烃的概述和烷烃的性质

第3节烃第1课时烃的概述和烷烃的性质[学习目标]1.建立烃的分类框架并能够举例说明。2.通过阅读了解烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。3.能以甲烷为例，理解烷烃的组成、结构和主要化学性质。[知识梳理]一、烃的概述及重要烃的物理性质1.烃的分类2.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质(1)颜色：均为无色物质。(2)溶解性：都不溶于水，而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。(3)密度：随着碳原子数增多，密度逐渐增大，但都比水的小。(4)状态：分子中有1～4个碳的开链脂肪烃，室温下呈气态。(5)熔、沸点：随着碳原子数增多，熔、沸点逐渐升高。二、烷烃的结构与化学性质1.烷烃的结构与通式碳原子之间以单键结合，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。通式为CnH2n＋2(n≥1)。2.烷烃的化学性质(1)稳定性：因烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的键能较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化性物质和强还原性物质都不反应。(2)氧化反应——可燃性：烷烃在空气中燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)取代反应：烷烃在光照条件下能与氯气、溴蒸气等发生取代反应。如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。3.卤代烃(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。(2)存在①仅由C、H、X三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见。②大多数是人工合成的，如碘甲烷(CH3I)、氯苄()等。(3)用途①1，1，1­三氟­2­氯­2­溴乙烷(CF3CHBrCl)被广泛用做麻醉剂。②氯仿和四氯化碳等常用做溶剂。(4)危害①有毒性。②能够破坏大气臭氧层，造成臭氧空洞。[自我检测]1.判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)烷烃、烯烃、炔烃均属于链烃，又叫脂肪烃(√)(2)烯烃、炔烃中均为不饱和碳原子(×)(3)沸点大小比较：正戊烷>2­甲基丁烷>2，2­二甲基丙烷>2­甲基丙烷>丁烷(×)(4)碳原子数小于等于4的烷烃为气体，其他的烷烃为非气体(√)(5)分子式符合通式CnH2n＋2的两种碳原子数不同的有机物一定互为同系物(√)(6)烷烃的特征反应为取代反应(√)2.以结构式表示的下列各物质中，属于烷烃的是()3.从烷烃(CnH2n＋2)，烯烃(CnH2n)，二烯烃(CnH2n－2)的通式分析，得出碳氢原子的个数与分子中所含双键有一定关系，某种烃的分子式为CxHy，其中所含双键数目最多为()A.y/2 B.(y－x)/2C.(y＋2－x)/2 D.(2x＋2－y)/2提升一、烷烃的取代反应【名师点拨】1.取代反应是最重要的一类有机反应，判定一个反应是否属于取代反应，最直接的方法就是依据概念判定：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。关键词为“某些”“被其他”“代替”。2.取代反应的特征是分步取代，产物多，所得产物一般为混合物。3.取代反应与置换反应的比较实例区别取代反应置换反应甲烷与氯气反应锌与稀硫酸反应定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应参与物质反应物和生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质反应条件反应受催化剂、温度、光的影响水溶液中置换反应遵循强制弱的原则反应电子得失不一定有电子的转移一定有电子的得失反应是否可逆有很多是可逆反应反应一般单向进行【典例1】下列反应属于取代反应的是()A.2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂、△))2CH3CHO＋2H2OB.CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2OC.CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrD.CHCl3＋HF→CHFCl2＋HCl【深度思考】烷烃的特征反应是什么？怎样描述烷烃的化学性质？答案(1)烷烃的特征反应是取代反应，主要是卤代反应，发生的条件：①光照或高温。②发生反应的是纯净的卤素单质。最后产物为各种卤代产物和卤化氢的混合物。(2)常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才发生某些化学反应，这与构成烷烃分子的碳氢键和碳碳单键的键能较高有关。【变式训练1】下列化学反应中属于取代反应的是()A.CH2Cl2＋Br2→CHBrCl2＋HBrB.Fe＋CuSO4=FeSO4＋CuC.CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OHD.CH3CH2OHeq\o(→,\s\up9(浓硫酸),\s\do3(△))CH2=CH2↑＋H2O【变式训练2】如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C三者的关系是。(2)A的分子式为，C的名称为。(3)写出C的同分异构体的结构简式：。提升二、有关烃的燃烧规律【名师点拨】1.气态烃完全燃烧后体积变化规律1mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为CxHy＋(x＋y/4)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋y/2H2O。(1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态：ΔV＝V后－V前＝y/4－1①y＝4时，ΔV＝0，体积不变。②y＞4时，ΔV＞0，体积增大。③y＜4时，ΔV＜0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100℃时，水为液态：ΔV＝V前－V后＝y/4＋1，体积总是减小。(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2.烃完全燃烧耗氧量规律(1)1mol烃燃烧耗氧量——“等碳，1/4氢”。1mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为CxHy＋(x＋y/4)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋y/2H2O，由此可知，每摩烃完全燃烧时耗氧量为(x＋y/4)。(2)质量相同的烃类完全燃烧时，耗氧量最多的是含氢量最高的；耗氧量最少的是含碳量最高的。即对于CxHy，质量一定时：①耗氧量最多的是eq\f(y,x)最大的；②耗氧量最少的是eq\f(y,x)最小的。(3)总质量一定的混合物，只要各组分的最简式相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值，而与混合物各组分的含量无关，恒等于同质量的某单一组分完全燃烧时的耗氧量。(4)总物质的量一定的混合物，只要各组分每摩物质的耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值，而与混合物中各组分的含量无关。3.燃烧产物关系规律(1)质量相同的烃，分子式为CxHy，eq\f(x,y)越大，则完全燃烧后生成的CO2的量越多；若两种烃的eq\f(x,y)相等，质量相同，则完全燃烧后生成的CO2和H2O的量均相等。(2)碳的质量分数w(C)相同的有机物(实验式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。(3)不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。【典例2】A、B两种有机化合物组成的混合物。(1)当质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2的量均相等，则A与B一定要满足的条件是。(2)当物质的量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2的量均相等，则A、B一定要满足的条件是。解析(1)质量一定时，无论怎样混合，碳的质量一定，生成的CO2的量不变，则必须是各物质的含碳的质量分数相等。(2)总物质的量一定时，只有A、B分子中碳原子数相等时，碳原子的总物质的量才一定，生成的CO2的量才不变。答案(1)A、B中碳的质量分数相同(2)A、B分子中碳原子数相同【变式训练3】下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量或CO2质量不变的是()A.CH4C2H6B.C2H6C3H6C.C2H4C3H6 D.C2H4C3H4答案C解析由题意知，两种烃应具有相同的最简式，C组两种烃最简式相同(CH2)，故C选项正确。【变式训练4】相对分子质量为100的烃完全燃烧后，生成CO2和H2O的物质的量之比以及分子结构中有四个甲基的同分异构体的数目分别是()A.6∶7和2 B.6∶7和3C.7∶8和3 D.7∶8和4答案D课时作业基础题组1.下列对烃的分类不正确的是()A.CH4、CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2均属于饱和链烃B.CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2均属于脂肪链烃C.CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃D.eq\a\vs4\al()均属于芳香烃答案A2.烃是自然界中广泛存在的一类有机化合物，下列是某同学总结的关于该类物质的几种认识，请判断其中正确的是()A.环烷烃是烷烃中的一个小分支B.只要是含有C、H两种元素的物质就是烃C.烷烃是饱和链烃，烯烃和炔烃是不饱和链烃D.属于芳香烃答案C3.下列烷烃中沸点最高的是()A.CH4 B.CH3CH3C.CH3CH2CH3 D.CH3(CH2)2CH3答案D4.下列关于烷烃性质的叙述中不正确的是()A.烷烃同系物随相对分子质量增大，熔沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应D.烷烃同系物都能使溴水、KMnO4酸性溶液退色答案D5.在光照下，将等物质的量的甲烷和氯气充分反应，得到产物的物质的量最多的是()A.CH3Cl B.CH2Cl2C.CCl4 D.HCl答案D6.分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是()①C2H2与C2H4O②C4H8与C6H12O6③C7H8与C6H12④HCOOCH3与CH3COOHA.①③④ B.①②③④C.①④ D.①②④答案B第2课时烯烃与炔烃[学习目标]1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或叁键的烯烃或炔烃。2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，学会烯烃、炔烃分子通式及结构。3.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。[知识梳理]一、烯烃(炔烃)的命名1.选母体、称某烯(炔)：如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子，如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含官能团上的碳原子。2.编号位、定支链：从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离支链较近的一端开始编号。3.按规则、写名称：必须用阿拉伯数字注明官能团和支链的位置，并把它写在主链名称之前。其他规则同烷烃的命名。如：的系统名称为2，4­二甲基­2­戊烯。二、烯烃的顺反异构1.产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。2.存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。3.异构分类(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。4.性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。熔点：－139.3℃－105.4℃沸点：4℃1℃相对密度：0.6210.604三、烯烃的结构与性质1.烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：CnH2n(n≥2)；最简单的烯烃是乙烯，其结构简式为CH2=CH2。2.烯烃的化学性质(1)氧化反应①烯烃CnH2n能燃烧生成CO2和H2O，试写出其完全燃烧的化学方程式CnH2n＋eq\f(3,2)nO2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。②烯烃能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液退色。(2)加成反应烯烃的官能团为，它能发生加成反应和加聚反应，试以丙烯为例，写出与Br2、H2、HCl发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。、CH3—CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3—CH2—CH3、、。四、炔烃的结构与性质1.炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳叁键。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式：CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔，其结构简式为CH≡CH。2.炔烃的化学性质(1)氧化反应①可燃性：炔烃燃烧的通式：CnH2n－2＋eq\f(3n－1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－1)H2O。②能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色退去。(2)加成反应CH3C≡CH＋Br2→CH3CBr=CHBr；CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))CH2=CHCl。(3)加聚反应[自我检测]1.判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)烯烃、炔烃命名时，也要选择碳链最长做主链(×)(2)烯烃均存在顺反异构(×)(3)单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的不一定是单烯烃(√)(4)乙烯使KMnO4溶液退色和使溴水退色原理相同(×)(5)沸点由高到低排序：CH2=CH—CH3>>CH3—CH2—CH2—CH3>己烷(×)2.制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷通入浓盐酸3.有机物的系统命名是；的系统命名是；的系统命名是。提升一、烷烃、烯烃的结构与性质比较【名师点拨】1.结构特点与化学性质比较烷烃烯烃通式CnH2n＋2（n≥1）CnH2n（n≥2）结构特点①全部单键②链状，饱和①含一个碳碳双键②链状，不饱和代表物及其空间结构CH4正四面体结构CH2=CH2平面分子，键角120°化学性质取代反应光照，卤代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟不与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液退色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不退色，KMnO4酸性溶液不退色溴水退色；KMnO4酸性溶液退色【特别提醒】符合通式CnH2n＋2的物质一定是烷烃，但是符合通式CnH2n的物质不一定是烯烃，也可能是环烷烃。2.含碳质量分数w(C)随n(C)增大，烷烃w(C)增大，但总小于85.7%；烯烃w(C)不变，总约等于85.7%。3.烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中通常碳碳单键不易断裂，所以常发生C—H键断裂(即取代反应)。在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中，碳碳双键中有一个键易断裂，所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应。4.理解有机反应时，要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应，而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。【典例1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是()A.通过足量的NaOH溶液B.通过足量的溴水C.在Ni催化、加热条件下通入H2D.通过足量的KMnO4酸性溶液【解题反思】(1)烯烃与烷烃(或环烷烃)的鉴别：烷烃和环烷烃属于饱和烃，不能使KMnO4(H＋)溶液或Br2的CCl4溶液退色，而烯烃能使它们退色。因此可以用溴水(或溴的CCl4溶液)和KMnO4(H＋)溶液鉴别烯烃与烷烃(或环烷烃)。(2)除去气态烷烃(环烷烃)中的乙烯：可以用溴的CCl4溶液(或溴水)，使生成的溴代烷溶于溶液中(或变为液态)。不可用KMnO4(H＋)溶液，因为KMnO4(H＋)把乙烯氧化为CO2，从而引入新的杂质。(3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应，生成物易分离，且不引入新的杂质。【变式训练1】下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是()A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长D.乙烯能使KMnO4酸性溶液退色，乙烷不能【变式训练2】某烷烃的各种同分异构体中，主链上有4个碳原子的只有两种结构，则含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的烯烃(只含一个碳碳双键)的同分异构体有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案C【变式训练3】有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1，3丁二烯、⑤2丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是()A.③④⑤⑥⑦ B.④⑤⑥C.④⑤⑦ D.③④⑤答案C解析下表中用“√”表示退色，用“×”表示不退色物质①②③④⑤⑥⑦KMnO4(H＋)溶液×××√√×√溴的CCl4溶液×××√√×√【变式训练4】催化加氢可生成3­甲基己烷的是()提升二、烯烃、炔烃的聚合反应【名师点拨】1.发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。2.由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。3.书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。【典例2】下列说法正确的是()A.聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃B.聚乙烯为纯净物C.乙烯制取聚乙烯的反应为D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应【解题反思】(1)高分子化合物均为混合物。(2)在高分子化合物中若不存在，则该高分子化合物不能发生加成反应，否则能发生加成反应，如。【变式训练5】两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是()A.该物质既是H2C=CH2的同系物，又是HC≡CH的同系物B.该物质既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色C.该物质与足量的H2加成后，只能生成一种物质D.该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶()的主要成分【变式训练6】试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式，并注明反应类型。答案制取聚氯乙烯，需氯乙烯，氯乙烯可由乙炔与HCl加成得到。具体如下：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))CH2=CHCl加成反应加成聚合反应(或加聚反应)。

课时作业基础题组1.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是()A.光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色B.乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧C.乙烯能使溴水退色；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色D.工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色答案B2.下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是()A.如下图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B.相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积比为3∶2∶1C.相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多D.丙烷的一氯代物只有1种答案C3.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2＋CO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2CHO，由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体可能有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案C4.劣质的家庭装饰材料会释放出多种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键、双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下列关于该有机物的叙述不正确的是()A.该有机物的分子式为C2HCl3B.该有机物分子中所有原子在同一平面内C.该有机物难溶于水D.该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到答案D5.下列说法正确的是()A.乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少B.烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键C.炔烃易发生加成反应，难发生取代反应D.乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多答案C6.下列有机物命名正确的是()A.2­甲基­3­乙基丁烷 B.2­氯乙烷C.2，2­二甲基­1­丁烯 D.3­甲基­1­丁烯答案D7.有机物CH2=CHC(CH3)=CHCH3的命名正确的是()A.3­甲基­2，4­戊二烯 B.3­甲基­1，3­戊二烯C.1，2­二甲基­1，3­丁二烯 D.3，4­二甲基­1，3­丁二烯8.松油醇具有紫丁香香气，可用于肥皂、农药、医药、塑料、油墨工业中，亦可用作玻璃器皿上色彩的溶剂。下表中是四种不同的松油醇的结构简式：下列有关判断正确的是()A.β­松油醇和γ­松油醇互为同系物B.α­松油醇、β­松油醇、γ­松油醇、δ­松油醇是同种物质C.α­松油醇、β­松油醇、γ­松油醇、δ­松油醇均含碳碳双键，是乙烯的同系物D.α­松油醇、β­松油醇、γ­松油醇和δ­松油醇互为同分异构体答案D9.烷烃是1mol烯烃R和1mol氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简式有()A.4种 B.5种C.6种 D.7种答案C10.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是()A.1，2­二氯丙烯 B.2­氯丙烯C.1，1­二氯丙烯 D.1­丁烯第3课时苯及其同系物的性质[学习目标]1.了解苯的物理性质。2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。[知识梳理]一、苯的结构与性质1.物理性质苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体，难溶于水，密度比水小，有毒，是一种重要的有机溶剂。2.苯的结构3.化学性质(1)氧化反应①苯的燃烧：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。②苯不能被酸性KMnO4等强氧化剂氧化。(2)取代反应①卤代反应：。②硝化反应：。③磺化反应：。（3）加成反应eq\a\vs4\al()。二、苯的同系物1.组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。(3)通式为CnH2n－6(n≥7)。2.常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。（1）氧化反应①苯的同系物大多数能被KMnO4酸性溶液氧化而使其退色。②均能燃烧，完全燃烧的化学方程式通式为。（2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为。（3）加成反应甲苯与氢气反应的方程式为。[自我检测]1.判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯的一氯代物只有一种，说明苯的碳碳键完全相同(×)(2)苯和液溴发生的是取代反应，不是加成反应(√)(3)苯的同系物都属于芳香烃，芳香烃都是苯的同系物(×)(4)苯不能使酸性KMnO4溶液退色，而甲苯可以(√)(5)所有苯的同系物都可以使酸性KMnO4溶液退色(×)2.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳原子间不是单键与双键交替的事实是()A.苯的二元取代物无同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种答案B3.下列物质中属于苯的同系物的是()答案D4.下列关于芳香烃的同分异构体的说法中正确的是()A.立方烷（）存在与苯互为同系物的同分异构体B.苯的二溴代物中，与互为同分异构体C.苯环上的二溴代物有3种D.分子式为C9H12的芳香烃共有两种提升一、实验室溴苯和硝基苯的制取【名师点拨】1.溴苯的制取反应原理实验装置注意事项①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的实际上是FeBr。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。2.硝基苯的制取反应原理实验装置注意事项①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了HNO3而呈褐色。【特别提醒】(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如Fe)存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从溴水中萃取出来。(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70℃，则主要发生磺化反应生成(苯磺酸)。【典例1】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：。(2)观察到A中的现象是。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式。(4)C中盛放CCl4的作用是。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。答案（1）(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH=5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊溶液溶液变红色(其他合理答案也可)【解题反思】只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染；通过NaOH溶液，避免Br2的干扰，就可以看到溴苯的真面目。【变式训练1】常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是()①苯②硝基苯③溴苯④四氯化碳⑤溴乙烷⑥乙酸乙酯A.①⑥ B.②③④⑥C.②③④⑤ D.③④⑤⑥答案C【变式训练2】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是。③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为，要进一步提纯，下列操作中必须的是(填字母)。A.重结晶 B.过滤C.蒸馏 D.萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是(填字母)。A.25mL B.50mLC.250mL D.500mL答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)②除去HBr和未反应的Br2③干燥(3)苯C(4)B【变式训练3】实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下：①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。回答下列问题。(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是。(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是。(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是。(5)纯硝基苯是无色、密度比水(填“小”或“大”)、具有味的油状液体。答案(1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却(2)水浴加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大苦杏仁提升二、各类烃的化学性质比较【名师点拨】液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层退色不反应，互溶不退色不反应烯烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色炔烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色苯一般不反应，催化条件下可发生取代反应不反应，发生萃取而使溴水层退色不反应，互溶不退色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代反应，催化条件下发生苯环上的取代反应不反应，发生萃取而使溴水层退色不反应，互溶不退色氧化退色【典例2】有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是，生成的有机物名称是，反应的化学方程式为，此反应属于反应。(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是