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文档简介

第四节有机合成人教版选修5《有机化学基础》第三章烃的含氧衍生物世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等一、有机合成的过程

利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务

(1)目标化合物分子碳链骨架的构建(2)官能团的转化和引入。各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应结合有机物官能团的特征反应

完成课本65页的思考与交流。1,引入碳碳双键的方法。2,引入卤素的方法。3,引入羟基的方法。4,引入-CHO或羰基的方法有:5,引入-COOH的方法有:1、官能团的引入方法①引入C=C双键1)醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2)卤代烃的消去3)炔烃不完全加成CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△

4)石油裂解②引入卤原子(—X)2)不饱和烃与HX或X2加成1)烷烃或苯及其同系物与卤代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3)醇与氢卤酸取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂③引入羟基(—OH)4)酯的水解1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△也可以消去官能团(4).引入-CHO或羰基的方法有:

醇的氧化(5).引入-COOH的方法有:@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化@氰基酸酸性条件下水解如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:

(1)CH3CH2OH

(2)CH3COOH

(3)CH3COOCH2CH3基础原料中间体目标化合物中间体练一练(1)、正向合成分析法

此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图2.有机物的合成方法2、逆向合成分析法

是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2;草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO三、有机合成遵循的原则1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。思考:如何实现下列转变:1,CH3CH2-Br2,3,HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1).CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br(3).CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br氧化CH3-COOH课堂演练1.由甲苯为原料来

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