烃的含氧衍生物课件

第三章烃的含氧衍生物南京市秦淮中学化学组第三章烃的含氧衍生物南京市秦淮中学化学组

据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。

从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。

烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作第一节醇酚第一节醇酚下列哪些是醇？哪些是酚？A.B.C.D.醇：羟基与链烃基、脂环烃基、苯环侧

链上的碳相连酚：羟基与苯环上的碳直接相连下列哪些是醇？哪些是酚？A.B.C.D.醇：羟基与链烃基、脂一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……

乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O

乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、2、醇的通式饱和一元醇：CnH2n+2O饱和多元醇：CnH2n+2Ox2、醇的通式饱和一元醇：CnH2n+2O饱和多元醇：CnH23、饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含官能团—OH从离官能团—OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）3、饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH34、醇的同分异构现象①羟基位置异构②碳链异构③官能团异构：饱和一元醇与醚写出与1－丁醇互为同分异构体的所

有醇的结构简式并命名之。4、醇的同分异构现象①羟基位置异构②碳链异构③官能团异构：饱不存在的醇失水不存在的醇失水二、醇的物理性质1、沸点①醇>烷烃(两者相对分子质量相近）②饱和一元醇，C越多，沸点越高；

C同，支链越多，沸点越低③C同，支链数同，羟基数越多，沸点

越高2、溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇

可与水任意比互溶，彼此也互溶二、醇的物理性质1、沸点①醇>烷烃(两者相对分子质量相近思考与交流结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。思考与交流结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远学与问

乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。学与问乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三练习可以用分液漏斗分离的是（）A.溴苯和水B.甘油和水C.丙醇和乙二醇D.溴和乙醇A练习可以用分液漏斗分离的是（）A比较下列醇的沸点高低：与与与比较下列醇的沸点高低：与与与下列关于醇的物理性质的描述，不适合用氢键的形成去解释的是（）A.相对分子质量相近的醇和烷烃，前

者的沸点高于后者B.饱和一元醇，所含的碳原子数目越

多，沸点越高C.醇的碳原子和支链数目均相同时，含

羟基数越多，沸点越高D.甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三

醇可与水任意比互溶，彼此也互溶B下列关于醇的物理性质的描述，不适合用氢键的形成去解释的是（思考与交流

处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。思考与交流处理反应釜中金属钠的最安全、合理的三、醇的化学性质1、与活泼金属的反应K、Ca、Na、Mg、Al2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑三、醇的化学性质1、与活泼金属的反应K、Ca、Na、Mg、A2、消去反应脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂170℃浓H2SO4CH2=CH2↑+H2O

2、消去反应脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体1、放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物中因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作用是6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓醇发生消去反应的条件——与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上必须连有氢原子下列醇类能发生消去反应的是A.甲醇B.1-丙醇C.2,2-二甲基-1-丙醇D.1-丁醇醇发生消去反应的条件——与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上必须学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化3、取代反应①C2H5－OH+H－BrC2H5Br＋H2O△②醇分子间脱水成醚③酯化反应④与活泼金属的反应3、取代反应①C2H5－OH+H－BrC2H5Br＋H4、氧化反应①燃烧所有键都断裂。C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O

点燃4、氧化反应C2H5OH+3O2→2CO2+3H②催化氧化a.成醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu/AgHCHHCHHOH②催化氧化a.成醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+b.成酮+O2+2H2O△Cu/AgH3CCHCH3OH2CH3CHCH3OH2H3CCOCH3b.成酮+O2+2H2O△Cu/AgH3CCHCH3OH2醇发生催化氧化的条件——羟基所在的碳原子上必须连有氢原子下列醇类不能发生催化氧化的是

A.甲醇B.1-丙醇

C.2,2-二甲基-1-丙醇D.2-甲基-2-丙醇结论：醇的催化氧化规律：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。醇发生催化氧化的条件——③与常见无机强氧化剂的反应

酸性KMnO4溶液

酸性K2Cr2O7溶液颜色变化3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O(橙红色)(绿色)

检查司机是否酒后驾车的呼吸分析仪种类很多，其中也有是应用酒中所含乙醇被重铬酸钾氧化后溶液颜色变化的原理而设计的。CH3CH2OH氧化CH3CHOCH3COOH氧化③与常见无机强氧化剂的反应酸性KMnO4溶液酸性K2Cr有机反应里的氧化、还原概念——氧化反应：还原反应：有机物加“氧”或去“氢”的反应有机物去“氧”或加“氢”的反应有机反应里的氧化、还原概念——氧化反应：有机物加“氧”或去“②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应

断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化小结①②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应烃的含氧衍生物课件一、苯酚的分子组成和结构苯酚同系物的通式CnH2n-6O（n≥7）C6H5OH12个原子

可共面一、苯酚的分子组成和结构苯酚同系物的通式CnH2n-6O（n二、苯酚的物理性质颜色气味状态熔点毒性溶解性无色有特殊气味晶体43℃有毒，对皮肤有腐蚀性常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂二、苯酚的物理性质颜色气味状态熔点毒性溶解性无色有特殊气味晶实验室应如何保存苯酚晶体？不慎将苯酚沾于皮肤上应作何处理？实验室应如何保存苯酚晶体？不慎将苯酚沾于皮肤上应作何处理？医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料在空气中易被氧化为粉红色晶体医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—3实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振三、苯酚的化学性质1、酸性——弱酸，俗称“石炭酸”（1）和NaOH的反应（易溶于水）三、苯酚的化学性质1、酸性——弱酸，俗称“石炭酸”（1）和N苯酚不能和Na2CO3共存苯酚不能使石蕊指示剂变色酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>

苯酚>HCO3-苯酚不能和Na2CO3共存苯酚不能使石蕊指示剂变色酸性：HC（2）与活泼金属的反应（2）与活泼金属的反应2、苯环上的取代反应体现了羟基对苯环的影响，使取代更易进行。本质：酚羟基的邻、对位易被取代作用：该反应很灵敏，定性检验和定量测定苯酚过量白色沉淀2、苯环上的取代反应体现了羟基对苯环的影响，使取代更易进行。苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水3、显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。3、显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或学与问

苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。体验分子内基团相互作用学与问苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对4、氧化反应空气中由无色变为粉红色酸性KMnO4溶液褪色与H2加成;硝化……酚羟基4、氧化反应空气中由无色变为粉红色酸性KMnO4溶液褪色与H四、苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

酚醛树脂的合成四、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用小结最简单的酚为苯酚。掌握苯酚的结构简式及分子式。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。小结最简单的酚为苯酚。掌握苯酚的结构简式及分子式。练习1、“苏丹红4号”的结构简式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A.不能发生加成反应D.属于苯酚同系物C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可以发生取代反应BC练习1、“苏丹红4号”的结构简式如下：下列关于“苏丹红4号”2、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简

式如下：则能够跟1mol该化合物起反应的Br2或

H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molD2、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简

式如下：则能够跟1mol3、除去混在苯中的苯酚能否采用加入溴水后再过滤的方法？不能用该反应来分离苯和苯酚。①加入NaOH溶液，振荡②静置，待液体分层后，取上层液体即为苯类似于“如何除去混在乙醇中的乙

酸”的问题③在下层苯酚钠溶液中加酸或通入CO23、除去混在苯中的苯酚能否采用加入溴水后再过滤的方法？①加入4、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。