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第六章对映异构教学要求了解物质的旋光性与分子结构的关系2.掌握对映异构体的构型表示及R/S命名法。3.掌握手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念;掌握判断分子手性的方法4.掌握Fischer投影的规则以及Fischer投影式与锯架式、Newman式的转化。5、初步掌握亲电加成反应的立体化学。§6-1异构体的分类具有相同分子式,但具有不同结构的化合物称为同分异构,它分为两大类。构造异构具有相同的分子式,而分子中各原子结合的顺序不同的异构体。它分为四种:1、碳胳异构:碳链不同。官能团位置异构:官能团位置不同。3、官能团异构:官能团不同。(CH,OCH,CH,CHCH,CH,OH)4、互变异构(酮式与烯醇式):不同官能团迅速互变,达到平衡。二、立体异构具有相同的分子式,分子中各原子结合的顺序相同,但在空间排列的方式不同。立体异构是具有相同的构造、不同构型的异构体。它分为:1、构象异构:由于分子内单键旋转角度的不同所引起的异构。2、顺反异构:由于双键或环平面的存在而引起的构型不同。3、对映异构:分子的构型互为实物与镜像的关系。对映异构好比人的左右手关系,二者互为镜像,不能重合。人们把实物和镜像不能重合的现象称为手性。具有手性的分子称为手性分子。非对映异构碳干异构位置异构构造异构官能团异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构对映异构构象异构对映异构是指分子式、构造式相同,但构型不同,且互呈镜像对映关系的立体异构现象。对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同,但对平面偏振光的旋转方向不同。例如,丁二烯水合得到两种2-丁醇CH3CH=CHCH3+HOHCH3CH2-C-CH3CH3CH2-C-CHbp99.5℃995℃d0.80630.8063旋光性右旋左旋在空间的排列上,可以看出他们是不相同的。镜CHCHHOOHCH2CH3H2CH右旋-2-丁醇左旋-2-丁醇两个异构体是互相对映的,互为物体与镜像关系,故称为对映异构体。对映异构体中,一个使偏振光向右旋转,另一个使偏振光向左旋转,所以对映异构体又称为旋光异构。为什么要研究对映异构呢?1.天然有机化合物大多有旋光现象。2.物质的旋光性与药物的疗效有关(如左旋维生素C可治抗坏血病,而右旋的不行)。3.用于研究有机反应机理。§6-2物质的旋光性平面偏振光和物质的旋光性1.平面偏振光光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直。光束前进方向光源(1)光的前进方向与振动方向(2)普通光的振动平面图6-1光的传播在光前进的方向上放一个(Nico)棱晶或人造偏振片,只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶,而在其它平面上振动的光线则被挡住。只在一个平面上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。光是一种电磁波,光波的振动方向与光的前进方向垂直。directionoflightpropagation

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