专题第二单元课时

专题第二单元课时第1页，课件共46页，创作于2023年2月课前自主学案自主学习一、酚的定义分子中羟基与_______

(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。最简单的酚是苯酚。苯环第2页，课件共46页，创作于2023年2月二、苯酚的结构与性质1．苯酚的结构分子式为_________，结构简式为_________，可简写为______________。2．苯酚的物理性质(1)颜色：______，露置在空气中会_________而呈粉红色。(2)状态：晶体；熔点：40.9℃。C6H6OC6H5OH无色部分氧化第3页，课件共46页，创作于2023年2月(3)溶解性：苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有___________，下层__________________)，当温度高于65℃时，能与水以___________。(4)毒性：苯酚_____，其浓溶液对皮肤有强烈的_________，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用______洗涤，再用水冲洗。苯酚的水层是溶有水的苯酚层任意比混溶有毒腐蚀性酒精第4页，课件共46页，创作于2023年2月3．苯酚的化学性质(1)与NaOH溶液反应苯酚是一种比碳酸还_____的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。弱第5页，课件共46页，创作于2023年2月第6页，课件共46页，创作于2023年2月(2)与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应生成不溶于水的2,4,6­三溴苯酚。________________________________________第7页，课件共46页，创作于2023年2月该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。(3)苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入________________，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。4．苯酚的应用与毒性酚类化合物______，在石油和煤的加工业、_____、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，______物质被列为须重点控制的水污染物之一。注意：甲酚(C7H8O)指邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物。三氯化铁溶液有毒制药酚类第8页，课件共46页，创作于2023年2月思考感悟1．(1)苯酚的水溶液能否使石蕊、甲基橙变色？(2)向苯酚钠中通入少量的CO2气体，产物是苯酚和碳酸钠吗？【提示】

(1)苯酚的酸性太弱，比碳酸的还弱，所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。(2)不是。因为酸性强弱关系

所以向

溶液中无论通入多少CO2，产物均为NaHCO3。第9页，课件共46页，创作于2023年2月三、基团间的相互影响在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子___________；而羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。更易电离第10页，课件共46页，创作于2023年2月思考感悟2．苯酚与乙醇分子中都有羟基，羟基的性质有何不同？为什么？【提示】苯酚分子中的羟基较活泼，可电离出H＋，显弱酸性，而乙醇分子中的羟基不活泼，不发生电离，这是由于官能团之间的相互影响造成的。第11页，课件共46页，创作于2023年2月自主体验1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是(

)A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同

D．官能团所连烃基不同解析：选D。苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。第12页，课件共46页，创作于2023年2月2．下列物质中最难电离出H＋的是(

)A．CH3COOH B．C2H5OHC．H2O D．C6H5OH解析：选B。CH3COOH、

显酸性，易电离出H＋，从Na与H2O，Na与C2H5OH反应的速率来看，C2H5OH比水更难电离出H＋。第13页，课件共46页，创作于2023年2月3．药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了少量(

)A．甲醛

B．酒精C．苯酚

D．氯水解析：选C。苯酚具有杀菌、消毒作用，可用于环境消毒和药皂中。第14页，课件共46页，创作于2023年2月课堂互动讲练要点一苯酚的酸性苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：第15页，课件共46页，创作于2023年2月但是，在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。3．苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。4.向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。第16页，课件共46页，创作于2023年2月特别提醒：不同类型的羟基(醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基)氢的活泼性不同。在判断其与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应时，应先确定羟基的类型，再判断反应的物质与反应的量的关系。Na与所有羟基都反应，NaOH、Na2CO3与酚羟基、羧基反应，NaHCO3只与羧基反应。第17页，课件共46页，创作于2023年2月

(2011年浙江厦门高二检测)已知几种物质的酸性强弱顺序为：

，下列化学方程式正确的是(双选)(

)例1第18页，课件共46页，创作于2023年2月第19页，课件共46页，创作于2023年2月【解析】本题主要考查学生对复分解反应中强酸制弱酸原理的理解及应用能力。【答案】

BC第20页，课件共46页，创作于2023年2月变式训练1为了确定CH3COOH、

及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如图所示的装置进行实验：第21页，课件共46页，创作于2023年2月(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为______________________________________。(2)装置B中盛放的试剂是______________，它的作用是__________________________________。(3)实验中观察到C中出现的主要现象是______________________________________。第22页，课件共46页，创作于2023年2月解析：由于酸性CH3COOH>H2CO3>。则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入

溶液中，游离出的

在水中的溶解度较小，使溶液变浑浊。第23页，课件共46页，创作于2023年2月第24页，课件共46页，创作于2023年2月要点二与浓溴水的反应1．实验成功的关键是浓溴水要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中。2．C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，一般不用于分离提纯。3．说明分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。第25页，课件共46页，创作于2023年2月

各取1mol下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是(

)例2第26页，课件共46页，创作于2023年2月A．2mol、6mol B．5mol、6molC．4mol、5mol D．3mol、6mol【解析】苯酚的苯环上的取代反应，是酚羟基邻、对位上的H被溴取代，同时双键要与Br2发生加成反应，所以1mol①消耗Br25mol，②消耗

Br26mol。【答案】

B第27页，课件共46页，创作于2023年2月互动探究如果把②的结构改为

，则1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量为多少？【提示】共7mol。根据酚羟基邻、对位上的氢被溴取代。可知发生取代反应消耗Br2为6mol，发生加成反应消耗Br2为1mol。第28页，课件共46页，创作于2023年2月【规律方法】考查酚类的化学性质时，最重要的是与Br2发生的取代反应，有时还会涉及到其弱酸性、氧化反应、显色反应等。在分析与Br2反应所需物质的量的多少时，还要兼顾考虑与

或—C≡C—所发生的加成反应。第29页，课件共46页，创作于2023年2月变式训练2

(2009年高考上海卷)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是(

)第30页，课件共46页，创作于2023年2月A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应第31页，课件共46页，创作于2023年2月解析：选C。A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1mol迷迭香酸最多和7mol氢气发生加成反应。C项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C项正确。D项，分子中有4mol酚羟基和1mol羧基，共消耗5molNaOH；还有1mol酯基水解后生成的羧基又消耗1molNaOH，故1mol该物质最多消耗6molNaOH。第32页，课件共46页，创作于2023年2月苯环受到其他取代基(如甲基、羟基)的影响使苯环上的氢原子更易被取代；同时取代基(如甲基、羟基)受到苯环的影响，更易被氧化或电离，具体体现在：要点三取代基与苯环之间的相互影响第33页，课件共46页，创作于2023年2月第34页，课件共46页，创作于2023年2月特别提醒：①苯酚的检验方法：a.利用特殊气味。b.利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。c.利用与Fe3＋的显色反应。d.利用在空气中变色。②利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中，故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。第35页，课件共46页，创作于2023年2月

某有机物结构简式为：某同学对其可能具有的化学性质进行如下预测，其中正确的是________。①能发生加成反应，②能发生消去反应，③能发生氧化反应，④能发生水解反应，⑤能与乙酸反应，⑥能与NaOH溶液反应，⑦能与溴水反应，⑧能与FeCl3溶液反应例3第36页，课件共46页，创作于2023年2月【解析】由于分子中含苯环，可发生加成反应；苯环受酚羟基的影响，能与溴水发生取代反应；分子中含醇羟基可发生氧化反应；酚能与FeCl3溶液发生显色反应；酚羟基显酸性，可与NaOH溶液反应；分子中含醇羟基，可与乙酸发生酯化反应；醇羟基有β­H，可发生消去反应；分子中含氯原子，能发生碱性水解。【答案】

①②③④⑤⑥⑦⑧第37页，课件共46页，创作于2023年2月变式训练3

(2011年扬州高二检测)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项的事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要铁作催化剂D．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应第38页，课件共46页，创作于2023年2月解析：选B。甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的。A、C、D项符合题意，B项不合题意。第39页，课件共46页，创作于2023年2月探究整合应用含酚废水的处理酚类物质与FeCl3溶液能发生显色反应，该反应灵敏度高，可以用来检测废水中的苯酚。第40页，课件共46页，创作于2023年2月处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。一般而言，含酚浓度在1g·L－1以上的废水应首先考虑酚的回收，回收可用萃取、吸附等方法；废水含酚浓度低时主要采用沉淀、氧化和微生物处理等方法。用纳米二氧化钛(TiO2)粉末，在太阳光(或紫外光)照射下，可以催化降解苯酚水溶液。在多云到阴的条件下，光照12h，含苯酚4.3g·L－1的废水可全部转化为无毒的物质。第41页，课件共46页，创作于2023年2月

(2011年北大附中高二检测)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。例第42页，课件共46页，创作于2023年2月(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是______操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用______(填仪器名称)进行；②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是___________；③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为___________________________________；④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和______。通过______(填操作名称)操作，可以使产物相互分离；⑤图中，能循环使用的物质是：______、______、C6H6和CaO。第43页，课件共46页，创作于2023年2月(