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文档简介

人教版选修五第1节脂肪烃第二章烃和卤代烃组成有机物的元素除碳外,通常还有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又称烃;烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物叫做烃的衍生物;烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,叫做卤代烃。烃和卤代烃等有机物的反应为有机化学反应,这些反应一般反应较慢,不像无机化学反应那样快;这些反应的产物复杂,如甲烷和氯气在光照下发生取代反应后的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢。各种烃(如烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等)和卤代烃都有各自的代表物,学好这些代表物的结构及性质是学好本专题的关键。烷烃广泛存在于自然界中:苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56),圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60),蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28),蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。自然界中的简单烯烃并不多见,但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如,胡萝卜含有β-胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键,食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。1864年,美国人发现一件奇怪的事情,煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年,在亚速尔群岛,有个木匠在温室里无意中将美人蕉屑点燃,其烟雾使温室的菠萝一齐开了花。1908年,美国有人将康乃馨移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中,结果康乃馨一直没有开花。你知道这是什么气体在捣鬼吗?一、烷烃和烯烃1.烷烃和烯烃的物理性质递变规律烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐________,相对密度逐渐________。在常温时,碳原子数小于或等于4,呈______态。点拨:烃的密度都比水小,都不溶于水。升高增大气稳定不能光照2.烷烃的化学性质与甲烷相似,烷烃分子中碳原子之间均以碳碳单键结合,化学性质__________,常温下,与强酸、强碱和强氧化剂等都不发生反应,__________使Br2的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。(1)取代反应。在__________条件下烷烃可以和卤素单质发生取代反应,如乙烷与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的方程式为___________________________________。(2)燃烧:烷烃完全燃烧的通式。

______________________________。3.烯烃的化学性质与乙烯相似,烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。(1)氧化反应。a.燃烧通式:_____________________________________。b.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液__________。褪色(2)加成反应。丙烯与溴水发生反应的化学方程式:

_________________________________________。(3)加聚反应。丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式:

_________________________________________。点拨:当不对称烯烃与HX、H2O、HCN等物质发生加成反应时,会有两种加成产物。如丙烯与HCl的加成产物是CH3CH2CH2Cl或。排列方式顺式反式顺­2­丁烯反­2­丁烯有一定的差异二、烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的____________不同所产生的异构现象,称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为__________结构,两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为__________结构,例如顺­2­丁烯和反­2­丁烯的结构简式分别是

________________、___________________

__________

______________互为顺反异构体的两种有机物,化学性质基本相同,物理性质________________。点拨:烯烃中要形成顺反异构,则双键中同一个碳原子所连的原子或原子团必须不相同。若相同,则不存在顺反异构,如:无顺反异构。×

×

×1.思维辨析:(1)互为同分异构体。(

)(2)烯烃分子中所有原子都在同一平面上。(

)(3)既可以用溴水鉴别甲烷和乙烯,又可以用溴水除去甲烷中的乙烯。(

)(4)煤中含有芳香烃,可以通过干馏的方法得到芳香烃。(

)【练习】D

B

2.下列不属于烷烃的性质的是(

)A.都难溶于水 B.可以在空气中燃烧C.与Cl2发生取代反应 D.能使酸性KMnO4溶液褪色3.下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是(

)A.CH3CH3

B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2BrC

4.碳碳双键不能自由转动,所以R—CH==CH—R可有两种空间排列形式,判断下列化合物中具有上述两种空间排列形式的是(

)A.丙烯 B.氯乙烯C.2­戊烯 D.苯乙烯问题探究:1.乙烯的官能团是什么?能发生哪些反应?2.以下两种反应均能生成一氯乙烷:①乙烯与HCl发生加成反应;②乙烷与氯气发生取代反应,哪一种反应制取一氯乙烷较好?为什么?3.能否用高锰酸钾酸性溶液除去甲烷中的乙烯?知识点1烷烃、烯烃的结构与性质比较探究提示:1.乙烯的官能团是碳碳双键。能发生加成反应、加聚反应,使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)等。2.乙烯与HCl发生加成反应制取一氯乙烷较好,原因是产物单一;而乙烷与氯气反应是取代反应,产物较多,很难得到纯净的一氯乙烷。3.不能。乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳。虽能除掉乙烯,但又混入了二氧化碳。乙烯与溴水发生加成反应生成液态的1,2­二溴乙烷,故可用溴水除去甲烷中的乙烯。知识归纳总结:1.烷烃、烯烃的结构与化学性质比较烷烃烯烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2===CH2结构特点全部为单键;饱和链烃含碳碳双键;不饱和链烃取代反应光照卤代——加成反应——能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟不与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不与其反应;KMnO4酸性溶液不褪色溴水褪色;KMnO4酸性溶液褪色2.取代反应与加成反应的比较名称比较取代反应加成反应定义有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点上一下一,有进有出断一加二,都进来C

(2016·浙江台州月考)某单烯烃氢化后得到的饱和烃:

,该单烯烃可能的结构有(

)A.1种

B.2种C.3种

D.4种【例题】解析:本题考查烯烃的加成反应,考查考生对烯烃加成产物的分析推断能力。难度中等。该单烯烃可能的结构有,共三种。规律方法指导:加成反应是有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,其特点是“断一加二,都进来”。“断一”是指双键或叁键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,即每一个不饱和原子上各加上一个原子或原子团,此反应类似无机反应中的化合反应。C

1.(2016·经典习题选萃)实现下列变化的有机反应的类型,不正确的是(

)A.CH3CH3―→CH3CH2Cl取代反应B.CH2==CH2―→CH2BrCH2Br加成反应C.CH2==CH2―→CH3CH2OH取代反应D.CH≡CH―→CHBr==CHBr加成反应解析:本题考查有机反应的基本类型。难度中等。CH2==CH2与H2O在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH,而不是取代反应,其他各选项表示的反应类型都是正确的。【练习】问题探究:1.存在顺反异构现象的分子结构有什么特点?2.顺­2­丁烯与反­2­丁烯分别与Br2加成,产物是否相同(不考虑产物的立体异构)?探究提示:1.分子中一般含有碳碳双键。2.相同。产物均为2,3­二溴丁烷。知识点2烯烃的顺反异构知识总结:1.顺反异构现象及其产生的条件顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的,烷烃、炔烃不存在这种异构现象。顺反异构:立体异构的一种,是由双键不能自由旋转引起的,一般指烯烃分子中的双键。顺式异构体:两个相同的原子或原子团在双键同一侧的为顺式异构体。反式异构体:两个相同原子或原子团分别在双键两侧的为反式异构体。顺反异构体产生的条件:(1)存在碳碳双键;(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。2.顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。D

下列有机分子中,可形成顺反异构的是(

)A.CH2==CHCH3

B.CH2==CHCH2CH3C.CH3CH==C(CH3)2 D.CH3CH==CHCl解析:能否形成顺反异构主要看两个方面:一是看是否有双键,二是看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的,不可能形成顺反异构。D项可以,可形成【例题】规律方法指导:(1)书写烯烃的同分异构体时,不加特别说明一般不考虑顺反异构。(2)碳碳双键两端至少存在两类原子或原子团,才可形成顺反异构。A

2.下列各组物质中,能形成顺反异构体的是(

)A.1,2-二氯丙烯 B.丙烯C.1,1-二氯丙烯 D.1-丁烯解析:1,2-二氯丙烯存在顺-1,2-二氯丙烯和反-1,2-二氯丙烯。【练习】有机化学中常用的定量关系(1)化学反应中的定量关系:①取代反应:烷烃的取代反应中,取代1molH需要1molX2;②加成反应:1mol碳碳双键可以和1molBr2(或1molH2)完全加成,1mol碳碳叁键(CC)可以和2molBr2(或2molH2)完全加成;1mol苯环可以和3molH2完全加成等。(2)烃燃烧与消耗氧量的定量关系1mol有机物每增加1molCH2,耗氧量就增加1.5mol;1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减少0.5mol。(3)常见的相对分子质量的计算方法①标准状况下密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:M=22.4×ρ。②相对密度法:根据气体A相对于气体B的密度,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB③混合物的平均相对分子质量:

。B

1mol某链烃最多能和2mol氯化氢发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol该氯代烷能和6mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。该烃可能是(

)A.丙烯 B.丙炔C.1­丁炔 D.1,3­丁二烯【例题】解析:1mol此烃最多能和2molHCl发

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