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第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物的同分异构体学习目标:
1.掌握同分异构体的判断。2.掌握同分异构体的书写及数目确定方法。学习重点:同分异构体的书写及数目确定[知识回顾]教材整理同分异构体1.概念:_____相同而______不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。2.同分异构现象的三种常见类型(1)碳链异构,是由于碳骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构,如C5H12有三种同分异构体,即_______、______、____。(2)位置异构,是由于________位置不同产生的异构现象,如CH3CH===CHCH3和________________________。(3)官能团异构,是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如CH≡C—CH2—CH3与CH2===CH—CH===CH2、CH2===CHCH3与、____________与CH3OCH3、CH3CH2CHO与CH3COCH3、______与甲酸甲酯等。互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等,相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?【提示】不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量相等,但分子式都不一样,不是同分异构体[题组•冲关]题组1同分异构体的理解与判断1.下列说法正确的是()A.CH3—CH=CH2和的结构相同B.H2O和HDO互为同素异形体C.CH3COOH和互为同分异构体D.O2和O3互为同位素【解析】A项中结构不相同;B项二者不是单质;D项互为同素异形体。2.下列有机物中互为同分异构体的是()①CH2===CHCH3 ②③CH3CH2CH3 ④HC≡CCH3
⑤ ⑥CH3CH2CH2CH3A.①和② B.①和③C.①和④ D.⑤和⑥【解析】①和②的分子式都是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H8,⑥的分子式是C4H10,只有①和②的分子式相同,结构不同,故两者互为同分异构体。
[合作•探究]同分异构体书写的实例探究[探究问题]1.写出C6H14的同分异构体。2.写出C5H10的链状同分异构体。3.写出C8H10的芳香烃的同分异构体。4.写出C4H8O2的酸和酯的结构。[核心•突破]1.同分异构体的书写方法有机物同分异构体的书写一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(1)降碳对称法(适用于碳链异构)(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字表示—OH接入后的位置),即这样的醇共8种:(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等的异构)先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4种,则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。(2)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)有3种,四氯苯也有3种。(3)等效氢法判断有机物发生取代反应后生成同分异构体的数目,可采用“等效氢法”,有机物分子中有多少种“等效氢原子其一氯代物就有多少种”。原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。(4)定一议二法对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体数目。题组2同分异构体的书写与数目判断3.(2014•新课标全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯【解析】A.戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B.戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种。C.戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:CH2===CHCH2CH2CH3CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、,属于环烷烃的同分异构体有5种。D.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有6种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。4.已知二氯丁烷的同分异构体有9种,则八氯丁烷的同分异构体的种数为()A.7 B.8C.9 D.10【解析】应用“替代法”解题。丁烷中共有10个氢原子,其二氯代物中,将氯原子与氢原子互换,二氯丁烷变为八氯丁烷,则八氯丁烷的同分异构体共有9种。【注意事项】为了有效避免漏写或重写,提高同分异构体书写速度和准确度,书写要注意有序性、等位性。①有序性:由于有机物分子中碳原子数越多,碳原子连接方式越复杂,其同分异构体越多,在书写时必须按照一定顺序书写,否则就会漏写或重写;②等
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