全国生物奥赛辅导课件第三节脂类

第三节 脂类本文档共53页；当前第1页；编辑于星期一\23点50分概述

在化学组成和结构上差异很大，无严格确切的定义。分子中碳氢比例较高，使其呈现脂溶性，不溶于水，但易溶于苯、乙醚和氯仿等非极性有机溶剂。O元素含量低，C、H含量高，彻底氧化后可以放出更多能量对于大多数脂质分子，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。2.脂类的性质是一类不（低）溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。1.脂类的概念本文档共53页；当前第2页；编辑于星期一\23点50分极性极性脂质非极性脂质化学组成单纯脂质复合脂质衍生脂质生物功能储存脂质结构脂质活性脂质皂化性质可皂化脂质不可皂化脂质3.脂类的分类概述本文档共53页；当前第3页；编辑于星期一\23点50分复合脂质脂类蜡单纯脂质磷脂糖脂取代烃中性脂肪和油衍生脂质萜类、类固醇3.脂类的分类（根据化学结构和组成）其他脂质本文档共53页；当前第4页；编辑于星期一\23点50分单纯脂质：由脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）组成。根据醇的不同分为：甘油三酯:甘油和三个脂肪酸组成。蜡：高级醇与长链脂肪酸形成。3.脂类的分类（根据化学结构和组成）本文档共53页；当前第5页；编辑于星期一\23点50分复合脂质：除脂肪酸和醇外，还含有其它非脂成分。

磷脂：非脂成分是磷酸、含N碱。（按醇成分不同又分为甘油磷脂、鞘氨醇磷脂）糖脂：非脂成分是糖（单己糖、二己糖等）。（按醇成分不同又分为鞘糖脂、甘油糖脂）3.脂类的分类（根据化学结构和组成）本文档共53页；当前第6页；编辑于星期一\23点50分衍生脂质：由单纯脂质、复合脂质衍生而来或与之密切相关，具有脂质一般性质，以及由若干异戊二烯碳骨架组成的物质。

取代烃：主要指脂肪酸及其盐，高级醇等；固醇类（甾类）：包括固醇、胆酸、性激素等。萜类：包括天然色素（如类胡萝卜素）等；其它脂质：如VA、VD、VE、VK等。3.脂类的分类（根据化学结构和组成）本文档共53页；当前第7页；编辑于星期一\23点50分非极性脂质：无容积可溶性和界面可溶性极性脂质:Ⅰ类极性脂质：有界面可溶性，无容积可溶性Ⅱ类极性脂质：成膜分子（磷脂、鞘糖脂）Ⅲ类极性脂质：可溶性脂质（去污剂）3.脂类的分类（根据极性）本文档共53页；当前第8页；编辑于星期一\23点50分储存脂质：结构脂质：活性脂质：3.脂类的分类（根据生物功能）主要指简单脂质，是机体代谢所需能量的贮存形式和运输形式（包括三酰甘油和蜡）。脂双层，生物膜的基本支架。含量少但有重要生物活性，主要指与营养代谢和调节功能有关的类固醇和萜类等。本文档共53页；当前第9页；编辑于星期一\23点50分生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；生长因子；抗氧化剂；化学信号；参与信号识别和免疫（糖脂）；动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。4.脂类的生物学功能本文档共53页；当前第10页；编辑于星期一\23点50分一、单纯脂质（一）中性脂肪和油相同：单纯甘油三酯不同：混合甘油三酯1、化学名称:甘油三酯或三酯酰甘油2、是甘油分子的三个-OH和三个脂肪酸分子的-COOH，脱水缩合形成三个酯键，从而生成的化合物。三个脂酰基可以相同，也可以不同。1分子甘油（醇）和3分子脂肪酸结合形成的酯。R：代表脂肪酸的碳氢链1.结构、组成和物理性质本文档共53页；当前第11页；编辑于星期一\23点50分酯单纯甘油酯混合甘油酯绝大多数油脂的主要成分是混合甘油酯，而且是多种不同的混合甘油酯的混合物，没有固定的熔点。本文档共53页；当前第12页；编辑于星期一\23点50分一、单纯脂质（一）中性脂肪和油3、植物中甘油三酯含不饱和脂肪酸比例高，常温下呈液态，称为油；4、动物中甘油三酯含饱和脂肪酸比例高，常温下呈固态，称为脂。5、纯净的油脂是无色、无味的中性化合物，密度比水轻。1.结构、组成和物理性质本文档共53页；当前第13页；编辑于星期一\23点50分一、单纯脂质（一）中性脂肪和油2.脂肪酸一条长的烃链（尾）和一个末端羧基（头）组成的羧酸。生物体内少量脂肪酸以游离形式存在，大部分以甘油三酯、磷脂、糖脂等形式存在天然脂肪酸约有100多种，主要区别为烃链长度、不饱和度以及双键的位置天然脂肪酸碳原子数多为偶数，奇数碳原子数的脂肪酸在某些海洋生物中存在碳原子数目大多在12-24个之间，分布最广、含量最多的是16和18碳的脂肪酸。（1）脂肪酸的结构特点本文档共53页；当前第14页；编辑于星期一\23点50分

按链长分：短链（4-6个碳原子）中链（8-14个碳原子）长链（16个碳原子以上）；20个碳以上的也称为超长链脂肪酸按饱和度分：饱和脂肪酸：烃链不含双键，全由单键构成的烷烃基单不饱和脂肪酸：包含一个碳-碳双键的烯烃基天然脂肪的双键均为顺式（cis，双键两侧的基团偏向一个方向），反式脂肪仅见于人工产品多不饱和脂肪酸：包含多个碳-碳双键的烯烃基，双键非共轭。一、单纯脂质（一）中性脂肪和油2.脂肪酸（2）脂肪酸的分类本文档共53页；当前第15页；编辑于星期一\23点50分饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）不饱和脂肪酸含1个双键（油酸，9-十八碳烯酸）含2个双键（亚油酸，9,12-十八碳二烯酸）含3个双键（亚麻酸）含4个双键（花生四烯酸）（20C）（主要是18碳的烯酸）（一）中性脂肪和油2.脂肪酸（2）脂肪酸的分类一、单纯脂质本文档共53页；当前第16页；编辑于星期一\23点50分这些不饱和脂肪酸的第一个双键位置一般在C9和C10之间；几乎所有的双键都是顺式构型，非共轭，通常为-CH=CHCH2CH=CH-例如：顺，顺-亚油酸一、单纯脂质（一）中性脂肪和油2.脂肪酸（2）脂肪酸的分类本文档共53页；当前第17页；编辑于星期一\23点50分饱和脂肪酸和油酸在体内可以合成，而亚油酸、亚麻酸在哺乳动物和人体内不能合成，必需由食物供给，又是人体的生长和健康必不可少的，称为“必需脂肪酸”一、单纯脂质（一）中性脂肪和油2.脂肪酸（3）必需脂肪酸

亚油酸是一种必需脂肪酸，食物中缺乏这种脂肪酸，动物的生长就会停滞，并出现典型的皮肤病变，最终导致死亡。但由于亚油酸广泛存在于植物油中，所以因其缺乏而引起的营养不良并不多见。本文档共53页；当前第18页；编辑于星期一\23点50分饱和脂肪酸：直链，紧密并列如晶体状，不易散开，熔点高，室温下呈固态。

主要存在于动物脂肪和绝大多数细菌内。不饱和脂肪酸：双键部分弯曲，分子不能紧密排列，易于散开，熔点低，室温下呈液态。

主要存在于植物特别是高等植物（含大量油酸和亚油酸）以及生活在低温环境中的变温动物。一、单纯脂质（一）中性脂肪和油2.脂肪酸（4）脂肪酸的物理性质本文档共53页；当前第19页；编辑于星期一\23点50分一、单纯脂质①皂化：指碱催化下的酯水解反应，尤指油脂的水解。在碱性条件下，脂肪酸可与NaOH或KOH溶液发生皂化反应，生成脂肪酸的钠盐或钾盐，这些盐常用作肥皂，所以称为“皂化”。（一）中性脂肪和油2.脂肪酸（5）脂肪酸的化学性质本文档共53页；当前第20页；编辑于星期一\23点50分一、单纯脂质②加成：

不饱和脂肪酸中的不饱和双键能与氢或卤素发生加成反应而成为饱和状态。

（一）中性脂肪和油2.脂肪酸（5）脂肪酸的化学性质加碘：油脂中不饱和双键与卤素中的溴或碘发生加成反应，产生饱和的卤化脂本文档共53页；当前第21页；编辑于星期一\23点50分加氢：在催化剂如Ni的作用下，油脂中的不饱和双键可以与氢发生加成反应油脂被饱和，液态变为固态，另外，氢化后的油脂的色、香、味也大为改善。油脂中的双键氢化可制造人造黄油。本文档共53页；当前第22页；编辑于星期一\23点50分一、单纯脂质③酸败：

油脂暴露在空气中，经光、热、湿和空气的作用，或者经微生物的作用，产生脂肪酸和甘油。脂肪酸可经微生物进一步作用，使R的碳链断开，生成有特殊气味的小分子醛、酮、酸等，产生一种特有的臭味，此现象叫做酸败。酸败的原因：

油脂中的不饱和脂肪酸的双键被空气中的氧所氧化，产生过氧化物，进而降解成相对分子质量较小的挥发性的醛、酮和酸的复杂混合物，而光和热加快了这一氧化过程。（一）中性脂肪和油2.脂肪酸（5）脂肪酸的化学性质本文档共53页；当前第23页；编辑于星期一\23点50分3.酸败酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的mg数。酸值大于6，不宜食用。另一变化是油脂水解生成脂肪酸，在经氧化成小分子化合物。如脂肪酸的-氧化本文档共53页；当前第24页；编辑于星期一\23点50分酸败与自动氧化油脂的不饱和成分发生自动氧化，生成挥发性醛、酮、酸的混合物，产生酸臭味。另外是微生物的作用，低级脂肪酸、挥发性的低级酮酸败天然油脂长期暴露于潮湿闷热的空气中，产生难闻的气味自动氧化空气中的分子氧在常温常压下对化合物的直接作用，从而导致氧化的发生本文档共53页；当前第25页；编辑于星期一\23点50分一、单纯脂质（二）蜡由长链脂肪酸（14-36个C，饱和的）和长链一元醇（16-30个C）或固醇所形成的酯。1.通式：RCOOR’2.组成：天然蜡是多种蜡酯的混合物。3.物理性质：白色固体，由于蜡分子含一个很弱的极性头（酯基部分）和一个非极性尾（一般为两条长烃链），因此完全不溶于水，温度稍高时变软，低温时变硬。蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。4.存在部位：存在于皮肤表面、毛皮、羽毛、树叶和果实表面、昆虫外骨骼中，起保护作用。本文档共53页；当前第26页；编辑于星期一\23点50分

常见生物蜡蜂蜡：工蜂头部的蜡腺分泌

OC15H31COOH+HO-C30H61C15H31-C-O-C30H61鲸蜡：抹香鲸的头部

OC15H31COOH+HO-C15H31C15H31-C-O-C15H31H2OH2O一、单纯脂质（二）蜡本文档共53页；当前第27页；编辑于星期一\23点50分脊椎动物：一些皮肤腺分泌蜡，保护它们的毛发和皮肤，以保持柔顺、润滑及防水。鸟类：尤其水鸟，由尾羽腺分泌蜡使羽毛防水。热带植物：叶覆盖一层蜡以防止寄生物侵袭和水分的过分蒸腾。海洋浮游生物：常利用各种生物蜡为主要代谢燃料。6.应用：蜡因防水性和坚硬度有广泛应用。蜡有一定的药学、化妆品及其他工业用途，如用于洗涤剂、油膏及擦光剂等。5.生物学功能：本文档共53页；当前第28页；编辑于星期一\23点50分二、复合脂质（一）磷脂类

含有磷酸二酯键的脂类复合物。存在于动物的肝、脑、肾、心、骨髓、卵和神经组织，以及植物的种子（如大豆、棉籽、葵花籽等）中。分类：1.甘油磷脂2.鞘磷脂（神经磷脂）本文档共53页；当前第29页；编辑于星期一\23点50分通式：1.甘油磷脂二、复合脂质（一）磷脂类本文档共53页；当前第30页；编辑于星期一\23点50分极性头部非极性尾部二、复合脂质通式：1.甘油磷脂（一）磷脂类亲水脂质、极性脂质构成生物膜中具有重要作用本文档共53页；当前第31页；编辑于星期一\23点50分乙醇胺（胆胺）胆碱丝氨酸甘油肌醇磷脂酰甘油本文档共53页；当前第32页；编辑于星期一\23点50分（1）磷脂酸：是最简单的磷脂，是其他磷脂合成的中间产物。1.甘油磷脂二、复合脂质（一）磷脂类本文档共53页；当前第33页；编辑于星期一\23点50分磷脂酸分子中的H为胆碱、胆胺、丝氨酸所取代，则分别成为卵磷脂、脑磷脂，丝氨酸磷脂等。通常磷脂分子中的2个脂肪酸总有一个是不饱和的，因此2个脂肪酸链不是平行并列的，其中一个（不饱和脂肪酸）总是有折弯。本文档共53页；当前第34页；编辑于星期一\23点50分卵磷脂是白色蜡状物质，易溶于乙醚、氯仿、乙醇等有机溶剂，不溶于水、丙酮，具有乳化性。大量存在于脑、卵黄、红细胞、肾上腺和精液中。胆碱（2）卵磷脂：1.甘油磷脂二、复合脂质（一）磷脂类本文档共53页；当前第35页；编辑于星期一\23点50分脑磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷乙醇。具有乳化性。

以动物脑组织中含量最多。与血液凝固有关。（3）脑磷脂：1.甘油磷脂二、复合脂质（一）磷脂类乙醇胺（胆胺）本文档共53页；当前第36页；编辑于星期一\23点50分在动物、高等植物和微生物中分布广泛但是数量少。（3）丝氨酸磷脂：1.甘油磷脂二、复合脂质（一）磷脂类丝氨酸本文档共53页；当前第37页；编辑于星期一\23点50分几种磷脂的水解产物卵磷脂脂肪酸+甘油+磷酸+胆碱脑磷脂脂肪酸+甘油+磷酸+胆胺几种磷脂的溶解性能乙醚乙醇丙酮卵磷脂溶溶不溶脑磷脂溶不溶于冷乙醇不溶归纳：本文档共53页；当前第38页；编辑于星期一\23点50分

OHOHN-C-R

O

CH3CH3(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2-O-P-O-CH2CH2N+

CH3

O-CH3

神经酰胺磷脂酰胆碱组成：神经鞘磷脂，不含甘油，是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及胆碱或乙醇胺所组成。2.鞘磷脂二、复合脂质（一）磷脂类结构：在高等动物脑和神经组织中含量最丰富，细胞膜磷脂之一，与磷脂酰胆碱共存于细胞膜的外侧，300余种。本文档共53页；当前第39页；编辑于星期一\23点50分二、复合脂质（二）糖脂类由通过单己糖和二己糖等寡糖分子的半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接而成的化合物。分类（根据醇成分的不同）：1.鞘糖脂2.甘油糖脂3.类固醇衍生的糖脂本文档共53页；当前第40页；编辑于星期一\23点50分脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与

神经酰胺形成的鞘糖脂1.鞘糖脂（神经酰胺糖脂）二、复合脂质（二）糖脂类单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连组成：不含甘油，由鞘氨醇、脂肪酸、单己糖

和寡糖所组成分类：本文档共53页；当前第41页；编辑于星期一\23点50分如：单（二）半乳糖基甘油二酯6—磺基Glc甘油二酯植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。2.甘油糖脂二、复合脂质（二）糖脂类本文档共53页；当前第42页；编辑于星期一\23点50分三、异成二烯系的脂质异成二烯系的脂质与前述的各类脂质不同，一般不含有脂肪酸，属于不可皂化脂质。但在生物体内这两类脂质也是以乙酸为前体合成的。它们在生物体内含量虽然不多，但不少是重要的活性脂质。分类：1.类固醇：固醇、固醇衍生物2.萜类：胡萝卜素、视黄醛、香精油、天然橡胶等本文档共53页；当前第43页；编辑于星期一\23点50分三、异成二烯系的脂质（一）类固醇也叫甾醇类，以环戊烷多氢菲为基础的一类醇、酸及其衍生物。包括：固醇、固醇衍生物本文档共53页；当前第44页；编辑于星期一\23点50分1.胆固醇（动物固醇）（1）结构三、异成二烯系的脂质本文档共53页；当前第45页；编辑于星期一\23点50分

只存在于动物细胞中，分布于脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体中胆固醇是动物细胞膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入脂双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。胆固醇是动物膜和神经髓鞘的主要成份。

类固醇激素：肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素1.胆固醇（动物固醇）（2）分布及功能三、异成二烯系的脂质本文档共53页；当前第46页；编辑于星期一\23点50分2.植物固醇不能被动物吸收和利用，抑制肠对胆固醇的吸收。如：豆固醇