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人教版选择性必修3第三章
第二节
第1课时
《醇》烃的衍生物代表物结构简式卤代烃醇酚醛酮羧酸溴乙烷乙醇乙醛丙酮结构性质烃的衍生物CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COCH3乙酸CH3COOH苯酚生活中的醇类消毒剂CH3CH2OHCH3CHCH32-丙醇(异丙醇)乙醇–OH主要成分:乙醇(63%-77%)、水、PEG-60氢化蓖麻油、卡波姆、三乙醇胺、山苍子油、甜橙油、丙二醇、三氯生(0.05%-0.06%)CH2CHCH3OH
OH1,2-丙二醇––CH2CH2CH2OH
OH1,3-丙二醇––羟基(—OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇乙醇苯甲醇羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚1-丙醇(正丙醇)CH3CH2OHCH2CH2CH3OHCH2OHCH3CHCH3OH2-丙醇(异丙醇)任务一:醇的定义及分类【活动1】观察下列化合物在结构上的特点,找出醇类物质OHOHCH3苯酚邻甲基苯酚饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O按羟基数目分类分类物质结构简式性质用途一元醇二元醇三元醇甲醇乙二醇丙三醇CH3OH无色、具有挥发性的液体,有毒、易溶于水,沸点65℃乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料车用燃料;广泛应用于化工生产,如生产甲醛、用于农药的原料。生产汽车防冻液俗称甘油用于配制化妆品名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH59211结论:对于直链饱和一元醇,其熔、沸点随碳原子数的增加而升高。任务二:醇的物理性质【活动2】阅读下面表格,你能得出什么结论,并解释原因。表3-2几种醇的熔点和沸点原因:上述直链饱和一元醇结构相似,随着相对分子质量的增加,范德华力越大,熔、沸点越高。名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点结论:醇分子间形成氢键任务二:醇的物理性质【活动3】阅读下面表格,你能得出什么结论,并解释原因。相对分子质量相近的醇与烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。原因:醇分子间能形成氢键【化学与生活】乙醇杀菌消毒机理冠状病毒包膜表面含蛋白质,体积分数为75%的乙醇可以渗透进入到蛋白质分子的肽链环节,使病毒包膜表面的蛋白质变性。没有了“外衣”的新冠病毒,就无法侵入人体细胞进行复制繁殖。乙醇分子可以与蛋白质分子形成氢键,从而破坏了蛋白质分子中原有的氢键,使蛋白质结构改变,失去生理活性。新冠病毒思考:分析醇分子结构中的官能团和化学键,预测断键的位置。乙醇分子的空间填充模型任务三:醇的化学性质——乙醇为例元素符号CHO电负性2.52.13.5C—O键、O—H键的电子都向氧原子偏移,均有较强极性,易断裂①②③④(1)置换反应:(2)取代反应:乙醇与活泼金属:Na,K等2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(3)氧化反应:→
酯化反应①燃烧:②被强氧化剂氧化:断键位置:①断键位置:①CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃③催化氧化:断键位置:①③酸脱羟基,醇脱氢CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O⇌浓硫酸△CH3CH2OHCH3COOHKMnO4(H+)K2Cr2O7(H+)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△回忆必修第二册乙醇的化学性质+O22+2H2O—C=OHCH32Cu△CH3—C—O—HHH练习醇催化氧化的反应方程式:2+O2→Cu△CH3CH(OH)CH3
+O2→Cu△2CH3CH2CH2OH2CH3CH2CHO+2H2O=O2CH3-C-CH3+2H2OC(CH3)3OH+O2
×COHR2R1R3注意:与—OH相连的碳原子(α碳)上没有H,则不能发生催化氧化反应。断键位置:②CH3CH2-OH+H-BrCH3CH2Br+H2O制备卤代烃任务三:
乙醇的化学性质—取代反应(与氢卤酸)①②③④△H−C−C−HBrHHH思考:对比溴乙烷的化学性质,预测乙醇可能还有哪些化学性质?H−C−C−HO−HHHH消去反应?【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性髙锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。任务三:乙醇的化学性质—消去反应任务三:
乙醇的化学性质—消去反应CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓硫酸140℃乙醚任务三:乙醇的化学性质【实验3-2】中发生的反应:①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
浓硫酸170℃②
CH3CH2OHC
浓硫酸
④把乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。醚:两个烃基通过一个氧原子链接起来的化合物结构:R-O-R´用途:作溶剂、麻醉剂(1)置换反应:(2)取代反应:乙醇与活泼金属:Na,K等2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(4)氧化反应:酯化反应:①燃烧:②被强氧化剂氧化断键位置:①断键位置:①CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃③催化氧化断键位置:①③与氢卤酸:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O断键位置:②分子间脱水:
CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O断键位置:①②(3)消去反应:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
断键位置:②④酸脱羟基,醇脱氢CH3COOH+
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