新教材2023-2024学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物微专题3限定条件下有机物同分异构体的书写与判断课件鲁科版选择性必修3

第3章微专题3限定条件下有机物同分异构体的书写与判断专题阐释题型1

同分异构体结构简式的书写

例1

(1)[2022全国甲卷]化合物X是C()的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式:

。

(2)[2022海南卷]X是F()的同分异构体,符合下列条件,X可能的结构简式为

(任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰题型2

同分异构体数目的判断

例2

[2023浙江台州高二校联考期中]有机物X的合成流程如图:(1)化合物C中官能团的名称为

。

(2)化合物D的分子式为

,D在一定条件下能与H2O发生加成反应,试写出所有可能产物的结构简式:

。

碳碳双键

C7H11Cl(3)符合下列条件的X的同分异构体有

种。(不考虑立体异构)

a.含有六元环结构b.六元环上有两个取代基,分别连接在不同碳上c.能发生银镜反应请写出其中一种同分异构体的结构简式:

。(不考虑立体异构)

6解析

丙烯和氯气发生取代反应生成B,根据已知信息结合D的结构简式可知C的结构简式为CH2=CHCH=CH2,D和氢气发生加成反应生成E,E和CH≡CNa发生取代反应生成F,F和氢气发生加成反应生成G,经过一系列反应G最终转化为X,据此解答。(1)化合物C是CH2=CHCH=CH2,官能团的名称是碳碳双键。(3)X的分子式为C9H16O,不饱和度是2。X的同分异构体含有六元环结构,能发生银镜反应,说明含有醛基,六元环上有两个取代基,取代基是醛基和乙基或甲基和—CH2CHO,取代基分别连接在不同碳上,均有邻、间、对三种不同结构,一共是6种,其中一种同分异构体的结构简式为专题精练1.分子式与苯丙氨酸(

)相同,同时符合下列两个条件:①有两个取代基的苯环、②硝基直接连在苯环上,其同分异构体的数目是(

)A.4 B.5 C.6 D.7C解析

由题意得同分异构体的结构除—NO2外还有—C3H7基团,—C3H7有2种结构,—NO2和—C3H7在苯环上有邻、间、对三种不同的结构,所以其同分异构体的数目为6。2.有机物A的结构简式是

,有机物A的同分异构体B符合下列条件:①能发生银镜反应和水解反应,②苯环上的一氯代物只有2种。B可能的结构有(

)A.3种 B.4种C.5种 D.6种B3.[2023山东烟台高二期中]有机物M、N、P之间存在如图转化关系,下列说法错误的是(

)A.1molM与1molBr2加成,所得产物有2种B.N可能的结构有2种C.检验N中Cl原子所需试剂的先后顺序:NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液D.P在一定条件下能与乙二酸缩聚形成高聚物B解析

1

mol

M与1

mol

Br2加成,有1,2-加成产物一种、1,4-加成产物一种,共2种,A正确;N在氢氧化钠醇溶液的作用下加热生成物质M,根据M的结构此时要注意在加入硝酸银之前要用硝酸将溶液调到酸性,故所需试剂的先后顺序是:先加入NaOH溶液,然后加入硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,C正确;N在氢氧化钠水溶液中水解后,氯原子变为羟基,则P分子中有两个羟基,所以能与乙二酸发生缩聚反应形成高聚物,D正确。4.下列物质在给定条件下的同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是(

)A.C5H12属于烷烃的同分异构体有4种B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有6种C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种D.C5H10属于烯烃的同分异构体有6种C解析

C5H12属于烷烃的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种,A错误;分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5.(1)[2023辽宁卷]F(

)的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有

种。

(2)[2023全国乙卷]在D(苯乙酸)的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种;

①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

。

313解析

(1)F的同分异构体,要求有酚羟基且无N—H键,说明还存在

,因此苯环上有两种取代基,共有邻、间、对3种位置的同分异构体。(2)D为苯乙酸,根据题目要求,能发生银镜反应则需含有醛基,能遇氯化铁显色则需含有酚羟基。若苯环上有—OH、—CHO、—CH3三种取代基,则有10种结构;若苯环有—OH、—CH2CHO两种取代基,则有3种结构,所以共有13种同分异构体。结合核磁共振氢谱可知,符合条件的同分异构体的结构简式为

。6.的同分异构体中能同时满足下列条件的有

种,写出其中任意一种的结构简式:

。

a.含苯环的醛或酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶14解析

化合物

的同分异构体满足条件:a含苯环的醛或酮;b.不含过氧键(—O—O—);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明含有羰基,而且含有甲基,根据要求可以写出7.[2023山东济南莱芜一中高二阶段练习]按要求填空。(1)烃A的密度是同温同压下H2密度的35倍,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则A的结构简式为

。

(2)分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有

种(不考虑立体异构),其中氢原子种类最少的结构简式为

。8(CH3)3CCH2CH2OH

(3)中的官能团名称是

、

。X是该有机物的同分异构体,X能与NaHCO3溶液反应生成CO2,1molX最多与3molNaOH反应,X的核磁共振氢谱显示有四组峰,写出符合条件的X的结构简式:

(任写一种)。

醚键

醛基

解析

(1)烃A的密度是同温同压下H2密度的35倍,该烃的相对分子质量为70,其分子式为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,符合条件的结构简式为

。(2)分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体可视为C5H11—CH2OH,C5H11—有8种不同的结构,则C5H11—CH2OH有8种结构,其中氢原子种类最少的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。(3)X能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明含有羧基;1

mol

X最多与3

mol

NaOH反应,说明X分子除羧基外含有2个酚羟基,X的核磁共振氢谱显示有四组峰,说明其结构具有对称性,综合以上结论得X的结构简式为

8.[2023辽宁葫芦岛绥中一中高二阶段练习]某研究人员以烃A为主要原料合成一种光敏材料H的流程如图所示。已知部分信息如下:请回答下列问题:(1)C的名称是

,E中含氧官能团的名称是

。

(2)F→H的反应类型是