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实验报告学院:第二临床医学院专业:临床医学年级:级班级:班姓名:学号:日期:2014,6,16实验课程:有机化学实验实验名称:实验六乙酰水杨酸的制备【实验目的】1.学习制备乙酰水杨酸。2.熟悉重结晶。3鉴定水杨酸。【实验原理】水杨酸是一个双官能团的化合物,它既是酚又是羧酸,因此它能进行两种不同的酯化反应,它既可与醇反应,乙酸酐存在下,形成乙酰水杨酸(阿司匹林),而在过量甲醇存在下,产品则是水杨酸甲酯(冬青油)。本实验用水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。原理如下:【试验药品】仪器与药品
1、仪器
5OmL锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、表面皿2、药品水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氯化铁溶液【实验步骤】一、制备粗乙酰水杨酸:1.用电子天平称量3.15g水杨酸加入锥形瓶中。2.用移液管取乙酸酐4.5ml加入锥形瓶中。3.在锥形瓶中加入浓硫酸5滴,在70°c水浴中摇晃20分钟。4.再在锥形瓶中加入冷水50ml,搅拌,抽滤。5.将抽滤后的晶体放入烘箱烘干,称量,计算产率。二、制备精制乙酰水杨酸:
1.用电子天平称量0.5g粗乙酰水杨酸加入烧杯中。2.在烧杯中加入3ml95%乙醇放在70°c的水浴箱中溶解,再拿出室温冷却。3.在冷却之后的烧杯中逐滴加入70°c蒸馏水5ml左右至浑浊,放在70°c水浴箱变澄清透明。4.将产生的溶液在冰浴中冷却振摇。5.将溶液抽滤产生晶体并烘干。三、定性鉴定:1.分别取水杨酸0.1g,粗乙酰水杨酸0.1g,和精制乙酰水杨酸0.1g放入3支试管中。2.各加入10滴95﹪乙醇,搅匀。3.在各试管中加入1滴氯化铁,观察各试管中的颜色变化。【实验结果】制备粗乙酰水杨酸经过称量后得到2.090g,原来的反应物水杨酸为3.15g。C水杨酸=3.15/138=0.0231/C水杨酸=1/C乙酰水杨酸C乙酰水杨酸=0.023m乙酰水杨酸=C乙酰水杨酸*M乙酰水杨酸=4.11g产率=2.090/4.11*100%=50.9%顺序依次为粗的阿司匹林、精制的阿司匹林、水杨酸。粗的阿司匹林显淡紫色,精制的阿司匹林显黄色,水杨酸溶液显紫色。(水杨酸上的酚羟基遇氯化铁呈紫色,阿司匹林遇氯化铁不显色,粗阿司匹林中有水杨酸,所以显淡紫色。)【实验思考】1.制备粗乙酰水杨酸时加入数滴浓硫酸以确保反应在干燥情况下进行。2.反应温度不宜太高或太低,容易生成其他杂质。3.可以使用稀乙酸、苯、汽油、乙醚-石油醚重结晶。重结晶是溶液不宜加热过久,也不宜用高沸点溶剂,乙酰水杨酸受热易分解。4.乙酰水杨酸即阿斯匹林,是一种重要的镇痛药物,具有显著的解热、镇痛、消炎和抗风湿作用。它作为治疗和预防心脑血管疾病的药物已被广泛应用于临床,且其临床应用范围不断拓展,如治疗春季结膜炎、突发性耳聋、胆道蛔虫、预防先兆子病等,也广泛应用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。且乙酰水杨酸可为不可逆的花生四烯酸环氧醚抑制剂,还能抑制血小板中血栓素A2合成,具有强效的抗血小板凝聚作用。最近的研究结果还表明;乙酰水杨酸和其他非甾体抗炎药对结肠癌和老年痴呆症也有作用。乙酰水杨酸水解后,会变为水杨
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