高考化学二轮复习有机化学同分异构体的书写专题名师精编课件

有机化学专题复习四同分异构体的书写有机化学专题复习四同分异构体的书写38．（15分）【化学——选修5：有机化学基础】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要中间合成体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应③D能发生银镜反应、能溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。④⑤RCOCH3+R′CHO→RCOCH＝CHR′回答下列问题：（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为

。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

。（2013全国Ⅰ，38）H＋－OCHO+H2O－OH+HCOOH－CHOHO－－CHOCH3O－13－CH2CHOHO－38．（15分）【化学——选修5：有机化学基础】查尔酮类化合38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤回答下列问题：

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。（2014全国Ⅰ，38）38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）（2014全回答下列问题：（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有__________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________。（2016全国Ⅰ，38）2013、2014、2016都考了苯环上有多个取代基的、符合条件的同分异构体的种类判断和某种结构简式的书写。官能团异构、苯环上的位置异构、碳链异构。回答下列问题：（2016全国Ⅰ，38）2013、2014、2（2015全国Ⅰ，38）碳链异构和官能团的位置异构。（2015全国Ⅰ，38）碳链异构和官能团的位置异构。具有相同的分子式、不同的结构的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。具有相同的分子式、不同的结构的现象，称为同分异构现象。1、明确“三类结构模板”结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°一、基础知识1、明确“三类结构模板”结构正四面体形平面形直线形模板甲烷乙CH3最多有_______个碳原子处于同一平面上。最多有_______个原子处于同一平面上。1020含苯环，最少有_______个原子处于同一平面上。12CH3最多有_______个碳原子处于同一平面上。最多有__2、用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，同一个碳上的相同基团是等效的。如：

分子中—CH3上的3个氢原子等效。新戊烷C(CH3)4也只有一种氢。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如：2种等效氢，个数比为3:22、用等效氢法判断一元取代物的种类(2)同一分子中处于轴对称3.注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物：

3.注意简单有机物的二元取代物练习1：科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是(

)A.2种，4种，8种 B.2种，4种，6种C.1种，3种，6种 D.1种，3种，8种C练习1：科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，4、掌握常见的同分异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；(3)戊烷、戊炔有3种；(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；5、替代法：如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。4、掌握常见的同分异构体数。5、替代法：二、限定条件的同分异构体的书写分子式不饱和度与结构判断官能团的种类和个数碳链异构位置异构官能团异构思维的有序性：1、主链由长到短，支链由整到散，

位置由心到边，排列邻、间、对。2、按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。3、苯环上有三个取代基时，“定二议三”。4、提示：是否要考虑立体异构（顺反）？特征性质、红外光谱核磁共振氢谱（确定H的种类、分子的对称性）其它限定条件组合思维的运用。二、限定条件的同分异构体的书写分子式官能团的种类和个数碳链异2013——12．分子式为C5H10O2的在机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重组合可形成的酯共有（）A．15种B．28种C．32种D．40种2014——7.下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A．戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯AD2013——12．分子式为C5H10O2的在机物在酸性条件下练习2：F的结构简式为，在F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

。解析：①发生银镜反应→含醛基或羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应→含有酚羟基.－CHOCH3O－13－CH2CHOHO－练习2：F的结构简式为，在F的练习3：C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是(

)①属于芳香族化合物②能与新制氢氧化铜溶液反应③能与氢氧化钠溶液反应A.10种 B.21种 C.14种 D.17种解析：①属于芳香族化合物→含有1个苯环；②能与新制氢氧化铜溶液反应→含醛基或羧基或甲酸酯基；③能与NaOH溶液发生反应→含有酚羟基或酯基或羧基。B练习3：C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是()练习4：二取代芳香化合物W是的同分异构体，且含有—N—R2基团（R1、R2为烃基，且氮原子与苯环直接相连）。W能发生银镜反应，其水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，W共有

种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

。lR118N—C(CH3)3lCH3练习4：二取代芳香化合物W是的同分异构体不饱和度的计算1、烃（CxHy）及烃的含氧衍生物（CxHyOz）的不饱和度计算。2、烃的衍生物（CaHbOcXdNe）的不饱和度计算。3、根据分子结构计算不饱