新教材2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物微专题6限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断课件新人教版选择性必修3

第三章微专题6限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断方法突破1.限定条件下同分异构体结构的分析

常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X常见限定条件对应的官能团或结构能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)2.限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样?解读限定条件,由性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性;②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱等。应用体验视角1同分异构体结构简式的书写1.[2022全国甲卷节选]化合物X是C(

)的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式:

。

解析

X的分子式为C9H8O,可发生银镜反应,说明含有醛基,又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,满足条件的X的结构简式为

。2.[2022全国乙卷节选]在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为

种。

a.含有一个苯环和三个甲基b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳c.能发生银镜反应,不能发生水解反应上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

。

10、

解析

E的分子式为C11H12O3,不饱和度为6;E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基,能发生银镜反应、不能发生水解反应,说明还含1个醛基;若3个甲基在苯环上的位体共有3+6+1=10种;上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为3.[2022海南卷节选]X是F()的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为

(任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰解析

F的分子式为C10H10O4,X是F的同分异构体,X含有苯环和酯基,其核磁共振氢谱有两组峰,说明X只有2种不同环境的H原子,则满足条件的X的结视角2同分异构体数目的判断4.R为M()的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构有

种(不含立体异构)。

①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上连有两个取代基;②1molR最多能与2molNaHCO3反应;③核磁共振氢谱有6组吸收峰。3解析

R为M()的同分异构体,同时满足下列条件:①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,且苯环上连有两个取代基;②1

mol

R最多能与2

mol

NaHCO3反应,则含有羧基,故R含有酚羟基和羧基,其不饱和度为6,有5个氧原子,只含两种官能团,则应含有1个酚羟基和2个羧基;③核磁共振氢谱有6组吸收峰,说明含有6种等效氢原子。则满足条件的R的结构有5.有机化合物

的同分异构体中能同时满足下列条件的有

种。

a.含苯环的醛或酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1

4专题精练1.下列物质在给定条件下的同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是(

)A.C5H12属于烷烃的同分异构体有4种B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有6种C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种D.C5H10属于烯烃的同分异构体有6种C解析

分子式为C5H12且属于烷烃的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,A项错误;分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有2.有机化合物CH3COOC2H5的某种同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为

。

3.有机化合物

的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式:

、

。

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。解析

能发生银镜反应说明含醛基;核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶1,说明含1个甲基,故符合条件的同分异构体为4.X为D()的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式:

。

①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,且个数比为6∶2∶1;③1molX与足量金属Na反应可生成2gH2。解析

D为