高中化学第3章烃的衍生物章末核心素养整合课件新人教版选择性必修3

章末核心素养整合一、烃的衍生物

二、有机合成

专题一

有机反应中的定量关系及应用

5.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。6.由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。7.当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。【典型例题1】绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一,结构简式如下图,关于绿原酸判断正确的是(

)。A.1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应,生成3molCO2气体B.1mol绿原酸与足量溴水反应,最多消耗2.5molBr2C.1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOHD.绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应C解析:1

mol绿原酸分子中含有1

mol羧基,能与NaHCO3反应产生1

mol

CO2,A项错误;1mol绿原酸含有1

mol碳碳双键,能与1

mol

Br2发生加成反应,含有酚羟基,使苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼,容易发生取代反应,消耗3

mol

Br2,共消耗4

mol

Br2,B项错误;含有羧基、酯基和酚羟基,1

mol绿原酸最多消耗4

mol

NaOH,C项正确;水解产物

中不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,D项错误。【跟踪训练1】草酸二酯结构简式如图所示,下列有关草酸二酯的说法不正确的是(

)。A.1mol草酸二酯与H2完全反应,需要6molH2B.草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6C.草酸二酯能发生加成反应、取代反应和氧化反应D.1mol草酸二酯最多可与4molNaOH反应答案:D解析:草酸二酯中只有苯环可与H2反应,而酯基中的碳氧双键不能发生加成反应,A项正确;草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6,B项正确;草酸二酯中含有苯环且含有的官能团为酯基、碳氯键,能发生加成反应、取代反应、氧化反应,C项正确;1

mol草酸二酯中的—Cl、酯基均可与NaOH反应,最多可与18

mol

NaOH反应,D项错误。专题二

常见有机反应类型

反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果取代反应水解型酯基与H2O(酸作催化剂)引入—COOH、

—OH酯基与NaOH(碱溶液作催化剂)引入—COONa、—OH酰胺基与H2O(酸性条件下)引入—COOH酰胺基与NaOH(碱性条件下)引入—COONa酯化型—OH与—COOH(浓硫酸加热)酸脱羟基,醇脱氢【典型例题2】带支链的烷烃A(C6H14)只可能有三种一氯取代产物B、C和D,以上反应及B、D的进一步反应如下图所示。请回答下列问题:(1)A的名称是

;

I的分子式是

。

(2)写出下列反应的化学方程式:B→F

;

D→E

。

(3)某有机化合物X是H的同分异构体,可发生下列变化:已知M、N均不发生银镜反应,则X的可能结构有

种;写出Z可能的结构简式:

。

答案:(1)2,2-二甲基丁烷C12H24O2(3)2

CH3CH(OH)CH3和CH3CH(OH)CH2CH3

解析:(1)带支链的烷烃A(C6H14)只可能有三种一氯取代产物B、C和D。B、D都能与氢氧化钠醇溶液反应生成烯烃E,且B能水解生成醇F,F能氧化成醛G,G氧化成酸H。则A的结构简式为(CH3)3CCH2CH3,名称是2,2-二甲基丁烷;F的分子式为C6H14O,则酸H的分子式为C6H12O2,F与H发生酯化反应生成I,I的分子式为C12H24O2。(3)X的分子式为C6H12O2,M、N均不发生银镜反应,则M不是甲酸,N不含醛基。则Z可能为CH3CH(OH)CH3和CH3CH(OH)CH2CH3,M可能为CH3CH2COOH和CH3COOH,则X的结构为2种。规律方法根据某些产物推知官能团的位置。1.若醇被催化氧化成醛(或羧酸),则—OH一定在链端;若醇被催化氧化成酮,则—OH一定在链中;若该醇不能被催化氧化,则与—OH相连的碳原子上无氢原子。2.由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。3.由取代产物的种类可确定碳链结构。【跟踪训练2】一种兴奋剂的结构简式如图,有关说法正确的是(

)。A.0.1mol该物质与氢气发生加成反应,共消耗氢气15.68LB.该兴奋剂中有能发生银镜反应的同分异构体C.该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应D.1mol该物质在碱性条件下水解共消耗4molNaOH答案:B解析:能与氢气发生加成反应的为苯环、碳碳双键,0.1

mol有机物可消耗0.7

mol氢气,但气体存在的外界条件未知,不能确定体积大小,故A项错误;有机物含有碳碳双键、羟基,对应的同分异构体可含有醛基,则该兴奋剂中有能发生银镜反应的同分异构体,故B项正确;羟基、氯原子连接在苯环上,不能发生消去反应,故C项错误;3个—OH、1个—Cl及水解生成的—OH均与NaOH反应,则1

mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗5

mol

NaOH,故D项错误。专题三

有机合成与推断

1.有机合成三种常用分析方法。有机合成题是中学化学常见题型,在中学阶段,进行有机合成常使用以下三种方法:(1)先消去后加成。使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或卤代烃先发生消去反应,再与HX、X2或H2O发生加成反应。(2)先保护后复原。在进行有机合成时经常会遇到这种情况:欲对某一官能团进行处理,其他官能团可能会反应而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来,当另一官能团已经转变后再将其“复原”。(3)先占位后移除。在芳香族化合物的苯环上,往往先引入一个基团,让它占据苯环上一定的位置,反应完毕后再将该基团除去。2.有机推断题的常见“突破口”。

突破口常见实例特征现象①加FeCl3溶液发生显色反应,可能是酚;②能与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应一定含醛基;③能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳双键或碳碳三键或—CHO;④与Na反应生成H2的含有—OH或—COOH;⑤与碳酸盐反应生成CO2的含有—COOH;⑥能水解的含有酯基或—X;⑦能使酸性高锰酸钾褪色的含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、苯的同系物、—OH【典型例题3】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是

。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳

。(3)写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

。(不考虑立体异构,只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是

。

(5)⑤的反应类型是

。

(6)写出F到G反应的化学方程式:

。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备

的合成路线(无机试剂任选)。

答案:(1)羟基

解析:(1)由A的结构简式知,A中所含官能团为—OH,其名称为羟基。(2)由手性碳的结构特点可知,B中手性碳原子为

。(3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;若六元环上有两个取代基,为—CH3和—CHO,结构简式分别为(4)由题给C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可知,D的结构简式为

,反应④是D与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E的反应。(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为

,反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的氢原子被—CH2CH2CH3取代的反应。(6)反应⑥是酯在碱性条件下发生水解反应后再酸化的反应,【跟踪训练3】化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体,可通过以下途径合成:②甲苯发生一硝基取代反应与A类似

请回答下列问题:(1)写出D中官能团的名称

。

(2)写出有关反应类型:B→C:

;F→G:

。(3)写出A→B反应的化学方程式:

。

(4)写出任意一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:

。

①能发生银镜反应;②能发生水解反应,水解产物之一与FeCl3溶液作用显紫色;③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子。(5)合成途径中,C转化为D的目的是

。

(6)参照上述合成路线,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备

的合成路线。答案:(1)酰胺基、醚键(2)还原反应消去反应

(5)保护氨基,防止合成过程中氨基被氧化

解析:(1)D中官能团的名称:酰胺基、醚键。(2)B中硝基被还原生成C中氨基,所以B生成C的反应为还原反应;F中羟基发生消去反应生成G中碳碳双键,所以该反应为消去反应。(4)D的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,水解产物之一与FeCl