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文档简介

第七章三萜及其苷类三萜triterpenoids皂苷(甙)saponinsReview:ConnollyJ.D.,etal.Nat.Prod.Rep.,2000,463.第一节概述1、通式:(C5H8)6

游离态(三萜皂苷元)

三萜皂苷:多表面活性

甾体皂苷(去掉3个甲基):C27

萜源衍生物2、分布：五加科、豆科

植物：人参、桔梗、甘草、柴胡

动物：羊毛脂、角鲨烯、海参、珊蝴

三萜(C30)3、糖部分

糖的种类：葡萄糖(glc)、半乳糖(gal)、阿拉伯糖(ara)、鼠李糖(rha)、木糖(xyl)、糖醛酸(如gluA)

单糖、双、三糖链苷与C28羧基形成酯皂苷

4、三萜取代基苷元及糖环多含-COOH→酸性皂苷

甾体皂苷→中性皂苷

5、三萜皂苷与酶共存

原生苷(原皂苷)次生苷(次皂苷)

酶解第二节生源、分类MVAFPP(C15)FPP(C15)+反式角鲨烯(trans-squalene)

2,3-环氧角鲨烯尾尾缩合Chair-Boat-Chair羊毛甾烷甾体C27-3×CH3Chair-Chair-Chairdammarenylcation五环三萜分类:1、链状三萜2、双、三环三萜3、四环三萜4、五环三萜编号稠合方式:A/B,B/C,C/D四环三萜取代基角甲基：C8(b)；C10(b)；C13、14(a或b)及其构型C4：偕二甲基C17：通常为b-八碳侧链C20：R或S型C3-OH(a或b)→成苷达玛甾烷羊毛脂烷海绵灵芝人参酸枣仁四环三萜A/BB/CC/D顺/反反顺/反天然甾类的立体化学A/Bcis5b-HA/Btrans5a-H人参皂苷Rb1达玛甾烷羊毛脂烷海绵灵芝人参酸枣仁四环三萜其它四环三萜:环阿屯烷型(黄芪苷);葫芦烷型(雪胆甲素)齐墩果烷型(b-香树脂烷型)乌苏烷(a-香树脂烷型)五环三萜特点:C

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