第二节第2课时酚

第2课时酚第三章烃的衍生物[素养发展目标]

1．认识苯酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。3．结合生产、生活实际，了解酚类物质对环境和健康可能产生的影响，培养科学态度与社会责任的学科核心素养。01知识点一知识点一苯酚的结构与物理性质1．酚的概念：羟基与_____直接相连而形成的化合物。2．苯酚的组成与结构苯酚是最简单的一元酚，官能团为_________________。

苯环羟基（—OH）3．苯酚的物理性质纯净的苯酚是___色晶体，但在空气中长时间放置呈_____色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃

时能与水_____。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。无粉红混溶1．苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面吗？为什么？提示：不一定，C—O—H呈角形，C—O可自由旋转，—OH上的氢原子可能不在苯环所确定的平面内。2．实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么？使用苯酚时，若不小心沾到皮肤上，应如何处理？提示：应贴有毒和腐蚀性标签。应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。√1．(2022·北京理工大学附中高二期中)下列有关苯酚的说法不正确的是(

)A．纯净的苯酚是无色晶体B．苯酚有特殊气味C．常温时苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水D．苯酚沾到皮肤上可用乙醇冲洗解析：常温时苯酚易溶于有机溶剂，在蒸馏水中溶解度不大，65℃以上时与水混溶，故C错误。2．下列有机化合物与苯酚互为同系物的是(

)√02知识点二知识点二苯酚的化学性质与应用1．化学性质(1)苯酚的酸性①实验探究苯酚的酸性实验操作

实验现象及解释A中得到浑浊液体苯酚在水中的溶解度较小B中浑浊液体变澄清苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，化学方程式为__________________________________________C中澄清溶液又变浑浊苯酚钠与稀盐酸反应重新生成了溶解度较小的苯酚，化学方程式为_____________________________________弱(2)苯环上的取代反应(3)显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显___色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。紫2．用途与危害(1)用途①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。(2)危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。“结构决定性质”，有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象，某化学兴趣小组设计如下实验进行探究。【实验1】将小块金属钠分别投入两个烧杯中(如图)。

【实验2】验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图)。

(1)实验1中，你认为哪个烧杯中的反应速率更快一些？为什么？说明了哪些基团之间的影响？提示：甲烧杯中的反应速率更快一些，因为苯酚具有弱酸性。该实验证明了苯环对羟基产生影响，使羟基中的O—H极性变强，易断裂。(2)实验2是为了证明哪些基团之间的影响？学生乙也做了该实验，当他把溴水滴入苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又澄清了，为什么？提示：该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。1．有机化合物分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是2，4，6-三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响①水、醇、苯酚分子中羟基氢的活性：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH；②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定；②羟基对苯环的影响：使苯环上羟基的邻、对位上的氢原子更易被取代。2．脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH

官能团(醇)羟基(—OH)(醇)羟基(—OH)(酚)羟基(—OH)类别脂肪醇芳香醇酚结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的饱和碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)与钠反应(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成与FeCl3溶液发生显色反应√1．下列实验现象能证明苯酚具有弱酸性的是(

)A．苯酚浊液加热后溶液变澄清B．苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清C．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液变浑浊D．在熔融苯酚中加入金属钠有气体产生解析：A.苯酚浊液加热后溶液变澄清证明苯酚微溶于冷水，温度升高溶解度增大，不能证明苯酚具有弱酸性，A错误；B.苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清说明苯酚与NaOH反应，证明苯酚具有酸性，但是不能证明苯酚具有弱酸性，B错误；C.常温下，苯酚钠溶解度大于苯酚，苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液变浑浊，说明苯酚钠溶液与CO2反应产生了苯酚，苯酚的酸性弱于碳酸，能证明苯酚具有弱酸性，C正确；D.在熔融苯酚中加入金属钠有气体产生，说明苯酚能与Na反应产生气体，不能证明苯酚具有弱酸性，D错误。√解析：A.苯酚和浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明羟基对苯环有影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，故A不符合题意；B.苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基更活泼，故B符合题意；C.有机化合物大多是容易燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机化合物的通性，故C不符合题意；D.苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中苯环的性质，故D不符合题意。√03随堂练学以致用√123451．下列有关苯酚的说法错误的是(

)A．易溶于乙醇等有机溶剂B．含有的官能团为酚羟基C．常温下苯酚能与水互溶D．苯酚的空间填充模型为12345解析：A.苯酚和乙醇都是有机化合物，能互溶，A正确；B.苯酚的官能团是酚羟基，B正确；C.常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶，C错误；D.苯酚的空间填充模型为

，D正确。√1234512345解析：A.苯酚的酸性很弱，不能使石蕊溶液变色，故A错误；B.苯环为平面结构，酚羟基与苯环直接相连，C—O可在空间旋转，则13个原子可能共面，故B错误；C.苯酚具有弱酸性的原因是苯环使羟基中的O—H极性变强，易断裂，故C正确；D.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液为紫色，故D错误。√123453．分子式为C9H12O的有机化合物，有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(

)A．2种 B．4种C．5种 D．6种解析：酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以分子式为C9H12O的有机化合物有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构有3×2＝6种。123454．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是(

)A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3B．C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑D．C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3

√1234512345对甲基苯酚不能能12345(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是_______________。解析：A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是消去反应。(3)A、B各1mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_______________mol、_______________mol。解析：1molA中碳碳双键消耗1mol溴，B中含有酚羟基，两个邻位碳原子上的氢原子可以发生取代反应，所以1molB完全反应后消耗2mol单质溴。消去反应1212345(4)下列关于B物质的叙述中，正确的是_______________。A．可以发生还原反应B．与FeCl3溶液发生显色反应C．1molB最多可与2molH2反应D．可与NaHCO3溶液反应解析：B中含有苯环，能与H2加成发生还原反应，含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应；1molB最多可与3molH2反应，不能与NaHCO3溶液反应。AB04课后测素养评价6789101112345√121314[基础检测]1．如图是网络表情包“苯宝宝只想安静地装醇(纯)”，该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了个羟基形成。下列说法不正确的是(

)A．“苯宝宝只想安静地装醇”，说明该物质不是醇B．该分子中所有原子一定共面C．该物质能和Na发生置换反应生成H2D．该分子苯环上的一个氢原子被—C4H9取代所得的有机化合物有12种6789101112345121314解析：A项，“装醇”说明该分子中的羟基不是醇羟基，所以该物质不属于醇，正确；B项，苯分子中所有原子共平面，—OH中两个原子共直线，共价单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，错误；C项，该物质为苯酚，苯酚能和钠反应生成氢气，正确；D项，该分子苯环上的一个氢原子被—C4H9取代后，酚羟基和—C4H9的位置有邻、间、对3种，—C4H9有4种，所以取代后可得12种有机化合物，正确。√6789101112345121314√67891011123451213143．某医药中间体的结构简式如图所示。当与等量该有机化合物反应时，最多消耗Na、Br2、NaOH的物质的量之比为(

)A．1∶1∶1 B．4∶4∶3C．5∶4∶3 D．3∶5∶1解析：含有3个酚羟基、2个醇羟基，可与5molNa反应；含有3个酚羟基、1个碳碳双键，可与3mol溴发生取代反应，与1mol溴发生加成反应，共4mol溴；含有3个酚羟基，可与3molNaOH反应，则最多消耗Na、Br2、NaOH的物质的量之比为5∶4∶3。√67891011123451213146789101112345121314解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有HCl，为了防止HCl干扰实验，可选用饱和碳酸氢钠溶液除去HCl，A选项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③出现白色浑浊，B选项正确；苯环对羟基有影响使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C选项正确；苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D选项错误。√67891011123451213145．有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能证明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要溴化铁作为催化剂D．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应6789101112345121314解析：甲苯中苯环对—CH3产生影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4

溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯环中羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，更易被取代；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。67891011123451213146789101112345121314下列说法不正确的是(

)A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20gB．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道C．步骤3中溴水与苯酚没有发生化学反应D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3√6789101112345121314解析：A.常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，则100mL(即100g)水中溶解的苯酚小于20g，说明常温下苯酚的溶解度小于20g，A正确；3＋的价层电子排布式为3d5，提供空轨道，苯酚中的氧原子提供孤电子对，形成配离子[Fe(C6H5O)6]3－，显紫色，B正确；C.苯酚与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚更易溶于苯酚，故步骤3中看不到白色沉淀，C错误；D.苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子，则苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3，D正确。√67891011123451213147．一种兴奋剂的结构简式如图，关于它的说法中正确的是(

)A．该物质的分子式为C15H13ClO3B．1mol该物质与溴水反应，最多消耗5molBr2C．该分子中最多有12个碳原子共平面D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应6789101112345121314解析：A.根据结构简式可知，该物质的分子式为C15H13ClO3，故A正确；B.1mol该物质与溴水反应时，三个酚羟基的邻、对位氢原子被取代，一个碳碳双键发生加成反应，最多消耗4molBr2，故B错误；C.

是平面结构，苯环上碳原子处于同一个平面，与苯环直接相连的碳原子处于苯环所在平面，碳碳单键可以旋转，最多有15个碳原子共平面，故C错误；D.该物质在一定条件下可发生取代反应和加成反应，因为没有醇羟基，不能发生消去反应，故D错误。67891011123451213148.在新型冠状病毒疫情的战“疫”中，中医再立新功。麻黄是中药中的发散风寒药，其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。(1)该有机化合物的分子式为____________。解析：该有机化合物的分子式为C15H14O6。(2)1mol该有机化合物跟足量饱和溴水反应，最多消耗__________molBr2。解析：1mol该有机化合物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻、对位上的氢原子被取代，最多消耗5molBr2。C15H14O656789101112345121314(3)1mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗_________molNaOH，反应的化学方程式为_______________________________________________________________。解析：该有机化合物分子中含有4个酚羟基，则1mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH。4＋4NaOH―→＋4H2O67891011123451213146789101112345121314请回答下列问题：(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是____________。A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．可使溴的CCl4溶液褪色D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E．属于醇ABC6789101112345121314解析：由白藜芦醇的结构简式可知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚羟基不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机化合物属于酚，E项错误。6789101112345121314(2)1mol该有机化合物最多可以和____________molNaOH反应。解析：白藜芦醇中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，故1mol该有机化合物最多可以和3molNaOH反应。(3)1mol该有机化合物与浓溴水反应时，最多消耗____________molBr2。解析：1mol该有机化合物与Br2发生取代反应时消耗5molBr2，发生加成反应时消耗1molBr2，故共消耗6molBr2。366789101112345121314(4)1mol该有机化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为____________L。解析：苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1mol该有机化合物最多消耗7molH2，在标准状况下的体积为156.8L。√6789101112345121314[素养提升]10．大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是(

)A．分子中有4种官能团B．在空气中可发生氧化反应C．能与NaHCO3溶液反应D．常温下能与Br2发生取代反应和加成反应6789101112345121314解析：A.根据结构简式可知，该物质分子中含有酚羟基、酮羰基2种官能团，A错误；B.该物质分子中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，因而能发生氧化反应，B正确；C.由于碳酸的酸性比苯酚酸性强，所以该物质不能与NaHCO3溶液反应，C错误；D.常温下该物质能与Br2发生取代反应，但不能与Br2发生加成反应，D错误。678910111234512131411．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(

)选项ⅠⅡA

苯环使羟基活泼√6789101112345121314选项ⅠⅡB

羟基使苯环活泼6789101112345121314选项ⅠⅡC

苯环使羟基活泼D

甲基使苯环活泼6789101112345121314解析：无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。√678910111234512131412．(2022·济南高二期末)绿原酸是金银花中抗菌、抗病毒的有效药理成分之一，绿原酸水解后得到如图结构的有机化合物M。已知：手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子。下列有关有机化合物M的描述中不正确的是(

)A．1mo