第三章第四节第2课时羧酸衍生物课件高二下学期人教版(2019)化学选择性必修3

【小结】羧酸的化学性质（1）酸性

碳氧键易断裂﹒取代反应δ+δ-δ+δ-氧氢键易断裂﹒酸性OCOHR

O

OCH3—C—O—H+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4①使酸碱指示剂变色

②与活泼金属反应③与碱性氧化物反应

④与碱反应

⑤与弱酸（其对应酸的酸性弱于羧酸）盐反应（2）酯化反应（取代反应）代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性（与碳酸相比）与Na反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH【小结】比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能能能不能不能不能不能能例题：某有机物A的结构简式为

，取Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3四种物质的物质的量之比为3∶2∶1：2人教版选择性必修3第三章

第四节

第2课时

《羧酸衍生物》烃的衍生物代表物结构简式卤代烃醇酚醛酮羧酸溴乙烷乙醇乙醛丙酮结构性质烃的衍生物CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COCH3乙酸CH3COOH苯酚用途羧酸衍生物代表物结构简式酯油脂酰胺乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯乙酰胺CH3COOCH2CH3CH3CONH2羧酸分子中的羧基上的-OH被其他原子或原子团取代后的产物乙酸分子中的羧基上的-OH被乙氧基

，取代后生成

，乙酸分子中的羧基上的-OH被氨基

，取代后生成的_________。例如—OCH2CH3乙酸乙酯—NH2乙酰胺羧酸衍生物

定义：CH3COOCH2CH3CH3CONH2CH3COOH戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯生活中常见的酯丁酸乙酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3OCH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3羧酸衍生物—酯1、定义：2、官能团：

3、命名：酯是羧酸分子羧基中的

被

取代后的产物，可简写为_________，其中R和R'可以相同，也可以不同。—OH—OR'RCOOR'酯基—COO—某酸某酯低级酯是有芳香气味的液体；密度一般比水小；难溶于水，易溶于有机溶剂。物理性质存在酯类广泛存在于自然界，存在于各种水果和花草中作溶剂；作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料用途羧酸衍生物—酯CH3COOCH2CH3+H2O△CH3COOH+CH3CH2OH

稀硫酸酯的化学性质—水解反应△CH3COOCH2CH3

+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH取代反应【问题】

乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系?【设计与实验】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别）【实验方法】

控制变量法探究—乙酸乙酯的水解【设计实验】——溶液酸碱性对酯的水解的影响实验操作实验现象实验结论稀硫酸蒸馏水NaOH溶液

①在3支试管中各加入2mL染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的稀硫酸、蒸馏水、NaOH溶液②水浴加热，记录酯层消失的时间水解速率(由快到慢)：【设计实验】——溶液酸碱性对酯的水解的影响【设计实验】——溶液酸碱性对酯的水解的影响实验操作实验现象实验结论稀硫酸蒸馏水NaOH溶液

分层，酯层无明显现象酯层和酯香味消失慢酯层和酯香味消失快，酚酞褪色①在3支试管中各加入2mL染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的稀硫酸、蒸馏水、NaOH溶液②水浴加热，记录酯层消失的时间水解速率(由快到慢)：中性溶液碱性溶液酸性溶液碱性溶液>酸性溶液>中性溶液1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？无机酸作催化剂，加快反应速率2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（请同学们从平衡移动的角度进行分析）？无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。思考CH3COOCH2CH3+H2O△CH3COOH+CH3CH2OH

稀硫酸△CH3COOCH2CH3

+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)亚油酸(C17H31COOH)饱和不饱和高级脂肪酸1、定义是由高级脂肪酸和甘油（丙三醇）反应生成的酯。动物脂肪（固态）植物油（液态）

酯基：化学性质羧酸衍生物—油脂水解反应加成反应可能含碳碳双键：2、结构P77【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。浓硫酸△C17H35COOH＋C17H33COOH＋浓硫酸△33CH2OHCHOHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35＋3H2O油酸甘油酯CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33羧酸衍生物—油酯（1）水解反应油脂是高级脂肪酸甘油酯，在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应。C17H35COOH＋3硬脂酸甘油CH2OHCHOHCH2OH稀硫酸△＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35羧酸衍生物—油脂3、化学性质C17H35COONa

＋3硬脂酸钠油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。生成肥皂甘油CH2OHCHOHCH2OH＋3NaOH△硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35羧酸衍生物—油酯（1）水解反应油酸甘油酯如何转化为硬脂酸甘油酯？请写出化学方程式。CH2OOCC17H35CHOOCC17H35CH2OOCC17H35CH2OOCC17H33CHOOCC17H33CH2OOCC17H33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯（2）加成反应

—油脂的氢化或硬化液态固态不饱和高级脂肪酸甘油酯饱和高级脂肪酸甘油酯CH2OOCC17H33CHOOCC17H33CH2OOCC17H33CH2OOCC17H35CHOOCC17H35CH2OOCC17H35(1)主要性质：胺类化合物具有碱性。苯胺与盐酸反应的化学方程式为

。(2)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料；例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。定义：烃基取代氨分子中的H原子而形成的化合物叫做胺；

可以看做是烃分子中的H原子被氨基所替代得到的化合物。结构：一般写作R—NH2如：甲胺(CH3—NH2)

苯胺()

胺1、定义：

RCONH2乙酰胺CH3CONH2苯甲酰胺CONH2N,N-二甲基甲酰胺HCON(CH3)2酰胺基羧酸衍生物—酰胺酰胺是羧酸分子中—OH被氨基所替代得到的化合物2、结构：3、常见的物质有：羧酸衍生物—酰胺4、化学性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成