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文档简介

§3~2主要烃石油和煤第2学时

煤干馏苯第1页重要的芳香烃第2页凯库勒发觉苯构造故事

凯库勒是德国化学家李比希学生----极富想象力化学家,长期被苯分子构造所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转碳原子。碳原子长链像蛇同样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子构造。

库勒是在1865年刊登有关苯环构造论文。1890年,在柏林市政大厅举办庆祝凯库勒发觉苯环构造25周年大会上,凯库勒初次提到了这个梦。第3页一.苯物理性质颜色无色气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。特殊气味第4页苯分子组成和构造分子式C6H6最简式CH构造式构造简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式)二.第5页第6页(2)空间构造:苯分子中所有C、H原子都在_____

_______。同一平面上第7页苯百分比模型

第8页苯构造对性质影响1.苯构造特点苯构造特点是碳原子价键远没有达成饱和,分子中不存在一般碳碳双键和碳碳单键,6个碳原子间键完全相同,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,形成一种平面正六边形空间构造。2.苯化学性质特点(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差异;(2)苯能发生取代反应,(3)还可与氢气加成。苯性质与烷烃、烯烃均不相同第9页第10页三.苯化学性质(1)氧化反应①燃烧反应:苯燃烧时,火焰_____、有____。这

说明苯分子中含碳量很高。完全燃烧化学方

程式为:明亮浓烟_______________________________②苯_____使酸性KMnO4溶液退色。

不能第11页思考:苯燃烧会产生明亮带有浓烟火焰,这是为何?苯分子里含碳量很大(与乙炔相同最简式都是CH)(2).取代反应溴苯溴苯:无色液体,不溶于水,密度比水大液溴①苯与溴反应第12页②苯硝化反应+HO-NO2浓H2SO455℃~60℃-NO2+H2O硝化反应:烃分子中H原子被硝基取代反应。硝基苯硝基:-NO2(注意:-NO2与NO2

区分)硝基苯:苦杏仁味无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料主要原料。HNO3构造式第13页(3).加成反应注:苯不与溴水反应,但可萃取溴水中溴而使溴水层褪色(颜色转移)!环己烷第14页4.苯用途苯是一种主要有机化工原料,广泛用于生产

合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、

染料、香料等;另外,苯也常用做___________。有机溶剂第15页[开放探究]

2.苯能萃取溴水中溴单质与苯能与液溴反应二者矛盾吗?第16页名师点拨:构造决定性质,性质反应构造,解答本题可由苯性质入手,总结推导出苯构造特点,然后结合选项解答。第17页苯不能使酸性KMnO4溶液退色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单双键交替构造,苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特键,六个键完全相同,因此其邻位二元取代产物只有一种,C正确,B、D错误;苯分子式为C6H6,为不饱和烃,故A错误。答案:

C第18页第19页A.①②

B.①⑤C.③④⑤⑥

D.①②④⑤第20页解析:

③和⑥性质不论苯环中单双键是否有交替,成果都同样。答案:

D第21页二、烷烃、乙烯、苯性质比较甲烷乙烯苯取代反应能(卤代)不能能(卤素、硝酸)加成反应不能能(H2、X2、HX、H2O)能(H2)燃烧现象燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧产生明亮而带有浓烟火焰第22页使溴水退色不能能不能反应,但能使溴水因萃取而退色使酸性KMnO4溶液退色不能能不能化学性质特点易取代不能加成难氧化易加成易氧化难取代易取代难加成难氧化第23页液溴溴水溴四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应(液态烷烃能够萃取溴水中溴而使溴水层退色)不反应,互溶不退色不反应乙烯常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色苯一般不反应,催化可取代不反应,发生萃取而使溴水层退色不反应,互溶不退色不反应第24页答案:

C第25页重点提醒:

苯与溴水混合,溴在有机溶剂苯中溶解度大,故混合后原溴水层基本无色,苯层呈红棕色,不能误以为发生了化学变化,苯不能因发生化学反应使溴水退色。第26页第27页答案:

BC6H6、C2H4二者比较第28页芳香族化合物尤其提醒:虽然苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不过假如苯环上链接其他烃基取代苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,这是辨别苯与取代苯主要办法。许多有香味物质内具有苯环,不过具有苯环物质未必有香味,多数剧毒。“芳香化合物”只是沿用名词,已无实际意义。第29页作业:写出下列物质构造简式,并用标号填空回答下列问题:①甲苯、②乙苯、③乙烯苯、④符合C8H8芳香族化合物以上各物质中属于苯同系物是:()

能使酸性高锰酸钾溶液褪色是:()第30页理解煤干馏及其产品应用。煤炭化工介绍第31页一、煤干馏1.煤组成2.煤干馏概念:将煤________________使其_____,叫做煤

干馏。隔绝空气加强热分解化学变化第32页3.煤干馏主要产物和用途第33页[开放探究]

石油分馏和煤干馏均属于物理变化吗?提醒:

不是。石油分馏是物理变化,而煤干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解过程,生成了新物质,因此是化学变化。第34页第35页1.(2023·武汉高一质检)下列说法正确是A.煤中具有苯、甲苯、二甲苯等物质,通过煤干馏即可得到这些物质B.煤燃烧时,会产生大量二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物C.煤是以单质碳为主复杂混合物D.把煤高温加强热就是煤干馏第36页解析:煤经干馏(即分解)得到产物中有苯、甲苯、二甲苯等,而不是煤中本来就具有这些物质,A错;煤中除具有C、H元素外还具有N、S、O、Si、Al、Ca、Fe等元素,故燃烧时会产生一系列大气污染物,B正确;煤是由有机物和无机物组成复杂混合物,C错;煤进行干馏时要隔绝空气,D错。答案:

B第37页2.石油被称为工业血液,煤被称为工业粮食。它们加工以及综合利用具有非常主要意义。下列说法正确是(

)A.煤干馏产物主要是各类有机物B.石油分馏、裂化、裂解,煤干馏都属于化学变化C.从煤焦油中通过度馏能够得到苯、甲苯等,说明煤中具有苯和甲苯D.石油裂化、裂解说明烃在加热条件下是能够分解,并且碳链越长,越易分解第38页解析:

煤干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、煤焦油、焦炭等,其中以焦炭最多,A错误。石油分馏属于物理变化,B错误。由于煤干馏发生了复杂物理和化学变化,因而苯、甲苯是由煤分解得来,而不是本来就有,C错误。石油加热能够裂化生成汽油,而在更高温度下能够发生裂解,得到小分子烃,D正确。答案:

D第39页3.(2023·台州高一检测)受吉林石化爆炸事故影响,松花江水遭污染,哈尔滨全市停水4天。全城停水现象在哈尔滨市还是第一次,在全国也是非常少见,其主要污染物是苯及苯同系物和以他们为原料产品,其中下列说法中不正确是(

)A.组成苯12个原子在同一平面上B.苯环中6个碳碳键键长完全相同C.甲苯一氯取代物有3种D.苯既可发生取代反应又可发生加成反应第40页解析:

苯分子中化学键是一种介于单键和双键之间一种特殊化学键,分子中6个碳碳键完全相同;碳碳键特殊性也决定了苯化学性质既能像烷烃同样取代又能像烯烃同样加成;苯分子为平面正六边形构造,12原子共平面;甲苯一氯代物有4种。答案:

C第41页4.下列物质中,不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应,但能与硝酸发生取代反应是(

)A.乙烷 B.苯C.乙烯 D.丙烷解析:

乙烯分子里具有碳碳双键,既能与溴水发生加成反应又能被酸性KMnO4溶液氧化。苯是常见有机溶剂也是萃取溴水中溴常用萃取剂,苯不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应,但苯可与硝酸发生硝化(取代)反应。答案:

B第42页5.如图是试验室干馏煤装置,回答下列问题:第43页(1)反应完成后,试管A中剩下灰黑色固体是________,试管B中液体分两层,上层为澄清、透明水溶液,能使酚酞变红,是________,下层黑色黏稠物是________。(2)C处点燃气体在

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