甲醛、乙醛为原料合成季戊四醇。

2、以13CH3OH及其它有机、无机试剂合成13CH3CH2CHO。

3、以乙炔为原料合成2－丁酮。

4、分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇。

5、以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CH2OH6、由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2OH

7、从苯合成：8、以C4以下的有机物为原料合成：9、以丙酮和必要的有机无机试剂为原料合成：和11、以1，3－丁二烯和其它必要的有机无机试剂为原料合成：12、以苯甲醛和苯乙酮为主要原料合成：10、以C4以下的有机物为主要原料合成：八、推测结构

1、某化合物A（C6H12O），与羟胺反应但不发生碘仿反应，A催化加氢得B（C6H14O），B脱水得C（C6H12），C经臭氧化后还原水解得D和E，D能发生碘仿反应但不与Tollens试剂反应，E不发生碘仿反应但与Tollens试剂反应，推测A、B、C、D、E的结构。2、化合物A（C9H10O），碘仿反应呈阴性，其IR在1690cm－1处有强吸收；NMR在δ1.2处三重峰（3H），δ3.0处四重峰(2H)，δ7.7处多重峰(5H)，推测化合物A的结构。3、一未知物含C.H.O,可与2,4－二硝基苯肼反应生成桔色结晶,但不与Tollens试剂反应,也不发生碘仿反应。MS上M＋的质荷比为114，IR中大于3000cm－1无吸收，1709cm－1处有强吸收。NMR中有两个三重峰和一个多重峰的特征吸收，且羰基为直链，推测未知物的结构式。4、麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷，写出麝香酮的结构式。麝香酮的结构式为：

5、分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及