《有机化学》综合训练习题集

./有机化学综合训练习题集工业大学化学化工学院化学系有机化学教研组编写2012年8月10日.一、选择题1.根据反应机制,反应生成的中间体为碳正离子的是A.光照下甲苯与氯气反应B.丁二烯与HCl反应C.丙酮与HCN的反应D.过氧化物存在下丙烯与HBr反应2.常温下能使溴水褪色的是A.乙酸B.正丁醛C.乙苯D.环丙烷3.烯烃与溴化氢加成符合规则A.SaytzeffB.HoffmannC.ClemmensenD.Markovnikov4.下列化合物中,m.p最高的是A.正己烷B.2－甲基戊烷C.2,2－二甲基丁烷D.环己烷5.下列化合物沸点最高的是A.正丁烷B.3-甲基己烷C.正己烷D.2-甲基戊烷6.下列化合物酸性最强的是A.乙醇B.乙酸C.水D.乙酸乙酯7.下列化合物中,酰化能力最强的是A.CH3COClB.<CH3CO>2OC.CH3COOC2H5D.CH3CONH28.下列化合物中,酸性最强的是A.乙醇B.水C.乙醚D.乙炔9.环己酮经NaBH4还原,再经脱水后与KMnO4反应的产物是A.环己烷B.环己醇C.环己烯D.己二酸10.在水溶液中,碱性最强的是A.氨B.甲胺C.苯胺D.乙酰苯胺11.下列化合物中,与Lucas试剂反应最快A.异丙醇B.正丁醇C.烯丙醇D.丙烯醇12.下列化合物中,烯醇式含量最高的是A.乙酰乙酸乙酯B.丙二酸二乙酯C.丙酮D.2,4-戊二酮13.能够发生碘仿反应的是A.甲醛B.乙醇C.3-戊酮D.苯甲醛14.Grignard试剂可以在中制备A.乙醇B.四氢呋喃C.苯胺D.水Ｅ.丙酮15.Lucas试剂是指A.ZnCl2/HClB.Zn-Hg/HClC.RMgXD.AgNO3/乙醇16.能够与氯化重氮盐发生偶合反应的是A.甲苯B.N,N-二甲基苯胺C.硝基苯D.苯磺酸17.不能与饱和NaHSO3溶液反应生成晶体的是A.甲醛B.环戊酮C.丁酮D.3-戊酮18.二甲胺与HNO2反应的现象是A.放出气体B.生成黄色沉淀C.黄色油状物D.不反应19.D-乳酸与L-乳酸的区别是A.熔点不同B.溶解度不同C.旋光方向不同D.化学性质不同20.季胺碱热分解符合规则A.MarkovnikovB.HofmanC.SaytzeffD.HÜkel21.下列哪一个极限结构对1,3－丁二烯真实分子的结构贡献最大22.按官能团分类,丙酮与乙二醇在浓硫酸中反应的产物应该属于A.醛B.醚C.酮D.酯23.CH3CH=CH2分子中含有个σ键,个π键A.3,1B.3,2C.8,1D.6,224.丁烷绕C2-C3键旋转的最稳定的构象是A.完全重叠式B.对位交叉式C.部分重叠式D.邻位交叉式25.环烷烃最稳定的构象是A.环丁烷蝶式B.环戊烷信封式C.环己烷椅式D.环己烷船式26.能与亚硝酸反应生成黄色油状物的是A.苯胺B.N-甲基苯胺C.对甲基苯胺D.乙酰苯胺27.某羟基酸加热反应后生成一个具有六元环的酯,则该羟基酸是羟基酸A.α-B.β-C.δ-D.γ-28.下列试剂作为亲核试剂,亲核性最强的是A.NH3B.RO-C.ROHD.OH-29.低级碳醇可以用下列哪种干燥剂干燥A.CaCl2B.NaC.H2SO4D.MgSO430.CH3CH2CHBrCH3与KOH/C2H5OH溶液反应的主产物是A.CH3CH=CHCH3B.CH3CH2CH<OH>CH3C.<CH3>2CHCH2OHD.CH3CH2CH2CH331.下列化合物有芳香性的是32.下列化合物哪个可以用来制备Grignard试剂33.在光照下,烷烃进行卤代反应是通过下列哪种中间体进行的A.碳正离子B.自由基C.碳负离子D.协同反应,无中间体35.下列各异构体中,不与AgNO3的醇溶液反应的是36.下列化合物能发生歧化反应的是37.下列化合物不能溶于浓硫酸的是38.下列化合物能与亚硝酸反应放出氮气的是39.下列各对化合物中,不属于立体异构的是A.正戊烷和新戊烷B.环己烷的椅式构象和船式构象C.<R>-乳酸和<S>-乳酸D.顺-2-丁烯和反-2-丁烯40.下列化合物中能够发生克莱森酯缩合反应的是43.保护醛基常用的反应是A.氧化反应B.羟醛缩合C.缩醛的生成D.还原反应44.下列化合物的酸性由强到弱排列正确的是a.甲醇b.乙醇c.正丙醇d.叔丁醇A.d＞c＞b＞aB.a＞b＞c＞dC.d＞b＞c＞aD.a＞b＞d＞c45.下列化合物不能与饱和NaHSO3溶液作用生成晶体的是46.某卤代烃发生亲核取代反应时活性中间体是碳正离子,则与反应物相比,产物的构型A.完全翻转B.保持C.部分翻转,部分保持D.都不是48.下列反应能用来制备伯醇的是A.甲醛与格氏试剂加成,然后水解B.乙醛与格氏试剂加成,然后水解C.丙酮与格氏试剂加成,然后水解D.乙酸乙酯与格氏试剂加成,然后水解49.烷烃发生卤化反应时,1°H、2°H和3°H的反应活性从大到小排列正确的是A.1°H＞2°H＞3°HB.1°H＞3°H＞2°HC.3°H＞1°H＞2°HD.3°H＞2°H＞1°H50.CH2=CHCH2CH2C51.若要由苯制备间硝基苯甲酸,正确的方法是A.先硝化,再烷基化,最后氧化B.先烷基化,再硝化,最后氧化C.先烷基化,再氧化,最后硝化D.都正确52.下列化合物中,与硝酸银乙醇溶液作用最快的是A.氯乙烯B.1-溴丁烷C.氯化苄D.2-氯丁烷53.为了提高CH3CHO+HCNCH3CH<OH>CN的反应速率,可采用措施。A.加酸B.加碱C.增加HCN的浓度D.搅拌54.在稀酸溶液中,下列哪种物质不存在A.B.CH3OHC.D.HOCH2<CH2>3CHO55.下列化合物中,哪一个与Na反应最快A.甲醇B.正丁醇C.叔丁醇D.2-甲基-1-丙醇56.下列化合物哪一个不是CH2=CHCl的极限结构57.下列各结构中哪一个共振式对真实结构贡献最大58.下列试剂作为亲核试剂,亲核性最弱的是A.NH3B.RO-C.RS-D.OH-59.共振论主要用于表征的结构。A.有机分子B.离域体系C.含有两个以上键的分子D.有机中间体60.下列化合物中,芳香性最大的是A.呋喃B.吡咯C.噻吩D.无法61.反应属于A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.亲核加成62.羧酸的四类衍生物中,化学性质最活泼的是A.羧酸酯B.羧酸酐C.酰氯D.酰胺63.卤代烷进行分子脱去卤化氢得到烯烃,所得烯烃的双键位置遵守A.休克尔规则B.Saytzeff规则C.Hoffmann规则D.马氏规则64.将下列化合物沸点最高的是A.乙烷B.丙烷C.2-甲基戊烷D.正已烷65.下列四个化合物在水中溶解度最大的是A.丙醇B.正戊醇C.2－氯丙烷D.1－氯丁烷66.把CH3CH=CHCH2OH氧化为CH3CH=CHCHO应取用的氧化剂是A.KMnO4酸性溶液B.Tollen试剂C.Sarret试剂D.Lucas试剂67.下列化合物酸性最强的是68.下列化合物进行硝化反应速度由快到慢为A.abcd B.acbd C.adbc D.bacd69.一含氮有机化合物,与NaNO2+HCl反应生成黄色油状物,它是化合物。A.伯胺B.仲胺C.季胺碱D.重氮盐70.Williamson合成法是合成的主要方法。A.酮 B.卤代烃 C.混合醚 D.单醚71.卤代烃水解反应的条件是A.酸催化B.碱催化C.两者皆可D.两者皆不可72.在有机合成反应中,用于保护醛基的反应是A.羟醛缩合B.〔半缩醛反应C.羰基试剂与醛缩合D.氧化还原73.比较下列化合物进行SN2反应的反应速率A.a>b>cB.b>c>aC.b>a>cD.c>b>a74.将下列化合物按硝化反应的难易次序排列a.PhHb.PhMec.PhNO2d.PhClA.a>d>c>bB.d>c>b>aC.b>d>a>cD.b>a>d>c75.下列化合物中,能发生碘仿反应的是76.将季胺碱加热,得到的主要产物是A.CH3CH2CH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH2CH<OH>CH3D.等量的A和B77.下列化合物与AgNO3的EtOH溶液反应最快的是78.<1R,2S>-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇的Fisher投影式是79.亲核反应与亲电反应最主要的区别是A.反应的立体化学不同B.反应的动力学不同C.反应要进攻的活性中心的电荷不同D.反应的热力学不同80.比较苯酚〔I、环己醇〔II、碳酸〔III的酸性大小A.II>I>IIIB.III>I>IIC.I>II>IIID.II>III>I82.下面四组醇,哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳正离子？84.丙二酸二乙酯在C2H5ONa/C2H5OH存在下与1,3-二溴丙烷反应,然后用酸处理将得到85.下列化合物有光学活性的为86.化合物CH3CCCH=CH2的Lindlar催化〔Pd/BaSO487.2,4,6-三叔丁基苯酚是一种很有用的抗氧剂,这是由于发生A.自由基反应B.亲电取代C.亲核取代D.酸碱反应88.下列四个溶剂,比重大于1的是A.正庚烷B.环己烷C.乙醚D.1,2-二氯乙烷89.下列化合物碱性最强的是A.吡啶B.苯胺C.吡咯D.喹啉90.乙醇和甲醚互为异构体A.碳架异构体B.互变异构体C.官能团异构体D.价键异构体91.下列反应用何种试剂能完成A.LiAlH4B.NaBH4C.Na+EtOHD.Pt/H92.从库房领来的苯甲醛,瓶口常有一些白色固体,该固体为A.苯甲醛聚合物B.苯甲醛过氧化物C.苯甲醛与CO2反应产物D.苯甲酸93.完成下列反应所用氧化剂是A.KMnO4/H+B.KMnO4/OH-C.K2Cr2O7/H+D.CrO3/吡啶94.下列醇最容易发生分子脱水的是95.测定有机化合物熔点时,在200℃A.硫酸B.盐酸C.甘油D.环己烷96.光照下,烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的？A.碳正离子B.游离苯C.碳负离子D.协同反应,无中间体A.Zn/Hg,浓盐酸B.NH2NH2H2O,KOH/<HOCH2CH2>2OC.H2/NiD.LiAlH4A.Na/NH3<l>,-33℃B.H2C.H2/NiD.先加HBr,后加KOH/醇,加热99.溴原子与甲烷反应生成溴化氢和甲基游离基,H和Ea分别为+15cal/mol和+18kcal/mol,则逆反应的H和Ea〔单位：kcal/mol分别表示为A.-15和+18B.-15和-18C.-18和-15D.-15和+3A.苯B.苯酚C.N,N-二甲基苯胺D.1,3-二羟基苯二、完成下列反应三．根据要求回答下列问题1.按能量高低排列下列活性中间体顺序,并说明理由。2.按酸性由强到弱排列下列化合物顺序,并说明理由。e.A.CH3COOHB.HCCHC.C2H5OHD.C6H5SO3HE.C6H5OH3.按碱性由强到弱排列下列化合物顺序,并说明理由。4.在氯苯的亲电取代反应中,Cl为什么是第一类定位基,却使苯环钝化？5.分离下列各组化合物<1>2－戊酮与3－戊酮<2>苯胺与硝基苯6.比较下列化合物与HBr加成反应活性,并说明理由。7.用化学方法鉴别<1>苯乙酮,苯甲醛,苯甲醇<2>乙酰氯,乙酰胺,乙酸乙酯<3>乙醇,乙醛,苯甲醛,环己酮<4>甲醛,甲酸,2-戊酮,3-戊酮,草酸8.试画出下列化合物的最稳定的构象式<1>顺－1－甲基－4－叔丁基环己烷<2>薄荷醇9.画出下列化合物所有对映体的Fisher投影式,并标出R/S构型<1>酒石酸<2,3－二羟基丁二酸><2>氯代苹果酸〔2－氯－3－羟基丁二酸<3>苹果酸〔2－羟基丁二酸10.下列合成路线哪一条较实用,为什么？11．试用透视式表示2-溴丁酸的对映异构体,并指出R/S构型。12．用正丁醇与HBr制备1-溴丁烷时,粗产品里往往含有正丁醇和正丁醚。如何去除这两种副产物？13．指出下列反应的可能的机理类型〔如SN1,SN2,E,亲核加成,亲电取代,自由基等<2><3><4>g<8>14.试比较下列化合物进行SN1反应时的反应速率大小：<1>3-甲基-1-溴戊烷<2>2-甲基-2-溴戊烷<3>2-甲基-3-溴戊烷15.命名下列化合物〔有立体构型的需要注明16.下列各对化合物属于对映体,非对映体还是同一种化合物？17.画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象,并指出有无旋光性。<1>顺式1-溴-2-氯<2>顺式1,3-二羟基<3>反式1-氯-4-碘18.将下面箭头所指的A、B、C和D四类氢原子按酸性由强至弱的顺序排列。19.画出下列化合物最稳定的构象〔优势构象A.消旋-2,3-二溴丁烷B.顺环己烷-1,3-二醇四、预测下列各反应的产物,并写推测出其反应机理五、推断结构1．化合物A的分子式为C7H12O2,A对碱稳定,用稀酸处理生成HOCH2CH2OH和B〔C5H8O,B遇饱和NaHSO3溶液生成无色晶体,但不能使高锰酸钾溶液褪色；B与Zn<Hg>+浓盐酸作用生成化合物C〔C5H10；C不与Br2〔CCl4反应；B经催化加氢只生成一种化合物D。试推测A、B、C、D的结构简式。2．化合物A的分子式为C6H14O,A可溶于硫酸,用硫酸共热生成化合物B〔C6H12,B可使Br2〔CCl4褪色；B经臭氧化还原水解只生成一种物质C〔C3H6O；C可发生碘仿反应；C用异丙基溴化镁处理再水解生成原来的化合物A。试推测A、B、C的构造式并分别写出A与硫酸生成B、B与Br2〔CCl4作用、B生成C、C与异丙基溴化镁生成A的反应式。3．某烷基苯C9H12进行硝化时得到产物只有一种为C9H11NO2。试推测C9H12的构造并命名。4．有两种未知的同分异构体A和B〔C6H11Cl,不溶于硫酸。A脱氯化氢生成一种物质C〔C6H10,而B脱氯化氢生成分子式相同的两种物质D〔主要产物和E〔次要产物。C经KMnO4氧化生成HOOC<CH2>4COOH,经同一条件氧化D生成,E生成唯一的有机化合物。试确定A和B的构造式。5．化合物A〔C6H14O可溶于硫酸,遇金属钠放出氢气,与硫酸共热生成化合物B〔C6H12。B可使Br2〔CCl4溶液褪色,B经臭氧化水解生成一种物质C〔C3H6O。C用异丙基溴化镁处理,随后水解生成原来的化合物A。确定A、B和C的构造简式和各步反应方程式。6．未知化合物A〔C8H16在催化剂Ni存在下可吸收1摩尔H2,当A用臭氧处理后再用Zn/H2O水解得到两种产物D〔C3H6O和E〔C5H10O,D和E具有下列性质：D或E+2,4-二硝基苯肼黄色沉淀；D或E+Tollen试剂无反应；D+NaHSO3沉淀；E+NaHSO3无反应；给出A、D和E的构造式,并写出所有的反应方程式。7．某化合物A分子式为C8H14O,A可以很快使溴水褪色,可以与2,4-二硝基苯肼反应,A被KMnO4氧化生成一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性,与NaOI反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸。试确定A和B的构造式。8．化合物A、B和C的分子式都是C3H6O2。A与碳酸钠作用放出二氧化碳,B和C不能,但B和C在氢氧化钠的水溶液中加热后可水解,B的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应。试推测A、B和C的构造式并写出其反应式。9．有两个化合物A和B,A的分子式为C4H8O3,B的分子式为C8H12O4,A显酸性,B是中性。若将A加热生成产物C〔C4H6O2,C比A更容易被KMnO4