桂花化学成分研究

桂花化学成分研究

桂花是木犀科奥兰斯科的一种植物，产于中国西南部。《本草纲目》中记载:桂花籽,味甘、辛,性温,能暖胃、益胃、驱寒。亦有研究报道,桂花具有疏肝理气、祛痰止咳和顺肺开胃的功效本文作者在其果实化学成分的前期研究基础上1ass质谱仪测定熔点由四川大学科学仪器厂生产的XTC-1型显微熔点仪测定;质谱由英国Micromass公司产VGAuto-Spec-3000质谱仪测定;显色方法为254,365nm荧光、10%硫酸乙醇溶液和硫酸香草醛溶液处理后加热显色、硫酸铜丙酮显色及碘蒸气显色。桂花O.fragrans,采自安徽新华学院校内,由安徽新华学院刘金旗教授鉴定。2化合物45-氯-2-甲基苯基干燥桂花(约5.0kg),将其使用95%乙醇(5×8L)进行浸泡、常温提取,减压浓缩至无醇味,加水悬浮,分别用石油醚(3×8L)、乙酸乙酯(3×8L)和正丁醇(3×8L)依次萃取,减压浓缩得浸膏,石油醚部分40.8g,乙酸乙酯部分50.5g,正丁醇部分180.4g。乙酸乙酯部分经硅胶柱色谱(氯仿-甲醇,100∶0,98∶2,95∶5,90∶10,80∶20,50∶50),得6个部分(A~F)。将组分B(氯仿-甲醇98∶2洗脱部分),减压浓缩得棕色油状物,通过多次硅胶柱分离(石油醚-乙酸乙酯9∶1~4∶6,氯仿-甲醇9∶1~7∶3,石油醚-丙酮9∶1~5∶5),同时用SephadexLH-20凝胶柱(氯仿-甲醇1∶1,甲醇纯化,最终得到化合物4(9.8mg),8(12.7mg),13(12.4mg),25(19.3mg),28(17.4mg),17(7.3mg),19(11.4mg),23(16.1mg),11(9.0mg)。将组分C(氯仿-甲醇95∶5洗脱部分)通过硅胶色谱(石油醚-丙酮8∶2~5∶5,氯仿-丙酮9∶1~6∶4,氯仿-甲醇9∶1~7∶3),最后用SephadexLH-20凝胶柱(甲醇)纯化,得化合物1(11.2mg),3(14.1mg),5(10.5mg),9(15.9mg),10(12.8mg),12(8.8mg),16(9.5mg),20(14.8mg)。将组分D(氯仿-甲醇90∶10洗脱部分)经硅胶色谱(氯仿-甲醇9∶1~6∶4,氯仿-乙酸乙酯8∶2~5∶5),用SephadexLH-20凝胶柱(氯仿-甲醇1∶1)纯化,得化合物2(6.2mg),6(13.2mg),30(9.9mg),29(17.5mg),27(14.6mg)。将组分E(氯仿-甲醇80∶20洗脱部分)经反相硅胶色谱(甲醇-水-冰醋酸33∶67∶0.2,1mL·min将组分F(氯仿-甲醇50∶50洗脱部分)经硅胶色谱(石油醚-乙酸乙酯7∶3~5∶5,氯仿-甲醇8∶2~6∶4),最后经用SephadexLH-20凝胶柱(甲醇)纯化,得化合物22(14.4mg),26(18.3mg)。3化合物结构鉴定化合物1淡黄色固体(甲醇);ESI-MSm/z178[M+H]化合物2白色粉末(氯仿);化合物3白色结晶(丙酮);EI-MSm/z472[M]化合物4白色粉末(甲醇);化合物5淡黄色油状物;化合物6黄色粉末(甲醇);化合物7黄色粉末(丙酮);化合物8白色粉末(氯仿-甲醇);化合物9白色固体(甲醇);化合物10无色针晶(甲醇);EI-MSm/z182[M]化合物11白色粉末(甲醇);化合物12黄色结晶粉末(丙酮);mp174~175℃;化合物13白色粉末(氯仿-甲醇);mp212~213℃;化合物14白色结晶(乙酸乙酯);mp260~262℃;化合物15无色晶体(氯仿);mp260~261℃;EI-MSm/z498.8[M]化合物16白色粉末(丙酮),化合物17白色粉末(丙酮);化合物18白色粉末(氯仿-甲醇);化合物19白色粉末(丙酮);化合物20白色粉末(氯仿-甲醇);ESI-MSm/z285[M+H]化合物21淡黄色粉末(氯仿);化合物22淡黄色粉末(丙酮);化合物23白色固体粉末(乙酸乙酯);ESI-MSm/z417[M-H]化合物24白色粉末(丙酮);化合物25白色针晶(氯仿-甲醇);EI-MSm/z414[M]化合物26浅黄色油状物;化合物27白色固体(氯仿-甲醇);化合物28浅黄色粉末(乙酸乙酯)