非逻辑切断合成设计教案

非逻辑切断合成设计教案2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断1第一页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断2练习讲解练习一第二页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断3练习二第三页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断4练习三第四页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断5练习四第五页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断6非逻辑切断合成设计1,2-二氧化合物-羟基羰基化合物1,2-二醇1,4-二氧化合物1,4-二羰基化合物-羟基羰基化合物1,6-二羰化合物第六页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断71,2-二氧化合物-羟基羰基化合物合成设计-羟基酸类化合物-羟基羰基化合物-氨基酸合成设计1,2-二醇化合物合成设计第七页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断8-羟基羰基化合物合成设计-羟基酸类化合物-COOH先转换成为等价合成子_CN第八页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断9第九页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断10第十页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断11第十一页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断12-羟基羰基化合物单取代炔双取代炔方法1.RCO_先转化成等价合成子炔RCCH第十二页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断13第十三页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断14第十四页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断15方法2.苯偶联姻缩合反应第十五页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断16第十六页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断17方法3.酯偶联姻缩合反应

AcyloinCondensation羧酸酯在醚、甲苯等惰性溶剂中经金属钠还原偶联生成-羟基酮第十七页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断18第十八页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断19方法4.羰基-卤代后亲核变亲电,引入-OR亲核亲电第十九页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断20

-氨基酸合成设计第二十页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断21

1,2-二醇化合物合成设计

方法1.先转化成烯，再按烯进行反合成分析第二十一页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断22第二十二页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断23第二十三页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断24第二十四页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断25方法2.利用酮还原成对称邻叔二醇、重排进行设计第二十五页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断26方法3.双键过氧化成环氧化物,增加亲电性,引进-OR第二十六页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断27第二十七页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断281,4-二羰基化合物合成设计？第二十八页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断29极性反转方法第二十九页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断30Darzens反应第三十页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断31酮应先转变成烯胺，再于-卤代酸反应第三十一页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断32第三十二页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断33-羟基羰基化合物合成设计环氧乙基亲电取代反应第三十三页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断34第三十四页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断35利用官能团的转换可推演出多种方案第三十五页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断36第三十六页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断371,6-二羰基化合物合成设计二羰基连接第三十七页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断38第三十八页，共四十页，编辑于2023年，星期五2023/6/25药物合成设计特殊的二基团切断39小结-羟基酸类化合物：_COOH转换为_CN-氨基酸类化合物：-CHO、NH3、-CN-羟基羰基化合物：RCO变RCCH苯偶联姻缩合反应酯偶联姻缩合反应羰基-卤代引入-OR1,2-二醇化合物：转化成烯酮还原、重排烯过氧化成环引进-OR1,4-二