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文档简介

蛋白质有机化学第一页,共三十一页,编辑于2023年,星期五第一节氨基酸氨基酸的结构氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物。官能团:氨基-NH2羧基-COOH第二页,共三十一页,编辑于2023年,星期五一、氨基酸的结构、分类、命名

(一)氨基酸的结构α-氨基酸的结构通式第三页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(二)氨基酸的分类1.根据分子中烃基的不同,把氨基酸分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。2.根据分子中所含的羧基和氨基的相对数目,把氨基酸分为中性氨基酸(一羧基一氨基)、酸性氨基酸(二羧基一氨基)、碱性氨基酸(一羧基二氨基)。第四页,共三十一页,编辑于2023年,星期五

(1)中性α-氨基酸:氨基的数目等于羧基的数目,例如:

丙氨酸第五页,共三十一页,编辑于2023年,星期五

(2)酸性α-氨基酸:氨基的数目少于羧基的数目,例如:

谷氨酸第六页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(3)碱性α-氨基酸:氨基的数目大于羧基的数目,例如:赖氨酸第七页,共三十一页,编辑于2023年,星期五3.人体所需的氨基酸约有22种,分非必需氨基酸和必需氨基酸。

(1)必需氨基酸:是人体不能合成的,需要从食物中摄取,叫做必需氨基酸。必需氨基酸有8种:谐音记忆法:借(缬氨酸)来(赖氨酸)一(异亮氨酸)两(亮氨酸)本(苯丙氨酸)淡(蛋氨酸)色(色氨酸)书(苏氨酸)可来自于这些食物:鱼类、鸡蛋、大豆、全麦、糙米与奶制品等。第八页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(三)氨基酸的命名氨基酸的系统命名法与羟基酸相同,即以羧酸为母体,氨基当作取代基来命名也可用希腊字母来标明氨基的位置而命名。第九页,共三十一页,编辑于2023年,星期五二、氨基酸的物理性质氨基酸都是无色晶体,熔点较高,约在230°C以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并放出CO2。大都能溶于强酸和强碱溶液中,除胱氨酸、酪氨酸外,均溶于水;除脯氨酸和羟脯氨酸外,均难溶于乙醇和乙醚。

第十页,共三十一页,编辑于2023年,星期五三、氨基酸的化学性质

(一)两性电离和等电点氨基酸是两性电解质,溶于水时既可进行酸式电离也可进行碱式电离。CHNH2—COOHR——CHNH3+—

COO-R两性离子(分子内盐)第十一页,共三十一页,编辑于2023年,星期五三、氨基酸的化学性质

(一)两性电离和等电点(1)氨基酸分子内的氨基与羧基之间也可相互作用,而成为两性离子(内盐)。

阴离子两性离子阳离子溶液PH>PI溶液PH=PI溶液PH<PI第十二页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(一)两性电离和等电点(2)氨基酸分子内的氨基与羧基之间也可相互作用,而成为两性离子(内盐)。

阴离子两性离子阳离子溶液PH>PI溶液PH=PI溶液PH<PI第十三页,共三十一页,编辑于2023年,星期五在某一特定pH时,氨基酸主要以两性离子的形式存在,其所带正负电荷相等,处于等电状态,也就是该溶液的pH值使得其中的氨基酸呈电中性,我们把这个PH值称为氨基酸的等电点阴离子两性离子阳离子溶液PH>PI溶液PH=PI溶液PH<PI(一)两性电离和等电点(3)

第十四页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(二)成肽反应两个α-氨基酸分子,在酸或酶的存在条件下,受热脱水生成二肽。例如:

第十五页,共三十一页,编辑于2023年,星期五多肽第十六页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(三)茚三酮反应α-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热,能生成蓝紫色的化合物。这个反应非常灵敏,是鉴别α-氨基酸常用的方法之一。

第十七页,共三十一页,编辑于2023年,星期五第二节蛋白质第十八页,共三十一页,编辑于2023年,星期五一、蛋白质的组成和结构(一)蛋白质的组成组成蛋白质的主要元素是C、H、O、N四种元素,其中含C约为50%、H约为7%、O约为23%、N约为16%.蛋白质系数:100g蛋白质含有16gN,即1gN存在于6.25g蛋白质中,这个6.25称为蛋白质系数.第十九页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(二)蛋白质的结构1.一级结构:

蛋白质的一级结构又称基本结构,是指α-氨基酸的连接顺序即多肽链。肽键在多肽链中是连接α-氨基酸残基的主要化学键,因此在蛋白质结构中称为主键。

第二十页,共三十一页,编辑于2023年,星期五2.空间结构

包括二级结构、三级结构和四级结构。

二级结构指蛋白质中各种氨基酸的排列顺序,它对蛋白质的性质起着决定性的作用;氢键在维持蛋白质的二级结构中起重要作用。

第二十一页,共三十一页,编辑于2023年,星期五一级结构二级结构三级结构四级结构蛋白质的分子结构第二十二页,共三十一页,编辑于2023年,星期五二、蛋白质的性质

(一)蛋白质的两性电离、等电点等电点(pH=PI):两性离子

PH>PI(阳离子):PH<PI(阴离子):第二十三页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(二)蛋白质的盐析

向蛋白质溶液加电解质〔如(NH4)2SO4、Na2SO4〕到一定浓度时,蛋白质沉淀析出,这个作用叫做盐析。

第二十四页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(三)蛋白质的变性蛋白质在某些物理和化学因素(如加热、高压、超声波、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、苯酚等)影响下,空间结构发生改变,使其理化性质和生物活性随之改变的作用,称为蛋白质的变性。第二十五页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(四)蛋白质的水解

蛋白质在酸、碱溶液中加热或在酶的催化下,能水解为相对分子质量较小的肽类化合物。最终逐步水解得到各种氨基酸。

第二十六页,共三十一页,编辑于2023年,星期五(五)显色反应1.缩二脲反应蛋白质在强碱性溶液中与硫酸铜溶液作用,显紫色或紫红色。第二十七页,共三十一页,编辑于2023年,星期五2.黄蛋白反应某些蛋白质遇浓硝酸立即变成黄色(见彩图13-3).再加氨水后又变为橙色(见彩图13-4),这个反应称为黄蛋白反应。第二十八页,共三十一页,编辑于2023年,星期五3.茚三酮反应所有蛋白质分子中都含有α-氨基酸残基,故都可发生茚三酮反应(见彩图13-1)彩图13-1茚三酮反应第二十九页,共三十一页,编辑于2023年,星期五本章小结

氨基酸的结构:氨基酸的官能团,氨基(—NH2)和羧基(—COOH)氨基酸的分类:酸性氨基酸、碱性氨基酸、中性氨基酸脂肪氨基酸、芳香氨基酸、杂环氨基酸氨基酸氨基酸的命名氨基酸的主要化学性质:两性电离和等电点、成肽反应蛋白质的组成:主要元素是C、H、O、N蛋白质的结构:一级结构(基本结构)空间结构:二、三、四级结构蛋白质的性质:两性电离和等电点、蛋白质的变性、盐析、显色反应

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