第27讲烃的衍生物高三化学一轮复习课件

1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。一、考纲要求(一)醇二、知识梳理醇是羟基与______或_________上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为__________________________。酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为______________。烃基苯环侧链1.醇的物理性质(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于水(1g·cm-3)。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐______。醇分子间存在______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远___于烷烃。升高氢键高二、知识梳理2.醇的化学性质(1)取代反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑④与羧酸酯化反应①和金属钠反应②和HBr反应③分子间脱水(2)氧化反应③与KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)反应，前者褪色，后者变色(橙变绿色)①乙醇在空气中燃烧②乙醇的脱氢氧化二、知识梳理(3)消去反应脱羟基和β-H二、知识梳理【练习】下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是(

)D(1)纯净的苯酚是______晶体，有______气味，易被空气氧化呈_________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度______，当温度高于_______时，能与水______，苯酚

溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤。1.苯酚的物理性质无色特殊粉红色不大混溶易酒精65℃(二)酚二、知识梳理2.苯酚的化学性质(1)弱酸性对比：苯酚与乙醇→苯环对羟基的影响2.苯酚的化学性质(2)取代反应(3)显色反应酚羟基遇氯化铁溶液，显紫色，可以用氯化铁溶液检验酚羟基，也可以用苯酚稀溶液来检验Fe3+对比：苯酚和苯分别和溴发生溴代反应的难易程度→羟基对苯环的影响—羟基活化了羟基邻对位上的氢(4)缩聚反应苯酚和甲醛在浓盐酸作用下生成酚醛树脂【练习】一种试剂把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？分别观察到什么现象？FeCl3溶液(5)氧化反应苯酚在空气中易被O2氧化而呈粉红色苯酚稀溶液能使酸性高锰酸钾溶液褪色【注意】酚类物质与溴水反应的定量关系：酚类物质(如

)，由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对位上氢原子的活性增强，能与Br2发生取代反应，故1mol能与3molBr2发生取代反应能生成

；同理：1mol能与2molBr2发生取代反应能生成

；1mol能与6molBr2发生反应。二、知识梳理【练习】下列说法正确的是(

)A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C.互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应C二、知识梳理(三)醛由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2n+1CHO(n≥0)或CnH2nO(n≥1)。醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：1.乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为20.8℃。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。醛的代表物乙醛，乙醛的分子式是C2H4O，结构式是，结构简式为：CH3CHO或。2.乙醛化学性质(1)氧化反应(2)还原反应【注意】(1)醛基只能写成-CHO或

，不能写成-COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。二、知识梳理(四)羧酸由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)甲酸和乙酸的分子组成和结构：1.乙酸的物理性质乙酸是无色、具有强烈刺激性气味的液体。熔点为16.6℃，沸点为117.9℃。温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。羧酸代表物乙酸，分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH或2.乙酸的化学性质(1)酸性①酸碱指示剂②金属单质(Zn)③金属氧化物(CuO)④碱(NaOH)⑤盐(NaHCO3)二、知识梳理(2)酯化反应：酸脱羟基醇脱氢羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。官能团为可简写为RCOOR′(五)酯1.酯的物理性质低级酯有芳香气味，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂2.酯的化学性质【注意】酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。例题1(2010北京理综)镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂

的合成路线如下：三、例题精讲(1)A的含氧官能团的名称是________。(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是_________。(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是_______。(4)A发生银镜反应的化学方程式是_________。(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是___________。(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________。三、例题精讲例题2试写出有机物A、B、D、E、F的结构简式。答案训练1(2012北京理综)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：四、针对训练(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.②C的结构简式是

。(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1.G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是

。

训练2某有机物的结构简式为

。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(

)A．3∶3∶2

B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2四、针对训练B训练3(2017天津理综)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(

)A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种B

四、针对训练四、板书设计第27讲烃的衍生物(一)醇1.乙醇物理性质2.乙醇化学性质(1)