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卤代烃的卤置换反应

卤代烃分子中的氯或溴原子，与无机卤化物中的碘或氟原子进行交换，这是合成用一般方法难以得到的碘代烃或氟代烃的重要方法。卤代烃的卤置换反应

卤代烃的反应活性顺序为：伯卤烷>仲卤烷>叔卤烷，Lewis酸因可增强卤代烃的亲电性,故可用作催化剂。卤负离子的亲核性与溶剂有关。在质子溶剂中，I-的亲核性最大，F-最小；在非质子溶剂中，F-的亲核性最强。

（1）碘化物与氯（溴）代烃的交换反应碘代烃的活性较大，常用作药物合成的中间体，某些碘化物本身就是药物，但碘代烃往往难于通过加成、取代等反应获得，所以，通过卤素交换反应是制备碘代烃类化合物的重要途径。常用的无机碘化物主要有碘化钠、碘化钾，还可加入Lewis及某些金属来催化。

（2）氟化物与氯（溴）代烃的交换反应虽然氟化物一般不作为药物合成的中间体，但是一些氟化物具有特殊的生理活性，近年来含氟药物发展很快，通过卤素交换反应是制备有机氟化物的重要途径。常用的氟化剂有氟化钾、三氟化锑、五氟化锑、氟化汞等，其中以氟化汞的反应活性最强，其次是五氟化锑。在氟交换反应中还常加入相转移催化剂，如季铵盐、冠醚等，它们可增加碱金属卤化物在非极性溶剂中的溶解度，增大F-的亲核性，从而促进反应的进行。需要注意的是：制取氟代烃必须选用耐腐蚀材料做反应器，如不锈钢、镍、

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