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文档简介
第三章有机化合物知识点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO、碳酸、碳酸盐、金2属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:有机物烷烃烯烃苯通式CHn2n+2CHn2n代表物甲烷(CH)4乙烯(CH)24苯(CH)66结构简式CH4CH=CH22◎或0(官能团)结构特占八、、单键,链状,饱和烃双键,链状,不饱和烃(证明:加成、加聚反应)一种介于单键和双键之间的独特的键(证明:邻二位取代物只有一种),环状空间结构正四面体(证明:其二氯取代物只有一六原子共平面平面正六边形
种结构)物理性无色无味的气体,比无色稍有气味的气体,无色有特殊气味的液体,质空气轻,难溶于水比空气略轻,难溶于水密度比水小,难溶于水用途优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂有机溶剂,化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主要化学性质1、甲烷不能使酸性KMnO溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,与强酸、4强碱也不反应,性质比较稳定。2、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要验纯CH+2O点燃〉CO+2HO(淡蓝色火焰)4222甲烷3、取代反应(条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有5种)CH+Cl―光^CHCl+HClCHCl+Cl42332是TCHCl+HCl22CHCl+Cl一1CHCl+HClCHCl+Cl222332光TCCl+HCl4注意事项:甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代;反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他是液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂;产物中HCl气体产量最多;③取代关系:lH~~Cl;2④烷烃取代反应是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在。4、高温分解:CHloooc>C+2H42乙烯2•加成反应CH=CH+Br——>CHBr—CHBr(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)22222在一定条件下,乙烯还可以与H、Cl、HCl、HO等发生加成反应222CH=CH+H催化剂•CHCHTOC\o"1-5"\h\z222△33CH=CH+HCl催化剂PHCHCl(氯乙烷:一氯乙烷的简称)22△32CH=CH+HO一催化剂CHCHOH(工业制乙醇)21•氧化反应I燃烧CH+3O点燃〉2CO+2HO(火焰明亮,伴有黑烟)4221•氧化反应I燃烧CH+3O点燃〉2CO+2HO(火焰明亮,伴有黑烟)4222II•能被酸性KMnO溶液氧化为CO,使酸性KMnO溶液褪色。243•加聚反应nCH=CH_-+CH2-GH24t!(聚乙烯)22△注意:①乙烯能使酸性KMnO溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利4用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃,但是不能用酸性KMnO溶液,因为会有一氧4化碳生成引入新的杂质。1.不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色,说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。2•氧化反应(燃烧)苯2CH+15O点燃〉12CO+6HO(现象:火焰明亮,伴有浓烟,说明含碳66222量高)难氧化3•取代反应易取代(1)苯的漠代:难加成◎+Br2丟叶©-吐(溴苯)+HBr(只发生单取代反应,取代一个H)①反应条件:液溴(纯溴);FeBr、FeCl或铁单质做催化剂33②反应物必须是液溴,不能是溴水。(溴水则萃取,不发生化学反应)③溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,难溶于水④溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。(2)苯的硝化:反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂)浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌硝基苯是一种无色油状液体,有苦杏仁气味,有毒,密度比水大,难溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液。(3)加成反应(苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应)◎+3巧-Ni-I」(一个苯环,加成消耗3个H,生成环己烷)24、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素结构相似,在分子组分子式相同由同种元素组成质子数相同而中定义成上相差个或右而结构式不的不同单质的互子数不同的同一干个CH原子团的物2同的化合物称兀素的不同原子质的互称的互称
分子式不同相同元素符号表示相同,分子式可不同结构相似不同不同研究对化合物(主要为有机化合物(主要单质原子象物)为有机物)①不同碳原子数烷①正丁烷与①O与O23①iH(H)与2H(D)常考实烃异丁烷②正②红磷与白磷②35Cl与37Cl例戊烷、异戊②CH0H与CHOH325烷、新戊烷③金刚石、石墨③16。与18。二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CHCHOH或CHOH3225CHCHO3CHCOOH3官能团羟基:一0H醛基:一CHO羧基:一COOH
物理性质无色、有特殊香味的液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发(非电解质)有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、饮料、化工原料;质量分数为75%的乙醇溶液用于医疗消毒剂有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主要化学性质乙醇1•与Na的反应(反应类型:取代反应或置换反应)2CHCHOH+2Na2CHCHONa+Hf(现象:沉,不熔,表面有气泡)32322乙醇与Na的反应(与水比较):①相同点:都生成氢气,反应都放热②不同点:比钠与水的反应要缓慢结论:①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼;②lmol乙醇与足量Na反应产生0.5molH,证明乙醇分子中有一个氢原子与其2他的氢原子不同;③2—H0~~~~H,两个羟基对应一个H:④单纯的一OH可与Na反应,但22不能与NaHCO发生反应。32•氧化反应(1)燃烧(淡蓝色火焰,放出大量的热)CHCHOH+3O点燃〉2CO+3HO可作燃料,乙醇汽油TOC\o"1-5"\h\z32222(2)在铜或银催化条件下:可以被0氧化成乙醛(CHCHO)232CHCHOH+O二■兰2CHCHO+2HO(总反应)32—32现象:红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为旦色,将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色;并且可以闻到有刺激性气味气体产生(乙醛)H0反应断键情况:汕•'■H--'"-o4.H!Cu或Ag,作催化剂,反应前后质量保持不变。(3)乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似的物质有Z烯;可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色,该反应可用于检验酒后驾驶。总结:燃烧反应时的断键位置:全断H—C—C—O—H与钠反应时的断键位置:①
在铜催化氧化时的断键位置:①、③(4)检验乙醇中是否含有水,用无水硫酸铜;除去乙醇中的水得到无水乙醇,加生石灰,蒸馏。乙酸1.具有酸的通性:CHCOOH=CHCOO-+H+(元弱酸)33可使酸碱指示剂变色,如使紫色石蕊试液变红(变色是反应生成了有色物质);与活泼金属(金属性H之前),碱(Cu(OH)),弱酸盐反应,如CaCO、23NaCO23酸性比较:CHCOOH>HCO3232CHCOOH+CaCO2(CHCOO)Ca+COt+HO(强酸制弱酸)3332222•酯化反应(实质:酸去羟基,醇去氢一同位素标记法)CHCOOH+HO-Ch严于°*CHCOOCH+HO325厶3252反应类型:酯化反应,属于取代反应;是可逆反应反应有一定限度,乙酸乙酯产率不可能达到100%⑴试管a中药品加入顺序是:乙醇3mL、浓硫酸(催化剂、吸水剂)、乙酸各2mL为了防止试管a中的液体发生暴沸,加热前应采取的措施是:加碎瓷片(或沸石)实验中加热试管a的目的是:①加快反应速率②蒸出乙酸乙酯,提咼产率长导管的作用是:导气,冷凝回流;不伸入饱和碳酸钠溶液中:防止倒吸⑸试管b中加有饱和NaCO溶液,其作用是(3点):23①中和乙酸,②溶解乙醇,③降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层(6)反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是:饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成,且能闻到香味。三、烷烃1、烷烃的概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质:状态:一般情况下,1-4个碳原子烷烃为气态,5-16个碳原子为液态,16
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