烃的衍生物复习(公开课)

烃的衍生物复习活动一

读书讲究“由薄到厚”向“由厚到薄”的转化。比一比在“烃的衍生物”的学习中谁的知识脉络更清晰？类别官能团代表物通式（饱和，一元）主要化学性质卤代烃醇酚卤原子(－X)CH3CH2CH2Br1-溴丙烷

CnH2n+1X(醇)羟基(－OH)CH3CH2OHCnH2n+1OH或CnH2n+2O①置换反应：与Na等活泼金属反应②取代反应：a.与HX反应b.分子间脱水

c.酯化反应③消去反应：分子内脱水

④氧化反应：a.催化氧化b.燃烧(酚)羟基(－OH)CnH2n-6O(n≥6)①易被空气氧化而变质②具有弱酸性③取代反应④显色反应⑤缩聚反应①水解反应(取代反应)：生成醇R－X+NaOHR－OH+NaX②消去反应：生成不饱和烃R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝CH2+NaX+H2O△H2O类别官能团代表物通式（饱和，一元）主要化学性质醛羧酸羧酸酯醛基(－CHO)羧基(－COOH)酯基CH3CHOCH3COOHCH3CO-OCH2CH3CnH2nOCnH2nO2CnH2nO2(n≥2)①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)②氧化反应(强还原性）：a.银镜反应b.与新制Cu(OH)2反应c.在一定条件下，被空气氧化①具有酸的通性②酯化反应

水解反应：RCOOR’+H2ORCOOH+R'OHRCOOR’+NaOH

RCOONa+R'OH弱氧化剂某有机物W的结构简式如图所示：下列叙述正确的是（）A.W的相对分子质量为206B.1molW最多能与2molBr2发生反应C.1molW最多能与5molNaOH发生反应D.1molW最多能与2molNa2CO3发生反应HOCH2OHHOOOD1mol该物质最多能与多少mol的H2发生加成反应？进一步思考精练1有机物1mol最多消耗下列物质多少mol?COOHOHCH2OH1)Na2)NaOH3)Na2CO34)NaHCO3

3mol2mol2mol1mol精练2卤代烃R-X

醇R-OH

醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化还原水解水解酯化取代根据所学烃的衍生物的性质，构建一幅卤代烃、醇、醛、羧酸、酯相互转化的框图，并注明反应类型。活动二由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式。

CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH典例浓H2SO4H-OHH-OH在有机合成中，一般用“逆合成分析法”，具体做题时，应随机应变，可以“正向分析”，亦可“两面夹击”。感悟(I)(II)香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物均省略)：I的分子式为

；I与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为

。(2)反应②的反应类型是

，反应④的反应类型是

。(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为

。消去酯化（取代）能力提升(4)一定条件下，-CHO与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为

。能力提升换成-H换成-H1、请以CH3CH2Br为原料合成乙二醇(CH2OHCH2OH)的方案，写出有关的化学方程式。典例CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr水消去加成水解返回借助卤素原子不仅可以改变官能团种类，还可以改变官能团的个数、位置。所以卤代烃在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。感悟CH2BrCH2Br+2NaOH？醇CHCH↑+2NaBr+2H2O2（1）、右上图所示乙醇结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是（）

A．与醋酸、浓硫酸共热起酯化反应时，②键断裂

B．与金属钠反应时，①键断裂

C．与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂

D．在加热和Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂H④HCCHOHHH①③②典例返回A①能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是

，②能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是

。CDABC典例返回2（2）、有下列四种物质：醇的消去：去除-OH和β-H醇的催化氧化：去除羟基H和α-H。注意-H这回产物又是谁？苯苯酚反应物反应条件被取代的氢原子数反应速率CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性返回

你能对上述事实作出解释吗？还有谁有类似情况？苯、液溴催化剂(FeBr3)1较慢苯酚、浓溴水通常条件3较快3.(1)比较苯和苯酚的溴代反应：(2)比较乙醇和苯酚中羟基的活泼性：典例典例4.（1）下列有关判断正确的是（）A.用溴水检验CH2=CH-CHO中是否含有碳碳双键B.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgC.对甲基苯甲醛使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它有醛基D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类注意：1、碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基等都能与酸性高锰酸钾溶液反应。2、含醛基的物质有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖，都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液发生反应。D4、(2)下列有机物中不能发生银镜反应的是（），能发生银镜反应，且1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg的是（）A.HCHOB.HCOOHC.HCOOCH3

D.CH3COCH3E.CH2OH(CHOH)4CHO典例返回DA练习返回C特别注意以下两个方程式：1、CO2+H2O+C6H5ONa=C6H5OH↓+NaHCO32、C6H5OH+Na2CO3=C6H5ONa+NaHCO35.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是（）①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸

A.①②③④⑤ B.①②③⑤④C.②①④③⑤ D.①②④③⑤思考你能通过画一组装置来证明你认为的酸性强弱么？写出反应的化学方程式。HAc>H2CO3>C6H5OH>HCO3-练习返回6、1mol有机物