2024版高考化学一轮总复习课件：第54讲 有机合成路线的设计

高考总复习优化设计GAOKAOZONGFUXIYOUHUASHEJI第54讲有机合成路线的设计第九章2024复习目标1掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。2根据题给信息设计合成路线,或类比转化关系图,提取关键信息,设计指定有机物的合成路线。必备知识自主预诊1.有机合成有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。2.有机合成中碳骨架的构建碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长和缩短、成环等过程。(1)碳链增长当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时,可通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。①卤代烃与氰化钠(NaCN)反应(2)碳链缩短氧化反应等则可以使烃分子链缩短,如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。(3)成环反应③二元羧酸成环,如

④利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团引入方法碳卤键①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸(HX)反应羟基①烯烃与水加成;②醛酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解官能团引入方法碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成;③烷烃裂化碳氧双键①醇的催化氧化;②连在同一个碳上的两个羟基脱水羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;③通过加成或氧化反应等消除醛基;④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段改变官能团的位置,如

4.有机合成中官能团的保护

官能团保护方法酚羟基(—OH)酚羟基易被氧化,在氧化其他基团前,先与CH3I反应,—OH转化为—OCH3,待氧化后再与HI反应转化为—OH醛基(—CHO)醛基可被弱氧化剂氧化,为防止被氧化,可与乙二醇反应生成缩醛,待氧化反应结束后,再水解转化为—CHO关键能力考向突破考向1

有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化例1.(2023山东滨州模拟)有机物甲的分子式为C7H7NO2,可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是(

)C.步骤Ⅱ在苯环上引入醛基,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化答案

A代反应,C正确;氨基易被氧化,因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。考向2

类比原合成路线中转化关系设计合成路线例2.一种药物中间体(H)的合成路线如下:归纳总结1.利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线2.明确有机物之间的转化关系,构建有机合成体系

对点训练1.(2023福建厦门模拟)有机物F是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,其合成路线如下:答案

2.已知:答案

真题演练角度拓展角度一有机合成路线的补充1.[2022全国甲卷,36(7)]用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。如果要合成H的类似物H'(),参照上述合成路线,写出相应的D'和G'的结构简式

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角度拓展[2021北京卷,17(6)]治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知:写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

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角度二有机合成路线的仿照设计2.[2022河北卷,18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

答案

角度拓展[2022广东卷,21(6)]以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化