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PAGE/高二化学教学资料〔第一章认识有机化合物辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:一、有机化合物的分类有机化合物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。1、按碳的骨架分类2、按官能团分类表l一1有机物的主要类别、官能团和典型代表物按官能团的不同可以对有机物进行分类.你能指出下列有机物的类别吗?例题1.下列物质中不属于有机物的是<>。A.氰化钠<NaCN>B.醋酸<CH3COOH>C.乙炔<C2H2>D.碳化硅<SiC>2.当前在人类已知的化合物中.品种最多的是<>。A.VA族元素的化合物B.ⅢB族元素的化合物C.过渡元素的化合物D.ⅣA族元素的化合物3.请你按官能团的不同对下列有机物进行分类:<1>CH3CH=CH2;<2>HC≡C—CH2CH3;<6>CC14。习题1.第一位人工合成有机物的化学家是〔A.门捷列夫 B.维勒 C.拉瓦锡 D.牛顿2.下列物质属于有机物的是〔A.氰化钾〔KCN B.氰酸铵〔NH4CNOC.尿素〔NH2CONH2D.碳化硅〔SiC3.有机化学的研究领域是〔①有机物的组成②有机物的结构、性质③有机合成④有机物应用 A.①②③④B.①②③ C.②③④D.①②④4.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是〔 A.烷烃B.烯烃 C.芳香烃 D.卤代烃5.下列关于官能团的判断中说法错误的是〔 A.醇的官能团是羟基〔-OHB.羧酸的官能团是羟基〔-OH C.酚的官能团是羟基〔-OH D.烯烃的官能团是双键6.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分.其中不是官能团的是〔 A.-OHB.CC C.C=C D.C-C7.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物.种键线式物质是〔 A.丁烷B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯8.与乙烯是同系物的是〔 A.甲烷B.乙烷 C.丙烯 D.戊烯9.下列原子或原子团.不属于官能团的是<> A.OH—B.—NO2C.—SO3HD.—10.四氯化碳按官能团分类应该属于〔A.烷烃 B.烯烃 C.卤代烃 D.羧酸11.化合物的-COOH中的-OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤.下列化合物中可以看做酰卤的是〔 A.HCOFB.CCl4C.COCl2D.CH212.近年来.有机化学研究中理论方法和实验方法相结合所取得的成绩非常特出。例如.有机化学家可以根据需要设计药物分子及功能材料等。最简单的分子设计.可以通过选取某个作为机体.然后把上原来由所占据的位置.换成具有所期望的某种性质的的方法来实现。13.有机化合物从结构上有二种分类方法:一是按照来分类;二是按反映有机化合物特性的来分类。14.按碳的骨架分类状化合物.如:;有机化合物化合物.如:-COOH有机化合物状化合物化合物.如:15.按官能团分类〔填写下表类别官能团典型代表物的名称和结构简式醇酚醚醛酮羧酸酯16.请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。〔1芳香烃:;〔2卤代烃:;〔3醇:;〔4酚:;〔5醛:;〔6酮:;〔7羧酸:;〔8酯:。〔9含有-OH官能团的有机物有:。17.下列物质一定属于同系物的是〔A.①和②B.④和⑥C.⑤和⑦D.④和⑧18.按下列要求举例:〔所有物质均要求写结构简式〔1写出两种脂肪烃.一种饱和.一种不饱和:_____________、_____________;〔2分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛:___________、_____________;〔3写出最简单的酚和最简单的芳香醇:____________、_____________。19.按官能团的不同对下列有机物进行分类:—C——C—HO—C2H5—OHHO—HH〔〔〔CH2=CHCHCH2=CHCH2CH2CH3—C—O—COOHC2HC2H5OH〔〔〔20.具有复合官能团的复杂有机物:官能团具有各自的独立性.在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。如:具有三个官能团:、和.所以这个化合物可看作类.类和类。21.下列物质的类别与所含官能团都正确的是①酚类-OH②羧酸-COOH③醛类–CHO④CH3-O-CH3醚类⑤羧酸–COOH⑥醇类-OH高二化学教学资料〔第一章认识有机化合物辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:1.取代反应是有机化学中一类重要的反应.下列反应属于取代反应的是〔A.丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应B.乙烯与溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反应C.乙烯与水生成乙醇的反应D.乙烯自身生成聚乙烯的反应2.加成反应也是有机化学中的一类重要的反应类型.下列物质各组物质中不能全部发生加成反应的是〔A.乙烷、乙烯B.乙烯、乙炔 C.氯乙烯、溴乙烯 D.苯、2-丁烯3.不能使酸性KMnO4溶液褪色的是〔A.乙烯B.聚乙烯C.丙烯D.乙炔4.下列有机物中属于芳香化合物的是〔—NO2B—CH2—CH—NO2B—CH2—CH3DC—CH3A5.下列说法正确的是〔A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B.含有羟基的化合物属于醇类C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类6.拟除虫菊酯是一类高效.低毒.对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂.其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是〔A.属于芳香化合物 B.属于卤代烃C.具有酯类化合物的性质 D.在一定条件下可以发生加成反应7.某有机物的结构简式为:CH2=CHCOOH.它含有的官能团正确的是〔①—C—②—OH ③④—COOH||OA.③④B.②③④C.①②④D.①②③④8.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图.图中"棍"代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子.该模型图可代表一种〔A.卤代某酸B.酯C.氨基酸D.醇钠二、有机化合物的结构特点1、有机化合物中碳原子的成键特点〔以甲烷为例电子式结构式正四面体结构示意图球棍模型比例模型2、有机化合物的同分异构现象思考与交流〔1.以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例.回忆有关同分异构体知识。〔2.思考讨论并完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点上面这种由于碳链骨架不同.产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。在丁烯<C4H8>分子里.含有碳碳双键.由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。如:1—丁烯2—丁烯若烯烃分子中的碳链存在着支链.还可以形成碳链异构。如:2—甲基丙烯1—丁烯、2—丁烯、2—甲基丙烯的分子式均为C4H8.它们互为同分异构体。如果有机物分子式相同.但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构.如乙醇和二甲醚:乙醇二甲醚学与问己烷<C6H14>有5种同分异构体.你能写出它们的结构式吗?你能写出C3H6的同分异构体吗?3、结构式、结构简式、键线式有机化合物的组成、结构可以用结构式、结构简式和键线式表示。有机物分子中原子间的一对共用电子<一个共价键>用一根短线表示.将有机物分子中的原子连接起来.称为结构式。如乙醛的结构式:如果省略碳碳单键或碳氢单键等短线.成为结构简式。如乙酸的结构简式:CH3COOH。如果将碳、氢元素符号省略.只表示分子中键的连接情况.每个拐点或终点均表示有一个碳原子.称为键线式。如丙烯的键线式:例题1.碳原子最外电子层含有个电子.1个碳原子可以跟其他非金属原子形成个键.碳原子之间也能以共价键相结合.形成键、键或键.连接成稳定的长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环.从而导致有机物种类纷繁.数量庞大。2.下列几种结构简式代表了种不同的烃。3.下列各组物质中.属于同分异构体的是<>。4.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物.试写出这种异构体的结构简式。5.有机物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6与乙烯互为同系物的是和。习题1.甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构.而不是正方形的平面结构.其理由是〔A.甲烷中的四个键的键长、键角相等B.CH4是分子晶体C.二氯甲烷只有一种结构D.三氯甲烷只有一种结构2.分子式为C5H7Cl的有机物.其结构不可能是〔A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物3.目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物〔有机化合物.其原因的叙述中不正确的是〔 A.碳原子既可以跟自身.又可以跟其他原子〔如氢原子形成4个共价键B.碳原子性质活泼.可以跟多数元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键.又可以形成稳定的双键和三键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环.且链、环之间又可以相互结合4.分子式为C5H7Cl的有机物.其结构不可能是〔只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物5.能够证明甲烷构型是四面体的事实是〔 A.甲烷的四个键键能相同B.甲烷的四个键键长相等 C.甲烷的所有C-H键键角相等 D.二氯甲烷没有同分异构体6.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物.种键线式物质是〔 A.丁烷B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯7.甲烷分子的4个氢原子全被苯基取代.可得如图所示分子.对于该分子.说法不正确的是〔A.分子式为C25H20B.分子中所有原子有可能处于同一平面C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面8.碳原子最外电子层含有个电子.根据碳原子的成键特点.每个碳原子可以跟其他非金属原子形成个键.而且碳原子之间也能以键相结合.形成键、键或键.连接成稳定的长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环.从而导致有机物种类纷繁.数量庞大。10.有机物的结构简式可进一步简化.如:〔1写出下列有机物的结构简式2.2.3.3-四甲基戊烷3.4-二甲基-4-乙基庚烷〔2写出下列物质的分子式:高二化学教学资料〔第一章认识有机化合物辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:1.关于同分异构体的下列说法中正确的是〔 A.结构不同.性质相同.化学式相同的物质互称同分异构体B.同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一 C.同分异构体现象只存在于有机化合物中 D.同分异构体现象只存在于无机化合物中2.下列哪个选项属于碳链异构〔 A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH<CH3>2B.CH2=C<CH3>2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH23.下列选项属于官能团异构的是〔 A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH<CH3>2B.CH2=C<CH3>2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH24.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的.下列有机物互为同分异构体的是〔①CH2=CHCH3②③CH3CH2CH3④HCCCH3⑤⑥CH3CH=CHCH3 A.①和②B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥5.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是〔A.辛烯和3—甲基—1—丁烯B.苯和乙炔C.1—氯丙烷和2—氯丙烷D.甲基环己烷和乙烯6.有四种有机物<CH3>2CHCH<CH3>2.<CH3>2C<CH3>2.CH3<CH2>2CH<CH3>2.CH3CH2C<CH3>3A.和互为同分异构体.和互为同系物B.的一氯代物有三种C.可以由烯烃与氢气加成而获得D.能通过加氢反应得到的炔烃有2种。7.将蒽〔如右的分子中减少3个碳原子但氢原子不变.则形成的稠环化合物的同分异构体数目为<>A.3种B.4种C.5种D.2种8.有机物.有多种同分异构体.其中属于酯且含有苯环结构的共有〔A.3种B.4种C.5种D.6种9.分子式为C7H16的烷烃中.在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是<>A.2种B.3种C.4种D.5种10.下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和<CH3>2CH2CH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH<C2H5>CH3和CH3CH2CH2CH<CH3>C2互为同系物的是__________.互为同分异构体的是_____________互为同位素的是______.互为同素异形体的是__________.是同一物质的是__________。11.同分异构体和同系物是不同的两个概念.观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式.然后解题。①CO<NH2>2②NH4CNO③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3其中.〔1互为同分异构体的是;〔2互为同系物的是;〔3实际上是同种物质的是。12.A、B、C、D、E、F、G四种有机物.其中B、C为不饱和烃.但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色;A能够在光照条件下与氯气发生取代反应.其二氯取代物是D.D有两种同分异构体;B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应.加成产物是E.且E只有一种同分异构体F;C在FeBr3在催化剂的作用下.可以与液溴发生取代反应.取代产物是G.G没有同分异构体。试根据以上事实.推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。A;B;C;D;E;F;G。13.萘的分子结构可表示为或.两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物.其分子由5个苯环拼和而成.可表示为如下<1>或<2>.这两者也是等同的。现有<A>到〔D<1><2><A><B><C><D>试回答下列问题:与<1><2>式等同的结构式是。与<1><2>式是同分异构体的是。*14.已知-NH2连在苯环上显碱性.-CONH2连在苯环上显中性。现有分子式为C7H7O2N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链。写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式。<A>既有酸性.又有碱性<B>只有酸性<C>既无酸性又无碱性<D>只有碱性15.下列各组中的两种有机物.可能是相同的物质、同系物或同分异构体等.请判断它们之间的关系:<1>2-甲基丁烷和丁烷________________<2>正戊烷和2.2-二甲基丙烷_______________<3>间二甲苯和乙苯_____________________<4>1-已烯和环已烷______________________16.有机物的结构式中.四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其它碳原子时.被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。若其数目分别a、b、c、d用表示:〔1对烷烃〔除甲烷外.下列说法正确的是A.a的数目与b的数目的大小无关B.c增加1.a就会增加3C.d增加1.a就会增加2D.b增加1.a就会增加2〔2若某烷烃分子中.b=c=d=1则满足此条件的该分子的结构可能有种.写出其中一种的名称。17.某些稠环环芳烃的结构简式如下,这些结构简式共表示的化合物有种。三、有机化合物的命名1、烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基.以英文缩写字母R表示。例如.甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团"—CH3”叫做甲基.乙烷<CH3CH3>分子失去一个氢原子后剩余的原子团"—CH2CH3烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如.CH4叫甲烷.C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如.C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体.可用"正""异""新"来区别.这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多.结构越复杂.同分异构体的数目也越多.习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此.在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例.初步介绍系统命名法的命名步骤。<1>选定分子中最长的碳链为主链.按主链中碳原子数目称作"某烷"。<2>选主链中离支链最近的一端为起点.用l.2.3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位.以确定支链在主链中的位置。例如:<3>将支链的名称写在主链名称的前面.在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置.并在数字与名称之间用一短线隔开。例如.用系统命名法对异戊烷命名:2—甲基丁烷<4>如果主链上有相同的支链.可以将支链合并起来.用"二""三"等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用"."隔开。下面以2.3—二甲基己烷为例.对一般烷烃的命名可图示如下:如果主链上有几个不同的支链.把简单的写在前面.把复杂的写在后面。例如:2—甲基—4—乙基庚烷学与问请用系统命名法给新戊烷命名。2、烯烃和炔烃的命名前面已经讲过.烷烃的命名是有机化合物命名的基础.其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面.我们来学习烯烃和炔烃的命名。<1>将含有双键或三键的最长碳链作为主链.称为"某烯"或"某炔"。<2>从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。<3>用阿拉伯数字标明双键或三键的位置<只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字>。用"二""三"等表示双键或三键的个数。例如:1—丁烯2—戊炔2—甲基—2.4—己二烯4—甲基—1—戊炔3、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯.被乙基取代后生成乙苯。如果两个氢原子被两个甲基取代后.则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同.二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同.可分别用"邻""间"和"对"来表示:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯若将苯环上的6个碳原子编号.可以某个甲基所在的碳原子的位置为l号.选取最小位次号给另一甲基编号.则邻二甲苯也可叫做1.2—二甲苯.间二甲苯叫做1.3—二甲苯.对二甲苯叫做1.4—二甲苯。习题1.现有一种烃可表示为:命名该化合物时.认定它的主链上的碳原子数为<>。A.12B.11C.9D.82.请给下列有机物命名:高二化学教学资料〔第一章认识有机化合物辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:3.请写出下列化合物的结构简式:<1>—四甲基戊烷;<2>3.4—二甲基—4—乙基庚烷;<3>3.5—甲基—3—庚烯;<4>3—乙基—1—辛烯;<5>间甲基苯乙烯。4.用系统命名法给下列有机物命名:5.下面的键线式表示维生素A的分子结构:维生素A<1>该分子内含有个碳原子.个氢原子.个氧原子;<2>维生素A中氧的质量分数是。小测一1.下列表示的是丙基的是〔A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2-C.―CH2CH2CH2― D.〔CH3>2CH-C2H5CH3C2H52.按系统命名法命名时.CH3—CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是 〔CH〔CH3>2A.5B.6 C.7 D.83.2-丁烯的结构简式正确的是〔A.CH2=CHCH2CH3B.CH2=CHCH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.CH2=C=CHCH34.下列关于有机物的命名中不正确的是〔 A.2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷 D.3─甲基己烷5.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是〔A.〔CH32CHCH2CH2CH3 B.〔CH3CH22CHCH3 C.〔CH32CHCH〔CH32 D.〔CH33CCH2CH36.下列有机物的系统命名中正确的是〔 A.3-甲基-4-乙基戊烷B.3.3.4-三甲基己烷 C.3.4.4-三甲基己烷 D.3.5-二甲基己烷CH3—CH—CH—CHCH3—CH—CH—CH—CH3CH3C2H5C2A.2.4—二甲基—3—乙基己烷 B.3—异丙基—4—甲基已烷C.2—甲基—3.4—二乙基戊烷 D.3—甲基—4—异丙基已烷8.<CH3CH2>2CHCH3的正确命名是<>A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷9.下列命称的有机物实际上不可能存在的是〔A.2.2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯D.3.3-二甲基-2-戊烯10.写出下列物质的名称〔1<CH3>2CHC<C2H5>2C<CH3>C2HCH3CH3〔2CH3-CH-C-CH3<3>CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3<4>_________________<5>___________11.有A、B、C三种烃.它们的结构简式如下图所示:A的名称是;B的名称是;C的名称是。12.写出下列有机物的结构简式:〔12.6-二甲基-4-乙基辛烷:;〔22.5-二甲基-2.4己二烯:;〔32.3-二甲基己烷:;〔42,3.3-三甲基戊烷:_____________________;〔5支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:_____________________。13.写出支链上共含有3个C原子.主链上含碳原子数少的烯烃的结构简式并命名:结构简式:烯烃的名称:14.有A、B、C三种烃.分子式都是C5H10.经在一定条件下与足量H2反应.结果得到相同的生成物.写出这三种烃可能的结构简式并命名:结构简式:烯烃的名称:小测二1.下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是〔 A.苯的同系物命名必修以苯作为母体.其他的基团作为取代基B.二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名 C.二甲苯也可以用系统方法进行命名 D.化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体2.分子式为C8H10的芳香烃.苯环上的一溴取代物只有一种.该芳香烃的名称是〔A.乙苯B.邻二甲苯 C.对二甲苯 D.间二甲苯 3.下列四种名称所表示的烃.命名不可能存在的是〔A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯4.某炔烃经催化加氢后.得到2-甲基丁烷.该炔烃是〔A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔5.下列有机物的名称肯定错误的是〔A.-四溴乙烷B.3.4-二溴-1-丁烯C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯6.某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基戊烷.烯烃的名称是〔A.2.2-二甲基-3-戊烯B.2.2-二甲基-4C.4.4-二甲基-2-戊烯D.2.2-二甲基-2-戊烯7.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是〔A.B.C.D.8.萘环上的碳原子的编号如<I>式.根据系统命名法.<Ⅱ>式可称为2一硝基萘.则化合物<Ⅲ>的名称应是<Ⅰ><Ⅱ><Ⅲ>A.2.6一二甲基萘B.1.4一二甲基萘〔C.4.7一二甲基萘D.1.6一二甲基萘9.〔1甲苯的化学式是;苯的结构式是;〔2甲苯、苯属于烃类物质.二者的关系是。10.写出下列有机物的结构简式:〔13.4-二甲基-1-戊炔〔2间甲基苯乙烯〔3邻二氯苯〔4三溴苯酚〔5对氨基苯甲酸乙酯〔6苯乙炔11.写出下列物质的名称CH3<1>CH3--CH2-CH3<2>O2N--NO2<3>CH2-CH-CH2OHOHOHNO2〔1〔2〔3C2H5CH3CH3〔4CH3-C=C-CH-CH3〔5CH3-C=C-CH-CH2〔4〔512.根据下列物质的结构简式.回答下列问题:〔1四者之间的关系是:〔2四者的名称依次为:〔3四者的一氯代物分别有几种:...。〔4四者苯环上的一氯代物分别有几种:...。13.当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时.可将苯作为取代基。写出下列物质的名称:名称:〔名称:〔名称:〔名称:〔CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3名称:〔高二化学教学资料〔第一章认识有机化合物辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:四、研究有机化合物的一般步骤和方法下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式分离提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式分离提纯元素定量分析确定实验式1、分离、提纯〔1.蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质.而且该有机物热稳定性较强.与杂质的沸点相差较大时<一般约大于30℃>.〔2.重结晶重结晶的首要工作是选择适当的溶剂.要求该溶剂:<1>杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大.易于除去;<2>被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度.受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大.冷溶液中的溶解度较小.冷却后易于结晶析出.等等。〔3.萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同.将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液—液萃取是分离、提纯有机物常用的方法.分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物.常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程.在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后.可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定。2、元素分析与相对分子质量的测定〔1.元素分析元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧.分解为简单的无机物.并作定量测定.通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数.然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比.即确定其实验式。[例题]某含C、H、O三种元素的未知物A.经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%.氢的质量分数为13.14%.试求该未知物A的实验式。学与问实验表明.许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定.咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%.氢5.20%.氧16.5%.氮28.9%.其摩尔质量为194.1g/mol.你能确定它的分子式吗?元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式.还必须知道该未知物的相对分子质量.才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法.质谱法是最精确、快捷的方法。〔2.相对分子质量的测定——质谱法质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子.使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量.它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别.其结果被记录为质谱图。右图中最右边的分子离子峰<CH3CH2OH>表示的是上面例题中未知物质A的相对分子质量。未知物A的相对分子质量为46.实验式C2H6O的式量是46.所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。但是.符合此分子式的结构式应有两种:二甲醚乙醇究竟它是二甲醚还是乙醇?只有鉴定分子结构才能够确定。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等.我们在这里仅介绍红外光谱与核磁共振氢谱的应用。3、分子结构的鉴定〔1.红外光谱例如.上面例题中未知物A的红外光谱图<如下图>上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。因此.可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物.结构简式可写为C2H5—OH。未知物A的红外光谱2.核磁共振氢谱未知物A<C2H5—OH>的核磁共振氢谱有三个峰<如图l—8>.峰面积之比是1:2:3.它们分别为羟基的一个氢原子.亚甲基<>CH2>上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚<CH3OCH3>中的六个氢原子均处于相同的化学环境中.只有一种氢原子.应只有一个吸收峰<如下图>。未知物A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道:<1>红外光谱图表明有羟基—OH、C—O键和烃基C—H键红外吸收峰;<2>核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。因此.未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH.而不是CH3OCH3。习题1.对不纯的固体有机物进行提纯.常用的方法是法.该法主要要求溶剂:<1>;<2>。提纯液态有机物常用的方法是.该法要求被提纯的液态有机物与杂质的沸点约相差。2.实验测定某有机物元素质量组成为C:69%.H:4.6%.N:8.0%.其余是O.相对分子质量在300~400之间.试确定该有机物的:<1>实验式;<2>相对分子质量;<3>分子式。3.某有机物由C、H、O三种元素组成.它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰.且烃基与羟基上氢原子个数之比为2:1.它的相对分子质量为62.试写出该有机物的结构简式。小测一、单项选择题1.下列物质属于有机物的是<>A.Na2CO3B.CaC2C.CO<NH2>22.已知丙烷的二氯代物有四种异构体.则其六氯代物的异构体数目为〔A两种B三种C四种D五种3.可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是〔A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯C.水和硝基苯 D.苯和汽油4.有A、B两种烃.含碳元素的质量分数相等.下列关于A和B的叙述正确的是〔A.A和B一定是同分异构体B.A和B不可能是同系物C.A和B实验式一定相同D.A和B各1mol完全燃烧后生成的CO2的质量一定相等5.下列化学式中只能表示一种物质的是〔A.C3H7ClB.CH2Cl2C.C2H6OD.C2H4O26.甲基带有的电荷数是〔A.-3B.0C.+1D.+37.下列各有机物的名称肯定错误的是〔 A.3-甲基-2-戊烯B.3-甲基-2-丁烯C.2.2—二甲基丙烷D.3-甲基-1-丁烯8.为了减少大气污染.许多城市推广汽车使用清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类.一类是压缩天然气〔CNG.另一类是液化石油气〔LPG。这两类燃料的主要成分都是A碳水化合物B碳氢化合物C氢气D醇类9.甲酸甲酯分子内处于不同化学环境的氢原子种数<即核磁共振谱的峰数>为<>A.1B.2C.3D.410.下列物质中.属于酚类的是<>11.一种新型的灭火剂叫"1211".其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目<末尾的"0”可略去>。按此原则.对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──12.利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录.可初步判断该有机物分子拥有的<>A.同分异构体数B.原子个数C.基团种类D.共价键种类13.某烯烃与H2加成后得到2,2-二甲基丁烷.该烯烃的名称是〔A.2,2-二甲基-3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯C.2,2-二甲基-1-丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯14.按系统命名法命名为<>A.2.3-二甲基―2―乙基丁烷B.2-甲基-3-乙基戊烷C.3.3.4-三甲基戊烷D.-四甲基丁烷15.下列说法正确的是〔A.含有羟基的化合物一定属于醇类B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基C.酚类和醇类具有相同的官能团.因而具有相同的化学性质D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类高二化学教学资料〔第一章认识有机化合物辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:小测16.由两种烃组成的混合气体2L与足量的氧气充分反应后生成CO25L、H2O7L〔所有体积都在120℃测定.A.C2H4、C3H8B.CH4、C5H8C.CH4、C4H8D.C2H6、C3H8二、<本题包括4小题.共28分。>17.〔6分用系统命名法命名下列有机物:〔1CH3-CH-C=CH-CH3C2H5C2H5〔2CH3-CH-C<CH3>3C2H5___________________________________________________18.〔8分有5种烃:甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯.分别取一定量的这些烃.完全燃烧后生成mmolCO2和nmolH2O。则1当m=n时.该烃是2当m=2n时.该烃是3当2m=n时.该烃是4当4m=7n时19.〔8分下列各化合物中.属于同系物的是.属于同分异构体的是填入编号20.〔6分支链上共含有3个C原子.主链上含碳原子数最少的烯烃的结构简式。三、<本题包括2小题.共16分。>21.〔10分20XX一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线.悬赏金额为$100000。该化合物的结构如下:试回答下列问题:<1>上述结构式中Et表示乙基.该分子的化学式为。有机物归类时.母体优先顺序为酯>酸>醛<或酮>>醇等.则该分子所属类别是。<2>解决有机分子结构问题的手段之一是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境<原子之间相互作用>不同.其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置;化学环境相同的氢原子越多.峰线的强度<高度>越大。试参考该分子的结构简式分析谱图:该分子中共有种化学环境不同的氢原子;谱线最高者表示有个化学环境相同的氢原子;谱线最低者表示有个化学环境相同的氢原子。22.〔6分某烃类化合物A的相对分子质量为84.分子中含有一个碳碳双键.其分子中只有一种类型的氢原子。〔1A的结构简式为;〔2A中的碳原子是否都处于同一平面?〔填"是"或者"不是"。四、<本题包括1小题.共8分。>23.<8分>某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物.经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8g.在纯氧中完全燃烧.将产物先后通过浓硫酸和碱石灰.两者分别增重1.08g和2.64g。试求该有机物的分子式。附加习题一、单项选择题1.有机化学主要研究有机化合物所发生的反应.下列化合物中不是有机物的是A.CO2B.C2H6C.HCHO D.CH3OH2.下列物质中.不属于卤代烃的是A.氯乙烯B.溴苯C.四氯化碳D.硝基苯3.下列有机物的命名正确的是A.3,3-二甲基丁烷B.2,2-二甲基丁烷C.2-乙基丁烷D.2,3,3-三甲基丁烷4.有机物CH3CH2C<CH3>2CH<C2H5>CH3A.3,4—二甲基—4—己基戊烷B.3,3,4—三甲基己烷C.3,4,4—三甲基己烷D.2,3,3—三甲基己烷5.下列各组物质中.属于同分异构体的是A.和B.H2N-CH2-COOH和H3C-CH2-NOC.CH3-CH2-CH2-COOH和H3C-CH2-CH2-CH2D.H3C-CH2-O-CH2-CH3和6.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体.则其六氯代物的异构体数目为 A.两种B.三种 C.四种D.五种7.验证某有机物属于烃的含氧衍生物.应完成的实验内容是A.只有验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B.只有测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比D.测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量8.现有三组混合液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液.分离以上各混合液的正确方法依次是A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液9.分别完全燃烧1molC2H6、C2H4、C2H2、C2H6O.需要氧气最多的是A.C2H6B.C2H4C.C2H2D.C2H610、有机物X、Y分子式不同.它们只含C、H、O元素中的两种或三种.若将X、Y不论何种比例混合.只要其物质的量之和不变.完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。X、Y可能是A、C2H4、C2H6OB、C2H2、C6H6C、CH2O、C3H6O2D、CH4、C2H4O11.某烃经催化加氢后得到2-甲基丁烷.该烃不可能是A.3-甲基-1-丁炔B.3-甲基-1-丁烯C.2-甲基-1-丁炔D.2-甲基-1-丁烯12.下列除去杂质的方法正确的是①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2.气液分离;②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤.分液、干燥、蒸馏;③除去CO2中少量的SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰.蒸馏。A.①②B.②④C.③④D.②③13.进行一氯取代反应后.只能生成三种沸点不同产物的烷烃是 A. B. C. D.二、双项选择题14.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂.其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图.下列对该化合物叙述正确的是A.属于芳香烃B.属于卤代烃C.在酸性条件下可以水解D.在一定条件下可以发生加成反应15.下列每组中各有三对物质.它们都能用分液漏斗分离的是A.乙酸乙酯和水.酒精和水.植物油和水目B.四氯化碳和水.溴苯和水.硝基苯和水C.甘油和水.乙酸和水.乙酸和乙醇D.汽油和水.苯和水.己烷和水三、填空题〔共30分16.〔10分<1>系统命名法命名下列物质①______________②______________③_______________<2>按要求表示下列有机物:=4\*GB3④2-氯-1,4-戊二烯〔写出结构简式=5\*GB3⑤4.4.5-三甲基-2-己炔〔写出结构简式17.〔10分利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了20XX诺贝尔化学奖。在有机物分子中.不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值〔信号也不同.根据峰值〔信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为:CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振谱中给出的峰值〔信号有两个.如图所示:<1>下列物质中.其核磁共振氢谱中给出的峰值〔信号只有一个的是〔多选扣分。A.CH3CH3B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3OCH3<2>化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如右图所示.则A的结构简式为:.请预测B的核磁共振氢谱上有个峰〔信号。〔3用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构.简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是18.〔10分某有机物的式量为58.根据下列条件回答下列问题:若该有机物只由C、H两种元素组成.则可能的有机物名称是:①________________________②____________________________若为含氧衍生物.且分子中有甲基无C=C.则可能的结构简式为:③________________________④____________________________若分子中有-OH.无C=C.则结构简式可能为⑤___________四、计算题19.〔10分经提纯后的某有机化合物3.3g完全燃烧得到二氧化碳4.84g.水1.98g.并由实验测得其相对分子质量为60.且能与NaHCO3溶液反应产生气体。试确定其分子式和结构简式。高二化学教学资料〔第一章小结认识有机化合物辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2<n≥1>CnH2n<n≥2>CnH2n-2<n≥2>CnH2n-6<n≥6>代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长<×10-10m>1.541.331.201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面<正六边形>主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成.易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br〔Mr:109卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:R—OH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH〔Mr:32C2H5OH〔Mr:46羟基直接与链烃基结合.O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化.伯醇氧化为醛.仲醇氧化为酮.叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5〔Mr:74C—O键有极性性质稳定.一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH〔Mr:94—OH直接与苯环上的碳相连.受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO〔Mr:30〔Mr:44HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂<O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等>氧化为羧酸酮羰基〔Mr:58有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基〔Mr:60受羰基影响.O—H能电离出H+.受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键.不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺<肽键>酯酯基HCOOCH3〔Mr:60〔Mr:88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸RONO2硝基化合物硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化.但多硝基化合物易爆炸R—NO2氨基酸RCH<NH2>COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH〔Mr:75—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应〔生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:Cn<H2O>m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH<CHOH>4CHO淀粉<C6H10O5>n纤维素[C6H7O2<OH>3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应<还原性糖>2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应〔皂化反应2.硬化反应三.有机物的溶解性〔1难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多的.下同醇、醛、羧酸等。〔2易溶于水的有:低级的[一般指N<C>≤4]醇、〔醚、醛、〔酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。〔它们都能与水形成氢键。〔3具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂.既能溶解许多无机物.又能溶解许多有机物.所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分.也常用乙醇作为反应的溶剂.使参加反应的有机物和无机物均能溶解.增大接触面积.提高反应速率。例如.在油脂的皂化反应中.加入乙醇既能溶解NaOH.又能溶解油脂.让它们在均相〔同一溶剂的溶液中充分接触.加快反应速率.提高反应限度。②苯酚:室温下.在水中的溶解度是9.3g〔属可溶.易溶于乙醇等有机溶剂.当温度高于65℃时.能与水混溶.冷却后分层.上层为苯酚的水溶液.下层为水的苯酚溶液.振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液.这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶.同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸.溶解吸收挥发出的乙醇.便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐〔包括铵盐溶液中溶解度减小.会析出<即盐析.皂化反应中也有此操作>。但在稀轻金属盐<包括铵盐>溶液中.蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂.而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中.如甘油、葡萄糖溶液等.形成绛蓝色溶液。四.有机物的密度〔1小于水的密度.且与水〔溶液分层的有:各类烃、一氯代烃、酯〔包括油脂〔2大于水的密度.且与水〔溶液分层的有:多氯代烃、溴代烃〔溴苯等、碘代烃、硝基苯五.有机物的状态[常温常压〔1个大气压、20℃〔1气态:①烃类:一般N<C>≤4的各类烃注意:新戊烷[C<CH3>4]亦为气态②衍生物类:一氯甲烷〔CH3Cl.沸点为-24.2℃氟里昂〔CCl2F2.沸点为-29.8℃氯乙烯〔CH2==CHCl.沸点为-13.9℃甲醛〔HCHO.沸点为-21℃氯乙烷〔CH3CH2Cl.沸点为12.3℃一溴甲烷〔CH3Br.沸点为3.6℃四氟乙烯〔CF2==CF2.沸点为-76.3℃甲醚〔CH3OCH3.沸点为-23℃甲乙醚〔CH3OC2H5.沸点为10.8℃环氧乙烷〔.沸点为13.5℃〔2液态:一般N<C>在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如.己烷CH3<CH2>4CH3 环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯.如植物油脂等在常温下也为液态〔3固态:一般N<C>在17或17以上的链烃及高级衍生物。如.石蜡 C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯.如动物油脂在常温下为固态★特殊:苯酚〔C6H5OH、苯甲酸〔C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态六、重要的反应1.能使溴水〔Br2/H2O褪色的物质〔1有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时.除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO〔醛基的有机物〔有水参加反应注意:纯净的只含有—CHO〔醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯〔2无机物①通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应.如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质〔1有机物:A.含有、—C≡C—、—OH〔较慢、—CHO的物质B.与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物〔与苯不反应〔2无机物:与还原性物质发生氧化还原反应.如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物:常温下.易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时.能与卤代烃、酯反应〔取代反应与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠.并放出CO2气体;含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质量的CO2气体。4.既能与强酸.又能与强碱反应的物质〔12Al+6H+==2Al3++3H2↑ 2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑〔2Al2O3+6H+==2Al3++3H2O Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O〔3Al<OH>3+3H+==Al3++3H2O Al<OH>3+OH-==AlO2-+2H2O〔4弱酸的酸式盐.如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O〔5弱酸弱碱盐.如CH3COONH4、<NH4>2S等等 2CH3COONH4+H2SO4==<NH4>2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O <NH4>2S+H2SO4==<NH4>2SO4+H2S↑<NH4>2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O〔6氨基酸.如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2.故蛋白质仍能与碱和酸反应。高二化学教学资料〔第一章小结认识有机化合物辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:5.银镜反应的有机物〔1发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖〔葡萄糖、麦芽糖等〔2银氨溶液[Ag<NH3>2OH]〔多伦试剂的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。〔3反应条件:碱性、水浴加热若在酸性条件下.则有Ag<NH3>2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。〔4实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出〔5有关反应方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag<NH3>2OH+2H2O银镜反应的一般通式:RCHO+2Ag<NH3>2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O[记忆诀窍]: 1—水〔盐、2—银、3—氨甲醛〔相当于两个醛基:HCHO+4Ag<NH3>2OH4Ag↓+<NH4>2CO3+6NH3+2H2O乙二醛: OHC-CHO+4Ag<NH3>2OH4Ag↓+<NH4>2C2O4+6NH3+2H2O甲酸: HCOOH+2Ag<NH3>2OH2Ag↓+<NH4>2CO3+2NH3+H2O葡萄糖:<过量>CH2OH<CHOH>4CHO+2Ag<NH3>2OH2Ag↓+CH2OH<CHOH>4COONH4+3NH3+H2O定量关系:—CHO~2Ag<NH>2OH~2AgHCHO~4Ag<NH>2OH~4Ag6.与新制Cu<OH>2悬浊液〔斐林试剂的反应〔1有机物:羧酸〔中和、甲酸〔先中和.但NaOH仍过量.后氧化、醛、还原性糖〔葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。〔2斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中.滴加几滴2%的CuSO4溶液.得到蓝色絮状悬浊液〔即斐林试剂。〔3反应条件:碱过量、加热煮沸〔4实验现象:①若有机物只有官能团醛基〔—CHO.则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中.常温时无变化.加热煮沸后有〔砖红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛〔如葡萄糖.则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中.常温时溶解变成绛蓝色溶液.加热煮沸后有〔砖红色沉淀生成;〔5有关反应方程式:2NaOH+CuSO4==Cu<OH>2↓+Na2SO4RCHO+2Cu<OH>2RCOOH+Cu2O↓+2H2O HCHO+4Cu<OH>2CO2+2Cu2O↓+5H2O OHC-CHO+4Cu<OH>2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O HCOOH+2Cu<OH>2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH<CHOH>4CHO+2Cu<OH>2CH2OH<CHOH>4COOH+Cu2O↓+2H2O〔6定量关系:—COOH~½Cu<OH>2~½Cu2+ 〔酸使不溶性的碱溶解—CHO~2Cu<OH>2~Cu2O HCHO~4Cu<OH>2~2Cu2O7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类〔单糖除外、肽类〔包括蛋白质。 HX+NaOH==NaX+H2O<H>RCOOH+NaOH==<H>RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或 8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。七、重要的有机反应及类型1.取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2.加成反应3.氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag<NH3>2OH+2Ag↓+3NH3+H2O4.还原反应5.消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O6.水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7.热裂化反应〔很复杂C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……8.显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色9.聚合反应10.中和反应六、混合物的分离或提纯〔除杂混合物〔括号内为杂质除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷〔乙烯溴水、NaOH溶液〔除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯〔SO2、CO2NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔〔H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O=Ca<OH>2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→<C2H5O>2Mg+H2↑<C2H5O>2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg<OH>2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液〔碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯〔苯酚NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇〔乙酸NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸〔乙醇NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷〔溴NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯〔FeBr3、Br2、苯蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯〔苯、酸蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸.再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下.苯甲酸为固体.溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液〔甘油食盐盐析——————————————高二化学教学资料〔第二章烃和卤代烃辅导教师:钟才斌学校:姓名:教师评价:一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质〔1甲烷化学性质相当稳定.跟强酸、强碱或强氧化剂〔如KMnO4等一般不起反应。①氧化反应甲烷在空气中安静的
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