取代反应与消除反应的比较

取代反应与消除反应的比较带负电荷或带孤对电子的原子或原子团，即亲核基团极性溶液或者非极性溶液1、 烷基结构的影响：3°RX-2°RX-1°RX-CH3X沿着箭头方向，SN反应容易进行2、 试剂的碱性和亲核性影响：试剂的碱性越强，浓度越高，越有利于消除；反之，碱3、 溶剂的影响：极性溶剂有利于碳正离子的稳定，有利于SN1和E1反应；非极性溶剂4、 反应温度的影响：升高温度对消除和取代反应都有利，但消除反应中，需要同时拉5、 碱性条件下，有以下规律：强碱的醇溶液中，都按消除反应处理；对于能形成共醇的碱性溶液中以消除为主，在水溶液中取代为主;1°RX一般按取代处理。取代反应和消除反应的竞争趋向碳正离子中间体的稳定性卤化物的浓度和亲1、 烷基结构的影响：碳正离子的稳定性，叔卤代烷〉仲卤代烷〉伯卤代烷〉甲基卤代烷2、 离去基团的影响：好的离去基团倾向于SN1反应，反应相对活性次序RI>RBr>RCl>RF3、 反应体系溶剂的影响：极性溶液有利于碳正离子稳定性，有利于SN1反应4、 反应条件：与AgNO3的乙醇溶液反应按SN1反应1、烷基结构的影响：空间效应的影响CH3X>RCH2X>R2CHX>R3CX2、亲核试剂的影响：亲核能力强、浓度大，反应速度快，对SN2反应影响较大3、反应体系溶剂的影响：反应溶剂极性小，有利于过渡态电荷分散，因此非极性溶剂有利于SN2反应4、反应条件：与NaI的丙酮溶液反应按SN2反应影响因素中心碳原子杂化状态由sp攻基团和离去基团处在反式共平面位置碳正离子中间体中心碳原子周围连有五共价键和两个弱的共价键）的过渡状态立体化学中间产物决定反应活性的影响因素两步：原化合物裂解成碳正离子和离去基团；碳正离子活性中间体和亲核试剂反应一步完成，亲核试剂从攻带有部分正电荷的碳原子第一步碳正离子中间体的生成一步完成，成键和碳正离子为sp2杂化平面结构，亲核试剂从碳正离子平面结构的两面进攻中心碳原子反应底物进攻试剂反应条件步骤决速步骤卤代烷亲核取代反应SN1（单分子亲核取代反应）SN2（双分子亲核核基团NU-碱性试剂强碱的乙醇溶液沿着箭头方向，SN反应容易进行；逆着箭头方向，E反应容易进行。3°RX卤代烷总是倾向于消除反应越高，越有利于消除；反之，碱性弱，浓度低，有利于取代。另外，试剂的体积大，不利于SN2反应而利于E2反应利于SN1和E1反应；非极性溶剂更有利于E2反应利，但消除反应中，需要同时拉长C-X和C-H两个键，所需活化能比取代反应高，因而提高温度更有利于消除反应消除反应处理；对于能形成共轭烯烃的RX,一般都按消除处理；3°RX在碱性溶液中，以消除为主；2°RX在1°RX一般按取代处理。度和亲核试剂浓度碳正离子的稳定性卤代烷和碱构的影响：空间效应的影响X>R2CHX>R3CX2剂的影响：亲核能力强、浓度大，快，对SN2反应影响较大3、溶剂的影响：反应溶剂极性小，有态电荷分散，因此非极性溶剂有利4、反应aI的丙酮溶液反应按SN2反应1、碳正离子越稳定，越易发生反应：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>CH3X2、C-X键的断裂次序和反应活性次序：R-I>R-Br>R-Cl1、 8-C越多，8-H越多，OH-进攻机率越大，反应越快：叔卤代烷〉仲卤代烷〉伯卤代烷>CH3X2、 C-X键的断裂次序和反应活性次序：R-I>R-Br>R-Cl态由sp3-sp2-sp3转化，进和离去基团处在反式共平面位置反式共平面离去集团反式连有五个基团（三个正常两个弱的共价键）的过渡状态碳正离子中间体过渡状试剂从离去基团的背后进带有部分正电荷的碳原子两步：卤代烷在溶剂作用下解离成碳正离子；碱进攻8位上的H发生消除反应成键和断键同步进行碳正离子中间体的生成一步进行，碱进攻8-H原子的同时离去基团开始解离 正土步兀卤代烷消除反应子亲核取代反应）E1（单分子消除反应历程）E2（双分子消除总是倾向于消除反应大，不利于SN2反应而利于E2反应因而提高温度更有利于消除反应溶液中，以消除为主；2°RX在烷和碱的浓度多