【课件】有机化合物的同分异构体的书写方法课件高二化学人教版（2019）选择性必修3

同分异构体有没有判断不同有机物的同分异构体种数的普遍方法呢？名称结构简式氢原子种类甲烷CH41乙烷CH3—CH31丙烷CH3—CH2—CH32正丁烷CH3—CH2—CH2—CH32异丁烷2CH3—CH—CH3CH3“等效”氢原子名称结构简式氢原子种类正戊烷3异戊烷4新戊烷1CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3【例1】分子式为C5H11Cl的有机物有

种。【解析】：C5H11Cl=即C5H12中的H原子被—Cl取代得到C5H11Cl。8（C5H11—Cl）→（C5H11—H）=C5H12C5H12【流程示意图】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3异戊烷新戊烷正戊烷Cl—Cl取代物有3种—Cl取代物有4种—Cl取代物有1种一共有8种【解析】：由题意可知，分子中含有羟基。C5H12O=即C5H12中的H原子被—OH取代得到C5H11OH。8（C5H11—OH）→（C5H11—H）=C5H12【例2】分子式为C5H12O且能与金属钠反应的有机物有

种。C5H12【流程示意图】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3异戊烷新戊烷正戊烷OH—OH取代物有3种—OH取代物有4种—OH取代物有1种一共有8种【例3】分子式为C6H12O的醛有

种。【解析】：C6H12O=即C5H12中的H原子被—CHO取代得到C6H12O的醛。8（C5H11—CHO）→（C5H11—H）=C5H12C5H12【流程示意图】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3异戊烷新戊烷正戊烷CHO—CHO取代物有3种—CHO取代物有4种—CHO取代物有1种一共有8种【例4】分子式为C6H12O2的酸有

种。【解析】：C6H12O2=即C5H12中的H原子被—COOH取代得到C6H12O2的酸。8（C5H11—COOH）→（C5H11—H）=C5H12C5H12【流程示意图】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3异戊烷新戊烷正戊烷COOH一羧基取代物有3种—羧基取代物有4种—羧基取代物有1种一共有8种【例5】分子式为C11H16的单取代芳香烃有

种。【解析】：C11H16=即C5H12中的H原子被一价苯基（—C6H5）取代得到C11H16的单取代芳香烃。8（C5H11—C6H5）→（C5H11—H）=C5H12C5H12【流程示意图】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3异戊烷新戊烷正戊烷—苯基取代物有3种—苯基取代物有4种—苯基取代物有1种一共有8种写出同时满足下列条件的D（C4H6O2）的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。a．属于酯类 b．能发生银镜反应b.能发生银镜反应的一定含有醛基—C—HO—C—O—O【解析】a.属于酯类的一定含有酯基由此可知，该物质一定含有H—C—O—O即该物质是甲酸某酯。C3H5本题可以看成为烃基—C3H5的同分异构体的书写。（4种）写出同时满足下列条件的D（C4H6O2）的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。a．属于酯类 b．能发生银镜反应b.能发生银镜反应的一定含有醛基—C—HO—C—O—O【解析】a.属于酯类的一定含有酯基由此可知，该物质一定含有H—C—O—O即该物质是甲酸某酯。C3H5本题可以看成为C3H6中的一个H原子被HCOO—取代。H—C3H5C3H6CH2=CH—CH3CH=CH—CH3HCOOCH2=C—CH3HCOOCH2=CH—CH2HCOOHCOOH原子被HCOO—取代【流程示意图】H—C—O—OC3H5重心放在HCOO—身上，把—C3H5看成取代基，直接书写—C3H5的同分异构体重心放在—C3H5身上，把HCOO—看成C3H6的取代基。欲速则不达再用HCOO—取代H原子先写出C3H6的同分异构体以退为进烃的衍生物的性质主要由官能团决定，但是其同分异构体数目却主要由烃基决定。普遍方法一烃的衍生物CxHy—

R(R是某一价基团)烃CxHy+1同分异构体种数一价基（—R）：—Cl、一价苯基（C6H5—）、—OH、—CHO、—COOH等①同分异构体②等效氢原子N种H用—R取代N种—R用H还原一价基的“还原取代法”烃的衍生物H原子还原一价基（—R）一价基（—R）取代H原子烃同分异构体的书写及等效H的判断烃烃的衍生物CxHy—RH原子还原—R烃CxHy+1—R取代H原子化复杂为简单化简单为复杂同分异构体中的等效氢原子a种a种同分异构体（2009浙江）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）

。①化合物是1，4—二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基②分子中含有结构的基团注：E、F、G结构如下：

—C—O—ONO2CH2OCCH3ONO2OCCH2CH3ONO2CH2COCH3O（E） （F） （G）NO2COOCH2CH3（C）第一步（还原法，化复杂为简单）：先用H原子取代第二步（简单同分异构体的书写）：将HCOOCH2CH3即C3H6O2的所有含有结构的同分异构体写出；第三步（取代法，化简单为复杂）：将简单同分异构体中的H原子用取代。NO2COOCH2CH3NO2—C—O—ONO2得HCOOCH2CH3；解题思路C3H6O2H—C—O—CH2—CH3OCH3—C—O—CH3OCH3—CH2—C—O—HO第二步（简单同分异构体的书写）：—C—O—O含有（易漏）H—C—O—CH2—CH3OCH3—C—O—CH3OCH3—CH2—C—O—HO第三步（取代法，化简单为复杂）：NO2用取代氢原子H—C—O—CH2—CH3O第三步（取代法，化简单为复杂）：NO2

C—O—CH2—CH3ONO2H—C—O—CH2—CH2ONO2H—C—O—CH—CH3OCH3—C—O—CH3OCH2—C—O—CH3ONO2CH3—C—O—CH2ONO2（E）（G）CH3—CH2—C—O—HOCH2—CH2—C—O—HONO2CH3—CH2—C—O—HONO2CH3—CH2—C—O—HONO2（F）烃的衍生物—OHHOOC—Cl—CHO—烃—HH—H—H—四次一价基的还原四次一价基的取代烃的衍生物—OHHOOC—Cl—CHO——Cl用H还原烃的衍生物—OHHOOC—H—CHO——OH用H还原烃的衍生物—HHOOC—H—CHO—烃的衍生物—HHOOC—H—H——CHO用H还原—COOH用H还原烃—HH—H—H—烃的衍生物—OHHOOC—Cl—CHO—H用Cl取代烃的衍生物—OHHOOC—H—CHO—H用—OH取代烃的衍生物—HHOOC—H—CHO—烃的衍生物—HHOOC—H—H—H用—CHO取代H用—COOH取代烃—HH—H—H—【例8】分子式为C5H10O2的有机物中，既能发生银镜反应，又能与金属钠反应的共有

种。【方法：两次一价基的还原取代法】符合题意的有机物含有醛基和羟基。C5H10O2=（C5H9O—OH）C5H10O=（C4H9—CHO）

即C4H10中的H原子被—CHO取代得到C5H10O的醛，然后C5H10O的醛中烃基上的H原子被—OH取代得到C5H10O2。→（C5H9O—H）=C5H10O→（C4H9—H）=C4H10CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3CHOCHOCHOCHOOHCH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3CH3C4H10H原子被—CHO取代烃基上的H原子被—OH取代【流程示意图】一共有12种（正丁烷）（异丁烷）一共有4种换一下取代次序可以吗？CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3OHOHOHOHCHOCH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3CH3C4H10H原子被—OH取代烃基上的H原子被—CHO取代【流程示意图】一共有12种（正丁烷）（异丁烷）一共有4种【思考】如果分子中还连有苯基呢？【方法：三次一价基的还原取代法】符合题意的有机物含有醛基、羟基和一价苯基（—C6H5）。C10H12O2=（C4H7O2—C6H5）C4H8O2=（C4H7O—OH）C4H8O=（C3H7—CHO）即C3H8中的H原子依次被—CHO、—OH、—C6H5取代得到符合题意的C10H12O2。【挑战】：你能得到正确答案吗？【例9】分子式为C10H12O2的芳香化合物中，既能发生银镜反应，又能与金属钠反应，且苯环上只有一个取代基的同分异构体共有

种。→（C4H7O2—H）=C4H8O2→（C4H7O—H）=C4H8O→（C3H7—H）=C3H8CH3—CH2—CH2—CH3—CH—CH3CHOCHOOHCH3—CH2—CH3C3H8H原子被—CHO取代烃基上的H原子被—OH取代【流程示意图】注意对称一共有2种一共有5种烃基上的H原子被苯基—C6H5取代【流程示意图】一共有13种OHCH2—CH2—CH2—CHOCH3—CH—CH2—CHOOHCH3—CH2—CH—CHOOHCHOCH2—CH—CH3OHCHOCH3—C—CH3OH注意对称【问题】如果苯环上连有二个取代基呢？等效“键”的种类等效“键”的应用——CnH2n+2O的同分异构体OOOOOOOOOOCH4OC2H6OC3H8OC4H10O1种2种3种4种烃CxHy在烃分子中插入一个二价基（—R—）烃的衍生物CxHyR键的种类a种二价基（—R—）包括：—O—、二价苯基

同分异构体a种（对称）≠a种（不对称，或有条件限制）—C—O—O—C—O——H—C—C—HH—HH—HH—C—O—CH2—CH3OCH3—C—O—CH3OCH3—CH2—C—O—HO—C—O—O注意：—COO—的不对称性插入插入产物有3种键的种类：2种还有吗？H—C—CH2—CH2—CH3OCH3—C—CH2—CH3OCH3—CH—CH3C=O—C—O插入——H—C—C—C—HH—HH—H—H—H要求：形成酮类物质HC—H键之间插入—CO—产物不是酮而是醛你发现了什么？H——CH2—CH2—CH3CH3——CH2—CH3CH3—CH—CH3插入——H—C—C—C—HH—HH—H—H—H要求：形成二取代苯HC—H键之间插入二价苯基产物不是二取代苯而是一取代苯你发现了什么？插入二价基C—C键C—H键—O—醚醇酮醛酯酸（酯）二取代苯一取代苯—C—O—O—C—O【例10】C3H6O2中含有的同分异构体有几种？—C—O—O【解析】: 第一步（先删除，化复杂为简单）： 从C3H6O2中删除—COO—基团得：C2H6 第二步（简单同分异构体的书写）： 写出C2H6的结构； 第三步（再插入，化简单为复杂）： 将—COO—插入C2H6的结构中。——H—C—C—HH—HH—HH—C—O—CH2—CH3OCH3—C—O—CH3OCH3—CH2—C—O—HO—C—O—O注意：酯基的不对称性【流程示意图】插入一共有3种普遍方法二烃的衍生物CxHy—

R—CaHb(R是某二价基团)烃Cx+aHy+bQ种（具体情况具体分析）①同分异构体②“等效”键W种切割键，插入—R—删除—R—二价基的“删除插入法”烃的衍生物删除二价基（—R—）插入二价基（—R—）烃同分异构体的书写及等效键的判断烃【例11】分子式为C5H12O且不能与金属钠反应的有机物有

种。【解析】：由题意可知该有机物为醚，含有二价基（—O—）。C5H12O—（—O—）

C5H12中的C—C键被—O—插入得到C5H12O的醚。6→C5H12C5H12【流程示意图】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3异戊烷新戊烷正戊烷—O—插入产物有2种插入产物有3种插入产物有1种一共有6种【例12】分子式为C6H12O的酮有

种。【解析】：酮含有羰基C6H12O—（—CO—）

C5H12中的C—C键被羰基插入即得到C6H12O的酮。6—C—O→C5H12C5H12【流程示意图】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3异戊烷新戊烷正戊烷插入产物有2种插入产物有3种插入产物有1种一共有6种—C—O【例13】分子式为C11H16的二取代芳香烃有

种。【解析】：二取代苯基为—C6H4—，C11H16—（—C6H4—）C5H12中的C—C键被二价苯基（—C6H4—）插入即得到C11H16的二取代芳香烃。18→C5H12C5H12【流程示意图】CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3异戊烷新戊烷正戊烷插入产物有2×3=6种插入产物有3×3=9种插入产物有1×3=3种一共有18种—C6H4—C10H10O3的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。—CH2CH2CHOCOOH——CHCHOCOOH—CH3——CH2CHOCH2COOH—（邻位）—CHOCH2CH2COOH—CH3——CHOCHCOOH—OHC——CH3CHCOOH—18易漏第一步（先删除，化复杂为简单）：直接去掉苯基（—C6H4—）第二步（简单同分异构体的书写）：将C4H6O3所有符合题意（即同时含有醛基和羧基）的同分异构体写出；第三步（再插入，化简单为复杂）：将苯基（—C6H4—）插入上述简单同分异构体中。（注意：有邻、间、对三种情况）得C4H6O3；C10H10O3解题思路【相关问题】分子式为C4H6O3，且同时含有醛基和羧基的有机物