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文档简介
第一节最简单的有机化合物—甲烷
烷烃
第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物—甲烷
烷烃
第三章有机化合物1二、烷烃(一)烷烃结构和组成特征
[复习]甲烷分子中碳原子成键特征。1.键角109028/,4个H原子构成正四面体,C在中心。2.C原子的价键已达到饱和。甲烷球棍模型甲烷比例模型二、烷烃(一)烷烃结构和组成特征[复习]甲烷分子中碳2和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如:乙烷丙烷丁烷异丁烷和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如:乙烷丙烷丁烷异丁烷3H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)正丁烷(C4H10)异丁烷(C4H10)它们对应的结构式H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—4结构简式:H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH——HCH例如:省略C—H键把同一C上的H合并CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3省略横线上C—C键CH3CHCH2CH2CH3CH3或者:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3为了书写的方便,有机物还常用结构简式表示。结构简式:H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH—5H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3或CH3(CH2)2CH3H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—6(一)烷烃结构和组成特征2.C原子都形成4个共价键;形成四面体结构。3.碳链可以转动(呈锯齿形)(利用分子球棍模型演示说明)[思考]烷烃分子中的所有原子能否共平面?1.以上各烃分子中,碳原子之间只以单键结合,并形成链状,剩余的价键均与氢原子结合,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。☆★烷烃中的所有原子不可能共平面.(一)烷烃结构和组成特征2.C原子都形成4个共价键;形成7甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3癸烷C10H22CH3(CH2)8CH3十七烷C17H36CH3(CH2)15CH3[思考与交流]分析这些式子,可以发现什么?4、烷烃的通式:CnH2n+2
(n≥1)结构相似,在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团甲烷是含氢量最高的烃[思考]某烷烃的相对分子质量是156,试写出该烷烃的分子式.甲烷CH4CH4[思考与交流8(二)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。[练习1]下列物质中属于同系物的是_________.①CH2=CH-CH3②CH4③H2④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2
②和④(1)碳、碳单键(2)链状(可带支链)(3)—CH2—为系差烷烃的结构相似是指:(二)同系物:9(三)烃基——烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做烃基。用R—表示。烷烃烷基例如:甲基CH3-或-CH3·······CHHH电子式:[练习2]写出乙基的结构简式和电子式:CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2·······CHHH····C··HH(三)烃基——烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做烃基。用10(二)烷烃的物理性质:名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶规律:CnH2n+2(n≥1)状态:气(n≤4)→液→固;C原子数↑,熔沸点↑,相对密度(小于1)↑,均不溶于水。结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。(二)烷烃的物理性质:名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/11(三)烷烃的化学性质----与甲烷性质相似(1)氧化反应(能燃烧)2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+2(n+1)H2O点燃☆☆结构稳定,均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。(2)取代反应(在光照条件下进行,产物更复杂)例如:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照[练习3]某气态烷烃20mL完全燃烧时,正好消耗同温同压下的氧气100mL,则该烷烃的化学式是()A、C2H6B、C3H8C、C4H10D、C5H12B[练习4]1mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔Cl2发生取代?()A、4molB、8molC、2molD、6molD(三)烷烃的化学性质----与甲烷性质相似(1)氧化反应(能12(四)烷烃的命名(了解)1、习惯命名法(1)1-10个C原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11个C原子以上的直链烷烃:如:C11H24
称为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示戊烷C5H12C8H18辛烷正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3(四)烷烃的命名(了解)1、习惯命名法(1)1-10个C原子132、系统命名法(将在选修五中系统学习)(1)选主链,称某烷(最长碳链)(2)编号码,定支链(支链最近原则)(3)取代基,写在前,注位置,连短线(4)不同基,简在前,相同基,要合并CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷2,2—二甲基丙烷123412345CH3CHCHCH2CH3CH3CH33122,3—二甲基戊烷2、系统命名法(将在选修五中系统学习)(1)选主链,称某烷(142、系统命名法(将在选修五中系统学习)(1)选主链,称某烷(最长碳链)(2)编号码,定支链(支链最近原则)(3)取代基,写在前,注位置,连短线(4)不同基,简在前,相同基,要合并CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32,2–二甲基-3-乙基戊烷123452、系统命名法(将在选修五中系统学习)(1)选主链,称某烷(152、系统命名法(将在选修五中系统学习)(1)选主链,称某烷(最长碳链)(2)编号码,定支链(支链最近原则)(3)取代基,写在前,注位置,连短线(4)不同基,简在前,相同基,要合并(5)同位置,简在前。3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3(6)支链序号的合数要最小2、系统命名法(将在选修五中系统学习)(1)选主链,称某烷(162、系统命名法(将在选修五中系统学习)(1)选主链,称某烷(最长碳链)(2)编号码,定支链(支链最近原则)(3)取代基,写在前,注位置,连短线(4)不同基,简在前,相同基,要合并(5)同位置,简在前。CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH2CH2—CH31234567893,5—二甲基壬烷(6)支链序号的合数要最小2、系统命名法(将在选修五中系统学习)(1)选主链,称某烷(17[练习]写出下列烷烃的名称C2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH32,3—二甲基丁烷3,4—二甲基己烷2,2,5—三甲基庚烷[练习]写出下列烷烃的名称C2H5CH3—C—CH2—CH18正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3[思考与交流]正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同?他们分子结构是否相同?它们是否为同一种物质?[结论]它们的分子式相同(C5H12),但分子结构不同,属于不同的分子。正戊烷异戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHC19(五)同分异构现象、同分异构体1、同分异构体现象(1)同分异构体现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。(2)同分异构体:
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体(五)同分异构现象、同分异构体1、同分异构体现象(1)同分异20理解三个相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同结构不同、性质不同名称熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷的某些物理性质同分异构体性质:物理性质:支链越多,熔沸点密度化学性质:不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质)27.9℃9.5℃36.07℃沸点理解三个相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同结构21[练习5]①丁烷②异丁烷③戊烷④异戊烷⑤新戊烷⑥丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序是_______________________.③>④>⑤>①>②>⑥C原子数不同:C原子数越多,沸点越高C原子数相同:支链越多,沸点越低[练习5]①丁烷②异丁烷③戊烷22[练习6]下列哪些物质是属于同一物质?CCCC---A、∣CCCC-∣H、∣CCCC--G、∣CCCC--F、∣CCCC-∣E、∣CCCC--D、C∣CCC-∣C、∣CCCC--B、A和D、E、G、HB和C、F[练习6]下列哪些物质是属于同一物质?CCCC---A、∣23以庚烷为例①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨
C-C-C-CCCC⑥
C-C-C-C-CC⑧
C-C-C-C-CCC2、找同分异构体的方法-碳链缩短法一注意:找出中心对称线①主链由长到短②支链由整到散③位置由心到边④排布邻到间四句话:支链不接两端以庚烷为例①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-24附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异体数1112359183575★☆同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。☆★另外,碳原子之间可以以单键、双键和三键相结合,又可以连接成链状和环状,这是有机物种类繁多的另外一个原因(见P58图3-5)附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数1234525[练习8]写出己烷的5种同分异构体的结构简式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3[练习8]写出己烷的5种同分异构体的结构简式.CH3(CH26[练习9]下列化学式能代表一种纯净物的是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C2H4Br2A[练习10]乙烷在光照条件下与Cl2发生取代,最多可生成几种有机产物()A、4种B、5种C、8种D、9种D考虑同分异构体,实质是看“等效氢”。[练习9]下列化学式能代表一种纯净物的是()A[练习127HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3
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