华南农业大学课件有机化学习题答案

第1章绪论1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。2．u=78/12+1=6,C6H63．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。4.略第1章绪论1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的第1章绪论1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的第2章烷烃1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷2．

第2章烷烃1．（1）3-甲基戊烷第2章烷烃1．（1）3-甲基戊烷第2章烷烃3.（1）2,2-二甲基丁烷

（2）2,3-二甲基3-乙基戊烷

（3）2,2,3,5,6-五甲基庚烷第2章烷烃3.（1）2,2-二甲基丁烷（2）2,第2章烷烃3.（1）2,2-二甲基丁烷（2）2,第2章烷烃4.（1）（2）（3）（4）第2章烷烃4.（1）第2章烷烃4.（1）第2章烷烃5．第2章烷烃5．第2章烷烃5．第2章烷烃5．1．答：（1）1-己烯（2）2-己烯（3）3-己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯第3章烯烃其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。1．答：（1）1-己烯（2）2-己烯1．答：（1）1-己烯（2）2-己烯第3章烯烃（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯(10)2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯(12)2,3-二甲基-2-丁烯(13)2-乙基-1-丁烯第3章烯烃（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲第3章烯烃（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲第3章烯烃2．答：（1）（2）(3)(4)(5)(6)(7)

第3章烯烃2．答：（1）（2）第3章烯烃2．答：（1）（2）第3章烯烃3．答：无顺反异构4．答：第3章烯烃3．答：无顺反异构4．答：第3章烯烃3．答：无顺反异构4．答：第3章烯烃3．答：无第3章烯烃5．答：

1）2）3）

4）or

5）

第3章烯烃5．答：2）3）4）or第3章烯烃5．答：2）3）4）or第4章炔烃和共轭二烯烃1．答：（1）2，2，5－三甲基－3－己炔（2）1，3－己二烯－5－炔（3）5－庚烯－1，3－二炔（4）（5）（6）第4章炔烃和共轭二烯烃1．答：（5）（6）第4章炔烃和共轭二烯烃1．答：（5）（6）第4章炔烃和共第4章炔烃和共轭二烯烃2.答：（1）（2）第4章炔烃和共轭二烯烃2.答：（2）第4章炔烃和共轭二烯烃2.答：（2）第4章炔烃和共轭二第4章炔烃和共轭二烯烃（3）（4）第4章炔烃和共轭二烯烃（3）（4）第4章炔烃和共轭二烯烃（3）（4）第4章炔烃和共轭二烯烃第4章炔烃和共轭二烯烃3.答：（1）(2)(3)和(4)有，但不是只有它。在形成的3中心3电子的烯丙基游离基后，两端都可以被溴游离基进攻，形成两种产物。第4章炔烃和共轭二烯烃3.答：(2)(3)和(4)第4章炔烃和共轭二烯烃3.答：(2)(3)和(4)第4章炔烃和共轭二烯烃4.答：（A）(B)(C)甲烷（D）(E)(F)(G)

(H)

第4章炔烃和共轭二烯烃4.答：(B)(C)甲烷第4章炔烃和共轭二烯烃4.答：(B)(C)甲烷第4章炔烃和共轭二烯烃5.答：6.答：（1）先用AgNO3/NH3分出炔化银沉淀，然后硝酸酸化得炔烃，余下为癸烯。（2）用酸性KMnO4振摇氧化3-己烯和3-己炔后,再用水洗分离除去。第4章炔烃和共轭二烯烃5.答：6.答：第4章炔烃和共轭二烯烃5.答：6.答：第4章炔烃和共轭二第5章脂环烃1．答：(1)1-甲基-2-异丙基环戊烷(2)1-甲基-2-乙基环己烷(3)双环[2.2.1]庚烷(4)反-1，2-二甲基环丙烷(5)1，6-二甲基螺[4.5]癸烷(6)2，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷第5章脂环烃1．答：第5章脂环烃1．答：第5章脂环烃1．答：第5章脂环烃（7）（8）（9）

（10）（11）（12）第5章脂环烃（7）（8）第5章脂环烃（7）（8）第5章脂环烃2.答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）第5章脂环烃2.答：（4）第5章脂环烃2.答：（4）第5章脂环烃（7）

3.答：（1）先加入Br2/CCl4或KMnO4，不退色的为环己烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为1-丁炔和2-丁烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为1-丁炔，无沉淀的为2-丁烯。第5章脂环烃（7）3.答：第5章脂环烃（7）3.答：第5章第5章脂环烃4.答：（1）（2）第5章脂环烃4.答：（1）（2）第5章脂环烃4.答：（1）（2）第5章脂环烃4.答：（1第5章脂环烃5．答：第5章脂环烃5．答：第5章脂环烃5．答：第5章脂环烃5．答：1.答：1，3-二苯基丁烷3-硝基-2，5-二溴苯磺酸5-甲基-4-氯-2-萘甲酸2，4，6-三硝基甲苯第6章芳香烃1.答：第6章芳香烃1.答：第6章芳香烃1.答：第6章芳香烃2.（1）答：对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对二苯甲酸。羧基为吸电子基，甲基为供电子基。（2）答：甲苯>苯>溴苯>硝基苯。硝基为强吸电子基，溴为吸电子基，甲基为供电子基。2.（1）答：对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对二苯2.（1）答：对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对二苯3.答：（1）（2）

（3）3.答：（1）（2）（3）3.答：（1）（2）（3）3.答：（1）（2）（3）4.答：（1）先加入Br2/CCl4，不退色的为甲苯和苯，退色的为1-己炔、1，3-环己二烯和环己烯。在不褪色组加入酸性高锰酸钾，褪色的为甲苯，不褪色为苯。在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为1，3-环己二烯和环己烯，两者分别加入顺丁烯二酸酐并加热，有白色产物生成的为1，3-环己二烯。（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。4.答：4.答：4.答：第7章对映异构1、答：（1）分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对称中心和对称面。（2）含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。含手性碳的化合物不一定具有旋光性，如内消旋体。（3）有旋光性一定具有手性。（4）有手性不一定有手性碳。第7章对映异构1、答：第7章对映异构1、答：第7章对映异构1、答：(1)S-2，2-二甲基-3-溴戊烷。（2）R-3-丁烯-2-醇（3）2S，3R-2，3-二氯丁烷（4）R-2-甲基-3-丁炔醛2、答：(1)S-2，2-二甲基-3-溴戊烷。2、答：(1)S-2，2-二甲基-3-溴戊烷。2、答：3、答：两个手性碳，4个旋光异构体，（1）和（2），（3）和（4）互为对映异构体。（1）和（3），（1）和（4），（2）和（3），（2）和（4）互为非对映异构体。3、答：3、答：3、答：4、答：5、答：4、答：5、答：4、答：5、答：4、答：5、答：1、用系统命名法命名下列各化合物（1）2，2，4-三甲基-4-溴戊烷（2）2-甲基-5-氯-2-溴己烷（3）（R）-2，3-二甲基-3-氯戊烷（4）（Z）-1-溴丙烯（5）顺-1-氯-3-溴环己烷（6）5-甲基-1-碘环己烯第8章卤代烃1、用系统命名法命名下列各化合物第8章卤代烃1、用系统命名法命名下列各化合物第8章卤代烃1、用系统命名2、用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。⑴NaOH（水）⑵KOH（醇）⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮⑸产物⑶+CHCH⑹NaCN⑺NH3⑻CH3CC-Na+(9)AgNO3、醇(10)C2H5ONa2、用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的2、用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的答：（1）（2）（3）答：（1）答：（1）答：（1）（4）（5）（6）（4）（4）（4）（7）（8）（9）（10）（7）（7）（7）3、完成下列反应式⑴⑵BrCH2CH2CH2Cl⑶HOCH2CH2CH2I⑷⑸(6)3、完成下列反应式3、完成下列反应式3、完成下列反应式(7)(8)(9)(10)(7)(7)(7)4、写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯4-溴环己烯答：反应式如下

反应速度：5-溴-1,3-环己二烯>3-溴环己烯>4-溴环己烯4、写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反4、写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反1、写出下列化合物的名称或结构式(1)3-甲基-1-甲氧基-2-戊醇(2)(3)3-硝基-4-羟基苯磺酸(4)4-氯-1-萘酚第9章醇、酚和醚1、写出下列化合物的名称或结构式第9章醇、酚和醚1、写出下列化合物的名称或结构式第9章醇、酚和醚1、写出下2、按酸性从强至弱次序排列下列化合物答：(4)苯酚＞(2)对甲苯酚＞(3)邻甲氧基苯酚＞(5)苯甲醇＞(1)环己醇>(6)苯甲醚2、按酸性从强至弱次序排列下列化合物2、按酸性从强至弱次序排列下列化合物2、按酸性从强至弱次3、用简便的化学方法区别下列化合物①苯甲醚②环已烷③苯酚④环已醇答：加入氯化铁溶液,显蓝紫色的是苯酚;余下三者加入钠,溶解的是环己醇;余下二者加入浓盐酸,变成澄清透明溶液的是苯甲醚;余下是正己烷.(2)①3-丁烯-2-醇②3-丁烯-1-醇③2-甲基-2-丙醇④2-丁醇⑤正丁醇答：加入Br2/CCl4溶液,退色的是3-丁烯-2-醇、3-丁烯-1-醇。此两者中，加入Lucas试剂，立即出现浑浊的是3-丁烯-2-醇，无现象的是3-丁烯-1-醇。余下三者加入Lucas试剂，立即出现浑浊的是2-甲基-2-丙醇，几分钟后浑浊的是2-丁醇，无现象的是正丁醇。3、用简便的化学方法区别下列化合物3、用简便的化学方法区别下列化合物3、用简便的化学方法区别下4、用必要的无机试剂实现下列转化(1)甲苯4-氯苄醚;(2)正丙醇正丁酸答：或：4、用必要的无机试剂实现下列转化(1)甲苯4、用必要的无机试剂实现下列转化(1)甲苯5、某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A与金属钠不发生反应，与浓的氢碘酸反应生成两个化合物B和C。B能溶于氢氧化钠溶液中，并与三氯化铁显色。C与硝酸银的醇溶液作用，生成黄色的碘化银。试写出A、B、C的结构式，并写出各步反应式。答：反应略，A、B、C结构式如下：

5、某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A与金属钠不发生反5、某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A与金属钠不发生反6、完成下列反应式：答：6、完成下列反应式：答：6、完成下列反应式：答：6、完成下列反应式：答：第11章醛与酮1、命名下列化合物：

(1)

(2)

(3)(4)(5)

(6)3-羟基丙醛(Z)-3-丙基-3-戊烯醛3-己烯-2，5-二酮4-甲氧基-3-溴-苯甲醛4-甲基环己酮苯乙酮肟第11章醛与酮1、命名下列化合物：第11章醛与酮1、命名下列化合物：2．比较下列化合物与HCN反应的活性大小。⑴①CH3CHO②CH3COCH3③HCHO④(CH3)2CHCOCH3答：③>①>②>④（空间位阻）⑵①ClCH2CHO②BrCH2CHO③CH3CH2CHO④CH3CF2CHO答：④>①>②>③（诱导效应）⑶①二苯甲酮②乙醛③氯乙醛④三氯乙醛答：④>③>②>①（诱导效应与空间位阻）2．比较下列化合物与HCN反应的活性大小。2．比较下列化合物与HCN反应的活性大小。2．比较下列化合物3．完成下列反应⑴⑵⑶3．完成下列反应⑵⑶3．完成下列反应⑵⑶3．完成下列反应⑵⑶3、完成下列反应(5)3、完成下列反应(5)3、完成下列反应(5)3、完成下列反应(5)4、用化学方法鉴别下列化合物(1)①丁醛，②苯甲醛，③2-戊醇，④环己酮答：(1)加入银氨溶液，产生银镜反应的是丁醛和苯甲醛，该组分别加入Fehling试剂，产生砖红色沉淀的是丁醛；在无银镜反应组分别加入I2/NaOH，有黄色沉淀的是2-戊醇。（2）①丁醛，②丁酮，③丁醇，④乙醚答：加入I2的NaOH溶液，产生黄色沉淀的是丁酮；余下加入饱和NaHSO3或银氨溶液，产生沉淀的是丁醛；余下两种加入酸性KMnO4，褪色的为丁醇。4、用化学方法鉴别下列化合物4、用化学方法鉴别下列化合物4、用化学方法鉴别下列化合物5、完成下列转化。答：5、完成下列转化。5、完成下列转化。5、完成下列转化。6．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）⑴由苯甲醛和苄氯合成1,2—二苯乙烯答：⑵由对甲基苯甲醛制备对甲基苯甲酸答：6．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）6．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）6．由指定原料合7．某化合物A（C5H12O）,氧化后得B(C5H10O)；B能与2，4—二硝基苯肼生成黄色沉淀；A、B均可与碘的碱性溶液共热生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热生成C；C经氧化得到丙酮和乙酸。试写出A、B、C的结构和相关反应式。

答：反应式略，A、B、C结构式如下：7．某化合物A（C5H12O）,氧化后得B(C5H10O)；7．某化合物A（C5H12O）,氧化后得B(C5H10O)；第12章羧酸及其衍生物1．命名下列化合物或写出结构式。（1）E-3-甲基-2-戊烯酸（2）对乙酰基苯甲酰胺（3）邻羟基苯甲酰氯（4）顺-2-甲基丁烯二酸酐（5）苯乙酸环己酯（6）邻苯二甲酸酐（7）2-甲基丙烯酸甲酯（8）N,N-二甲基苯甲酰胺第12章羧酸及其衍生物1．命名下列化合物或写出结构式。第12章羧酸及其衍生物1．命名下列化合物或写出结构式。第12．采用化学方法区别下列各组化合物。（1）答：分别加入NaHCO3溶液，鉴别出乙醛（无气体放出）；余下两种加入银氨溶液，产生沉淀的为甲酸。（2）答：加入KMnO4溶液，退色的为草酸；余下两种加热，产生的气体通人澄清石灰水中，变浑浊的是丙二酸。2．采用化学方法区别下列各组化合物。2．采用化学方法区别下列各组化合物。2．采用化学方法区别下列3．指出下列反应的主要产物。答：（1）C6H5CH2MgCl；C6H5CH2COOH；C6H5CH2COCl（2）（3）（4）C2H5OOCCH2CH2COOH+C2H5OOCCH2CH2COOC2H53．指出下列反应的主要产物。（3）（4）C2H5OOCCH23．指出下列反应的主要产物。（3）（4）C2H5OOCCH2（5）（6）（7）（8）（5）（6）（7）（8）（5）（6）（7）（8）（5）（6）（7）（8）4.完成下列转化。（1）丙酸——丁酸答：（2）溴苯——苯甲酸乙酯答：4.完成下列转化。4.完成下列转化。4.完成下列转化。5、答：A、B、C和D的结构分别为ACH3COOCH=CH2；BCH2=CHCOOCH3；CCH2=CHCOONa；DCH2=CHCOOH5、答：A、B、C和D的结构分别为5、答：A、B、C和D的结构分别为5、答：A、B、C和D的结第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物

(1)2,3-二甲基-2-氨基丁烷；

(2)二甲基丙基胺；

(3)氢氧化二甲基二乙基铵；

(4)1,4-丁二胺；

(5)甲基乙基环己基胺；

(6)N,N-二甲基对溴苯胺第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物第13章胺及其衍生2、写出下列化合物的结构式2、写出下列化合物的结构式2、写出下列化合物的结构式2、写出下列化合物的结构式3、将下列各组化合物按碱性强弱排列（1）苯胺，对甲氧基苯胺，对氨基苯甲醛（2）甲酰胺，甲胺，尿素，邻苯二甲酰亚胺，氢氧化四甲铵答：(1)对甲氧基苯胺＞苯胺＞对氨基苯甲醛

(2)氢氧化四甲铵＞甲胺＞尿素＞甲酰胺＞邻苯二甲酰胺

(3)四氢吡啶＞二乙胺＞环戊胺3、将下列各组化合物按碱性强弱排列3、将下列各组化合物按碱性强弱排列3、将下列各组化合物按碱性4、完成下列反应式4、完成下列反应式4、完成下列反应式4、完成下列反应式5、用化学方法区别下列各组化合物答：(1)加入溴水，产生白色沉淀的是苯酚和苯胺，此两者中加入三氯化铁溶液，显色的是苯酚；另外两者中，加入银氨溶液，产生银镜的是苯甲醛。(2)采用Hinsberg反应，首先使用对甲基苯磺酰氯（TsCl），不产生白色沉淀的是N,N-二甲基苯胺，在A和B中加入NaOH溶液，白色沉淀溶解的是2-甲基苯胺，不溶解的是N-甲基苯胺。5、用化学方法区别下列各组化合物答：(1)加入溴水，产生白5、用化学方法区别下列各组化合物答：(1)加入溴水，产生白6、完成下列有机合成题（无机试剂可任选）1）由苯合成1，3，5-三溴苯2）由苄醇合成苯酚6、完成下列有机合成题（无机试剂可任选）2）由苄醇合成苯酚6、完成下列有机合成题（无机试剂可任选）2）由苄醇合成苯酚63）由苯合成间氯溴苯3）由苯合成间氯溴苯3）由苯合成间氯溴苯3）由苯合成间氯溴苯4）由乙醇分别合成甲胺、乙胺、丙胺4）由乙醇分别合成甲胺、乙胺、丙胺4）由乙醇分别合成甲胺、乙胺、丙胺4）由乙醇分别合成甲胺、乙5）由苯合成对硝基苯甲酰氯5）由苯合成对硝基苯甲酰氯5）由苯合成对硝基苯甲酰氯5）由苯合成对硝基苯甲酰氯6）由苯合成6）由苯合成6）由苯合成6）由苯合成7.化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气后得到B；B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物C；C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的结构式，并写出各步反应方程式。

答：A、B、C结构式如下，反应式略。7.化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下7.化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下8.化合物A的分子式为C7H7NO2，与Fe/HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物B；B和NaNO2/HCl在0~5℃反应生成分子式为C7H7ClN2的化合物C；在稀盐酸中C与CuCN反应生成分子式为C8H7N的化合物D；D在稀酸中水解得到一个酸E（C8H8O2）；E用高锰酸钾氧化得到另一种酸F；F受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。试推测A、B、C、D、E、F的结构式。

答：8.化合物A的分子式为C7H7NO2，与Fe/HCl反应8.化合物A的分子式为C7H7NO2，与Fe/HCl反应第14章糖类1.（1）（2）2.没有变旋作用的有(1)、(4)、(5)3.能还原Fehling试剂的有(2)、(3)4.(1)加入Fehling试剂,产生砖红色沉淀的是麦芽糖.(2)加入溴水,退色的是葡萄糖.第14章糖类1.（1）第14章糖类1.（1）第14章糖类5.答：第14章糖类5.答：第14章糖类5.答：第14章糖类5.答：6.AB

第14章糖类7.β,Lα,Dβ,D

β,Lβ,Lα,D

β,Dβ,Dα,L

6.A6.A第15章杂环化合物1.5-甲基噻唑；α-呋喃甲醛；2-硝基吡咯；

4-溴吡喃；8-羟基奎宁；5-甲基-2-羟基嘧啶2.碱性(1)吡咯<四氢吡咯.因为吡咯中的N原子的孤对电子参与共扼,而四氢吡咯是环仲胺.(2)吡啶<六氢吡啶.因为吡啶中的N原子是SP2杂化.(3)甲胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯第15章杂环化合物1.5-甲基噻唑；α-呋喃甲醛；2-硝第15章杂环化合物1.5-甲基噻唑；α-呋喃甲醛；2-硝3.完成下列反应第15章杂环化合物3.完成下列反应第15章杂环化合物3.完成下列反应第15章杂环化合物3.完成下列反应第1第15章杂环化合物第15章杂环化合物第15章杂环化合物第15章杂环化合物第1章绪论1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。2．u=78/12+1=6,C6H63．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。4.略第1章绪论1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的第1章绪论1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的第2章烷烃1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷2．

第2章烷烃1．（1）3-甲基戊烷第2章烷烃1．（1）3-甲基戊烷第2章烷烃3.（1）2,2-二甲基丁烷

（2）2,3-二甲基3-乙基戊烷

（3）2,2,3,5,6-五甲基庚烷第2章烷烃3.（1）2,2-二甲基丁烷（2）2,第2章烷烃3.（1）2,2-二甲基丁烷（2）2,第2章烷烃4.（1）（2）（3）（4）第2章烷烃4.（1）第2章烷烃4.（1）第2章烷烃5．第2章烷烃5．第2章烷烃5．第2章烷烃5．1．答：（1）1-己烯（2）2-己烯（3）3-己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯第3章烯烃其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。1．答：（1）1-己烯（2）2-己烯1．答：（1）1-己烯（2）2-己烯第3章烯烃（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯(10)2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯(12)2,3-二甲基-2-丁烯(13)2-乙基-1-丁烯第3章烯烃（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲第3章烯烃（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲第3章烯烃2．答：（1）（2）(3)(4)(5)(6)(7)

第3章烯烃2．答：（1）（2）第3章烯烃2．答：（1）（2）第3章烯烃3．答：无顺反异构4．答：第3章烯烃3．答：无顺反异构4．答：第3章烯烃3．答：无顺反异构4．答：第3章烯烃3．答：无第3章烯烃5．答：

1）2）3）

4）or

5）

第3章烯烃5．答：2）3）4）or第3章烯烃5．答：2）3）4）or第4章炔烃和共轭二烯烃1．答：（1）2，2，5－三甲基－3－己炔（2）1，3－己二烯－5－炔（3）5－庚烯－1，3－二炔（4）（5）（6）第4章炔烃和共轭二烯烃1．答：（5）（6）第4章炔烃和共轭二烯烃1．答：（5）（6）第4章炔烃和共第4章炔烃和共轭二烯烃2.答：（1）（2）第4章炔烃和共轭二烯烃2.答：（2）第4章炔烃和共轭二烯烃2.答：（2）第4章炔烃和共轭二第4章炔烃和共轭二烯烃（3）（4）第4章炔烃和共轭二烯烃（3）（4）第4章炔烃和共轭二烯烃（3）（4）第4章炔烃和共轭二烯烃第4章炔烃和共轭二烯烃3.答：（1）(2)(3)和(4)有，但不是只有它。在形成的3中心3电子的烯丙基游离基后，两端都可以被溴游离基进攻，形成两种产物。第4章炔烃和共轭二烯烃3.答：(2)(3)和(4)第4章炔烃和共轭二烯烃3.答：(2)(3)和(4)第4章炔烃和共轭二烯烃4.答：（A）(B)(C)甲烷（D）(E)(F)(G)

(H)

第4章炔烃和共轭二烯烃4.答：(B)(C)甲烷第4章炔烃和共轭二烯烃4.答：(B)(C)甲烷第4章炔烃和共轭二烯烃5.答：6.答：（1）先用AgNO3/NH3分出炔化银沉淀，然后硝酸酸化得炔烃，余下为癸烯。（2）用酸性KMnO4振摇氧化3-己烯和3-己炔后,再用水洗分离除去。第4章炔烃和共轭二烯烃5.答：6.答：第4章炔烃和共轭二烯烃5.答：6.答：第4章炔烃和共轭二第5章脂环烃1．答：(1)1-甲基-2-异丙基环戊烷(2)1-甲基-2-乙基环己烷(3)双环[2.2.1]庚烷(4)反-1，2-二甲基环丙烷(5)1，6-二甲基螺[4.5]癸烷(6)2，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷第5章脂环烃1．答：第5章脂环烃1．答：第5章脂环烃1．答：第5章脂环烃（7）（8）（9）

（10）（11）（12）第5章脂环烃（7）（8）第5章脂环烃（7）（8）第5章脂环烃2.答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）第5章脂环烃2.答：（4）第5章脂环烃2.答：（4）第5章脂环烃（7）

3.答：（1）先加入Br2/CCl4或KMnO4，不退色的为环己烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为1-丁炔和2-丁烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为1-丁炔，无沉淀的为2-丁烯。第5章脂环烃（7）3.答：第5章脂环烃（7）3.答：第5章第5章脂环烃4.答：（1）（2）第5章脂环烃4.答：（1）（2）第5章脂环烃4.答：（1）（2）第5章脂环烃4.答：（1第5章脂环烃5．答：第5章脂环烃5．答：第5章脂环烃5．答：第5章脂环烃5．答：1.答：1，3-二苯基丁烷3-硝基-2，5-二溴苯磺酸5-甲基-4-氯-2-萘甲酸2，4，6-三硝基甲苯第6章芳香烃1.答：第6章芳香烃1.答：第6章芳香烃1.答：第6章芳香烃2.（1）答：对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对二苯甲酸。羧基为吸电子基，甲基为供电子基。（2）答：甲苯>苯>溴苯>硝基苯。硝基为强吸电子基，溴为吸电子基，甲基为供电子基。2.（1）答：对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对二苯2.（1）答：对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对二苯3.答：（1）（2）

（3）3.答：（1）（2）（3）3.答：（1）（2）（3）3.答：（1）（2）（3）4.答：（1）先加入Br2/CCl4，不退色的为甲苯和苯，退色的为1-己炔、1，3-环己二烯和环己烯。在不褪色组加入酸性高锰酸钾，褪色的为甲苯，不褪色为苯。在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为1，3-环己二烯和环己烯，两者分别加入顺丁烯二酸酐并加热，有白色产物生成的为1，3-环己二烯。（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。4.答：4.答：4.答：第7章对映异构1、答：（1）分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对称中心和对称面。（2）含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。含手性碳的化合物不一定具有旋光性，如内消旋体。（3）有旋光性一定具有手性。（4）有手性不一定有手性碳。第7章对映异构1、答：第7章对映异构1、答：第7章对映异构1、答：(1)S-2，2-二甲基-3-溴戊烷。（2）R-3-丁烯-2-醇（3）2S，3R-2，3-二氯丁烷（4）R-2-甲基-3-丁炔醛2、答：(1)S-2，2-二甲基-3-溴戊烷。2、答：(1)S-2，2-二甲基-3-溴戊烷。2、答：3、答：两个手性碳，4个旋光异构体，（1）和（2），（3）和（4）互为对映异构体。（1）和（3），（1）和（4），（2）和（3），（2）和（4）互为非对映异构体。3、答：3、答：3、答：4、答：5、答：4、答：5、答：4、答：5、答：4、答：5、答：1、用系统命名法命名下列各化合物（1）2，2，4-三甲基-4-溴戊烷（2）2-甲基-5-氯-2-溴己烷（3）（R）-2，3-二甲基-3-氯戊烷（4）（Z）-1-溴丙烯（5）顺-1-氯-3-溴环己烷（6）5-甲基-1-碘环己烯第8章卤代烃1、用系统命名法命名下列各化合物第8章卤代烃1、用系统命名法命名下列各化合物第8章卤代烃1、用系统命名2、用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。⑴NaOH（水）⑵KOH（醇）⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮⑸产物⑶+CHCH⑹NaCN⑺NH3⑻CH3CC-Na+(9)AgNO3、醇(10)C2H5ONa2、用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的2、用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的答：（1）（2）（3）答：（1）答：（1）答：（1）（4）（5）（6）（4）（4）（4）（7）（8）（9）（10）（7）（7）（7）3、完成下列反应式⑴⑵BrCH2CH2CH2Cl⑶HOCH2CH2CH2I⑷⑸(6)3、完成下列反应式3、完成下列反应式3、完成下列反应式(7)(8)(9)(10)(7)(7)(7)4、写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯4-溴环己烯答：反应式如下

反应速度：5-溴-1,3-环己二烯>3-溴环己烯>4-溴环己烯4、写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反4、写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反1、写出下列化合物的名称或结构式(1)3-甲基-1-甲氧基-2-戊醇(2)(3)3-硝基-4-羟基苯磺酸(4)4-氯-1-萘酚第9章醇、酚和醚1、写出下列化合物的名称或结构式第9章醇、酚和醚1、写出下列化合物的名称或结构式第9章醇、酚和醚1、写出下2、按酸性从强至弱次序排列下列化合物答：(4)苯酚＞(2)对甲苯酚＞(3)邻甲氧基苯酚＞(5)苯甲醇＞(1)环己醇>(6)苯甲醚2、按酸性从强至弱次序排列下列化合物2、按酸性从强至弱次序排列下列化合物2、按酸性从强至弱次3、用简便的化学方法区别下列化合物①苯甲醚②环已烷③苯酚④环已醇答：加入氯化铁溶液,显蓝紫色的是苯酚;余下三者加入钠,溶解的是环己醇;余下二者加入浓盐酸,变成澄清透明溶液的是苯甲醚;余下是正己烷.(2)①3-丁烯-2-醇②3-丁烯-1-醇③2-甲基-2-丙醇④2-丁醇⑤正丁醇答：加入Br2/CCl4溶液,退色的是3-丁烯-2-醇、3-丁烯-1-醇。此两者中，加入Lucas试剂，立即出现浑浊的是3-丁烯-2-醇，无现象的是3-丁烯-1-醇。余下三者加入Lucas试剂，立即出现浑浊的是2-甲基-2-丙醇，几分钟后浑浊的是2-丁醇，无现象的是正丁醇。3、用简便的化学方法区别下列化合物3、用简便的化学方法区别下列化合物3、用简便的化学方法区别下4、用必要的无机试剂实现下列转化(1)甲苯4-氯苄醚;(2)正丙醇正丁酸答：或：4、用必要的无机试剂实现下列转化(1)甲苯4、用必要的无机试剂实现下列转化(1)甲苯5、某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A与金属钠不发生反应，与浓的氢碘酸反应生成两个化合物B和C。B能溶于氢氧化钠溶液中，并与三氯化铁显色。C与硝酸银的醇溶液作用，生成黄色的碘化银。试写出A、B、C的结构式，并写出各步反应式。答：反应略，A、B、C结构式如下：

5、某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A与金属钠不发生反5、某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A与金属钠不发生反6、完成下列反应式：答：6、完成下列反应式：答：6、完成下列反应式：答：6、完成下列反应式：答：第11章醛与酮1、命名下列化合物：

(1)

(2)

(3)(4)(5)

(6)3-羟基丙醛(Z)-3-丙基-3-戊烯醛3-己烯-2，5-二酮4-甲氧基-3-溴-苯甲醛4-甲基环己酮苯乙酮肟第11章醛与酮1、命名下列化合物：第11章醛与酮1、命名下列化合物：2．比较下列化合物与HCN反应的活性大小。⑴①CH3CHO②CH3COCH3③HCHO④(CH3)2CHCOCH3答：③>①>②>④（空间位阻）⑵①ClCH2CHO②BrCH2CHO③CH3CH2CHO④CH3CF2CHO答：④>①>②>③（诱导效应）⑶①二苯甲酮②乙醛③氯乙醛④三氯乙醛答：④>③>②>①（诱导效应与空间位阻）2．比较下列化合物与HCN反应的活性大小。2．比较下列化合物与HCN反应的活性大小。2．比较下列化合物3．完成下列反应⑴⑵⑶3．完成下列反应⑵⑶3．完成下列反应⑵⑶3．完成下列反应⑵⑶3、完成下列反应(5)3、完成下列反应(5)3、完成下列反应(5)3、完成下列反应(5)4、用化学方法鉴别下列化合物(1)①丁醛，②苯甲醛，③2-戊醇，④环己酮答：(1)加入银氨溶液，产生银镜反应的是丁醛和苯甲醛，该组分别加入Fehling试剂，产生砖红色沉淀的是丁醛；在无银镜反应组分别加入I2/NaOH，有黄色沉淀的是2-戊醇。（2）①丁醛，②丁酮，③丁醇，④乙醚答：加入I2的NaOH溶液，产生黄色沉淀的是丁酮；余下加入饱和NaHSO3或银氨溶液，产生沉淀的是丁醛；余下两种加入酸性KMnO4，褪色的为丁醇。4、用化学方法鉴别下列化合物4、用化学方法鉴别下列化合物4、用化学方法鉴别下列化合物5、完成下列转化。答：5、完成下列转化。5、完成下列转化。5、完成下列转化。6．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）⑴由苯甲醛和苄氯合成1,2—二苯乙烯答：⑵由对甲基苯甲醛制备对甲基苯甲酸答：6．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）6．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）6．由指定原料合7．某化合物A（C5H12O）,氧化后得B(C5H10O)；B能与2，4—二硝基苯肼生成黄色沉淀；A、B均可与碘的碱性溶液共热生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热生成C；C经氧化得到丙酮和乙酸。试写出A、B、C的结构和相关反应式。

答：反应式略，A、B、C结构式如下：7．某化合物A（C5H12O）,氧化后得B(C5H10O)；7．某化合物A（C5H12O）,氧化后得B(C5H10O)；第12章羧酸及其衍生物1．命名下列化合物或写出结构式。（1）E-3-甲基-2-戊烯酸（2）对乙酰基苯甲酰胺（3）邻羟基苯甲酰氯（4）顺-2-甲基丁烯二酸酐（5）苯乙酸环己酯（6）邻苯二甲酸酐（7）2-甲基丙烯酸甲酯（8）N,N-二甲基苯甲酰胺第12章羧酸及其衍生物1．命名下列化合物或写出结构式。第12章羧酸及其衍生物1．命名下列化合物或写出结构式。第12．采用化学方法区别下列各组化合物。（1）答：分别加入NaHCO3溶液，鉴别出乙醛（无气体放出）；余下两种加入银氨溶液，产生沉淀的为甲酸。（2）答：加入KMnO4溶液，退色的为草酸；余下两种加热，产生的气体通人澄清石灰水中，变浑浊的是丙二酸。2．采用化学方法区别下列各组化合物。2．采用化学方法区别下列各组化合物。2．采用化学方法区别下列3．指出下列反应的主要产物。答：（1）C6H5CH2MgCl；C6H5CH2COOH；C6H5CH2COCl（2）（3）（4）C2H5OOCCH2CH2COOH+C2H5OOCCH2CH2COOC2H53．指出下列反应的主要产物。（3）（4）C2H5OOCCH23．指出下列反应的主要产物。（3）（4）C2H5OOCCH2（5）（6）（7）（8）（5）（6）（7）（8）（5）（6）（7）（8）（5）（6）（7）（8）4.完成下列转化。（1）丙酸——丁酸答：（2）溴苯——苯甲酸乙酯答：4.完成下列转化。4.完成下列转化。4.完成下列转化。5、答：A、B、C和D的结构分别为ACH3COOCH=CH2；BCH2=CHCOOCH3；CCH2=CHCOONa；DCH2=CHCOOH5、答：A、B、C和D的结构分别为5、答：A、B、C和D的结构分别为5、答：A、B、C和D的结第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物

(1)2,3-二甲基-2-氨基丁烷；

(2)二甲基丙基胺；

(3)氢氧化二甲基二乙基铵；

(4)1,4-丁二胺；

(5)甲基乙基环己基胺；

(6)N,N-二甲基对溴苯胺第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物第13章胺及其衍生2、写出下列化合物的结构式2、写出下列化合物的结构式2、写出下列化合物的结构式2、写出下列化合物的结构式3、将下列各组化合物按碱性强弱排列（1）苯胺，对