高中化学第3章烃的衍生物第2节醇酚第2课时酚课件新人教版选择性必修3

第2课时酚一、酚的结构特点1.酚。2.苯酚的分子组成与结构。微思考1下列物质都含有羟基:这些物质都是酚类吗?①和③属于同系物吗?提示:—OH与苯环直接相连的化合物是酚,③是酚,①②属于醇。①和③不属于同系物。二、苯酚的性质1.苯酚的性质。微思考2在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗?提示:应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。2.苯酚的化学性质。(1)苯酚的酸性。如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液变浑浊。反应的化学方程式为该反应说明苯酚的酸性比H2CO3

弱

。

(2)取代反应。

微思考3为除去混在苯中的少量苯酚,能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?提示:不能。因为虽然苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。若所加的溴水过量,过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。应先加入足量的NaOH溶液,再分液,上层即为苯。(3)显色反应。

微训练1.下列物质中,能与NaOH溶液反应也能遇FeCl3溶液呈紫色的是(

)。答案:D2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(

)。①苯酚溶液加热变澄清;②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水;③苯酚可与FeCl3反应;④在苯酚溶液中加入饱和溴水产生白色沉淀;⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应A.②⑤ B.①②⑤C.③④ D.③④⑤答案:A三、苯酚的应用和处理1.苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。2.含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,会对水体造成严重污染,在排放前必须经过处理。一

脂肪醇、芳香醇和酚的比较重难归纳1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较。类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不可以)(4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)与钠反应(5)氧化反应特性红热铜丝插入部分醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色特别提醒(1)苯酚在空气中易被氧化,故需要密封保存。(2)常温下,苯酚在水中的溶解能力较小,在乙醇中易溶,若皮肤上沾到苯酚,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。(3)苯酚呈弱酸性,但不能使酸碱指示剂变色。2.苯酚中羟基的理解。(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。(2)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。(3)检验酚羟基存在的方法:①加过量的浓溴水产生白色沉淀,②滴加FeCl3溶液会显紫色。1.醇能与钠反应产生氢气,苯酚能与钠反应吗?向苯酚的CCl4溶液中加入金属钠,产物是什么?提示:苯酚也能与钠反应产生氢气。向苯酚的CCl4溶液中加入金属钠,产物是苯酚钠和氢气。2.为什么向

溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。3.某同学将苯酚()在一定条件下与H2加成反应得到环己醇()。请你设计相应的实验方法,以确定该反应能否完全转化(说明现象即可,不用说明具体的操作步骤)。提示:取少量反应后的液体,加入氯化铁溶液,有紫色出现即说明反应进行不彻底。典例剖析有机物P的结构如图所示,其中R为烷烃基。下列关于有机物P的叙述正确的是(

)。A.1mol该物质与足量钠反应,产生2mol氢气B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应,且能发生消去反应D.1mol该化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗4molBr2答案:A解析:1

mol该分子中含有4

mol羟基,与足量钠反应生成2

mol氢气,A项正确。若R为甲基,其分子式为C16H12O7,B项错误。该有机化合物含有酚羟基,故遇到三氯化铁溶液会呈紫色,但是不能发生消去反应,C项错误。1

mol该有机化合物最多能与5

mol

Br2发生取代反应,D项错误。特别提醒(1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚,因为都没有明显现象。(2)苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有氢原子,但苯酚不能发生消去反应。(3)通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻、对位上的氢原子,且每取代1

mol氢原子需要1

mol溴分子。例如1

mol对甲基苯酚()与溴发生取代反应,需要消耗2

mol

Br2。学以致用苯酚软膏为皮肤科用药类非处方药,用作消毒防腐剂,使细菌的蛋白质发生凝固和变性。下列说法正确的是(

)。A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚属于同系物D.乙醇、苯甲醇、苯酚、乙酸都既能与钠反应,又能与NaOH反应,还能与Na2CO3反应C解析:苯甲醇不能与饱和溴水反应,A项错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不互为同系物,B项错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C项正确;苯酚、乙酸与三者都反应,乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH和Na2CO3反应,D项错误。二

有机化合物分子中“基团”间的相互影响重难归纳1.苯、甲苯和苯酚的比较。2.“基团”的相互影响。1.通过哪些实验可以证明苯酚与饱和溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢?(说明1种方法即可,不用描述具体的操作步骤)提示:①可以通过测反应前后的pH的方法,如果是取代反应会生成溴化氢,溶液酸性增强。②可以通过测反应前后的导电性变化,如果是取代反应,产物溴化氢是强电解质,溶液导电性增强。2.某同学为了证明酸性:H2CO3>,选用盐酸、碳酸钠和苯酚钠溶液等试剂,结合下列装置,发现苯酚钠变浑浊即可证明上述酸性。你认为他的设计合理吗?请给出相应的理由。提示:不合理,盐酸具有挥发性,所以苯酚钠溶液变浑浊可能是盐酸与苯酚钠反应生成苯酚的结果。可以选用稀硫酸和碳酸钠作反应的试剂。典例剖析有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)。A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可发生反应,而苯与溴水不反应B解析:甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点,B项不能说明。学以致用下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是(

)。选项实验目的试剂试管中的物质A羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液B甲基对苯环活性有影响酸性KMnO4溶液①苯②甲苯C苯分子中没有碳碳双键Br2的CCl4溶液①苯②己烯D碳酸的酸性比苯酚的强石蕊溶液①苯酚溶液②碳酸溶液答案:B解析:饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环活性的影响,故A项正确;酸性KMnO4溶液与甲苯反应生成苯甲酸,溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,验证苯环对甲基活性的影响,故B项错误;己烯能使Br2的CCl4溶液褪色,而苯不能,证明苯中无碳碳双键,故C项正确;碳酸能使石蕊溶液变色,苯酚不能使石蕊溶液变色,证明碳酸的酸性比苯酚的酸性强,故D项正确。1.下列叙述中正确的是(

)。A.除去苯中的苯酚,可加饱和溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,滤去B.将苯酚晶体置于适量水中,加热时全部溶解,冷却到45℃形成悬浊液C.苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里D.苯酚也可与硝酸发生反应答案:D解析:溴易溶于苯,用饱和溴水除杂,苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚是有机化合物,溶于苯中,同时会引入新的杂质,则除去苯中的少量苯酚,应向混合物中加入NaOH溶液后分液,A项错误;将苯酚晶体放入水中,加热时全部溶解,冷却到45

℃形成乳浊液而变浑浊,B项错误;苯酚的酸性很弱,但强于碳酸氢钠,因此苯酚能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠,C项错误;硝酸具有强氧化性,能氧化苯酚,D项正确。2.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是(

)。A.苯酚能与溴水迅速反应B.液态苯酚能与钠反应放出H2C.室温时苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性答案:D3.用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液,这种试剂是(

)。A.FeCl3溶液 B.溴水C.石蕊溶液 D.酸性KMnO4溶液答案:B解析:

FeCl3溶液可以鉴别出苯酚(呈紫色)和乙醇(互溶,呈黄褐色),无法鉴别戊烯和己烷(两者密度都比水小,出现分层,且都在溶液上方),A项错误;苯酚遇到溴水会产生白色沉淀,戊烯能使溴水褪色,己烷与溴水混合出现分层,乙醇与溴水互溶,故可以使用溴水鉴别出题中的四种物质,B项正确;苯酚酸性很弱,不能使石蕊变色,其他三种物质遇到石蕊溶液的现象依次为分层、分层、互溶,故石蕊溶液不能鉴别这四种物质,C项错误;苯酚在空气中易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,戊烯含有碳碳双键,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能使用酸性高锰酸钾溶液鉴别出苯酚和戊烯,其他两种物质与酸性高锰酸钾溶液混合的现象分别为分层、互溶,D项错误。4.异丙酚是一种麻醉剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中不正确的是(

)。A.异丙酚能发生氧化反应、取代反应、消去反应B.异丙酚与苯酚互为同系物C.异丙酚难溶于水D.异丙酚中所有碳原子不可能在同一平面上答案:A解析:异丙酚含有酚羟基能发生氧化反应和取代反应,不能发生消去反应,A项错误;苯酚的分子式为C6H6O,异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团,互为同系物,B项正确;异丙酚中含有酚羟基和苯环,难溶于水,C项正确;异丙酚分子中含有2个异丙基连在苯环上,所有碳原子不可能都在同一平面上,D项正确。5.麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物,亦是中药中的发散风寒药,麻黄经常被用于治疗伤风感冒、咳嗽气喘、风湿痹痛及咳痰等病症。麻黄中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图:(1)该有机物的分子式为

。

(2)1mol该有机物与足量饱和溴水反应,最