2023届高三化学二轮复习-有机推断题练习

有机推断题

1.芯片制造过程需用到光刻胶，光刻胶的一种合成路线如图(部分试剂、反应条件和产

物已略去):

CHO

已知：A是苯甲醛)

o

R,-CH=C-CHO

n+稀NaOH

I.eT(RI,R2为煌基或氢)

RCHCHO

2--~R2

O

II.II+R2OH——彗型_>II+HCI（Ri,R2为燃基）

R.-C-Cl

(1)B分子中所含官能团的名称为；由F到G的反应类型为。

(2)乙烘和竣酸X发生加成反应生成E,E中不同环境的氢原子个数比为3口2口1,E能

发生水解反应，则E加聚后产物F的结构简式为。

(3)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为。

(4)C的一种同分异构体满足下列条件：

□既能发生银镜反应，又能发生水解反应；

口苯环上的一氯取代产物只有两种。

写出该同分异构体的结构简式：。

(5)根据已有知识并结合本题信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合

成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

2.有机化合物G是一种应用广泛的高分子膜材料，其合成路线如图:

已知：RCOOR1+R2OH>RCOOR2+R1OH

回答下列问题：

(1)化合物B分子式；有机物D的名称为；化合物E的结构简式为。

(2)试剂X中含有的官能团名称为；B—C的反应类型为,该流程中设计A-B,

C-D的目的。

(3)F-G的化学方程式为。

OH

0

(D)的同分异构体广丫"OH(M),其沸点MD(填“高于”或“低

COOH

于")。

(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有种；其中核磁共振氢谱中有

4组峰且峰面积之比为1O1D2O6的结构简式为(写出一种)。

口分子中除苯环外不含其他环

□能发生水解反应

□能发生银镜反应

3.一种抗癌药物中间体G的合成路线如下：

OhOH「YCOOCH,KMQH：^,^yCOOCH,孙

—浓俄.K^COOCHJ1100cJ^COOCH*

BCD

CHj—CH

II2

CHQH

OH”0cHiLiAilit--。/丁＜"例1HQH1

H

*q^^COOCH,八''CH/JHCHQH

完成下列填空:

(l)C中含有的官能团名称为,G的分子式为,B-C的反应类型为

(2)A-B的化学方程式为。

(3)写出满足下列条件的一种B的同分异构体。

□分子中含有六元环；

0Imol能与2moiNaHCC)3反应：

□不同化学环境的氢原子个数比是3口2口「1。

(4)设计反应DTE的目的是。

(5)参照上述合成路线，设计以||和1,3-丙二醇(HOCH2cH2cH2OH)为原料

合成CCX)的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲

，乙……一黑罂~~＞目标产物)

4.荀草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烧E为原料可以

荀草酮I

回答下列问题：

(1)A中所含官能团的名称为o

(2)写出B-C的化学方程式o

(3)C-D的反应类型为；E-F的反应所需试剂为«

(4)E的结构简式为。

(5)G的化学名称为。

(6)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有个手性碳原子。

(7)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种

口与FeCb溶液发生显色反应；

1含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。

其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为&2：2：1的结构简式为

5.有机化合物F的合成路线图如图:

CH,CHO

催化可

FCOOCHCH.OH

I-

CH；

OH

已知：HCHO+RCH2CHO------>CH<HCHO^5-»CH2-=C—CHO.请据此回答：

■|I

RR

(1)A中含氧官能团名称是,D的结构简式为；检验B中所含

官能团要用到的试剂有、o

(2)E-F的反应类型是,B+D-E的反应类型是。

(3)写出C-D的化学方程式o

CHUCHO

(4)写出[L]的符合下列要求的一种同分异构体o

口含有苯环；□苯环上一漠代物只有两种。

COOCH》

(5)参照上述合成路线，设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备卜cH,_4q—

的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：A—舞舞一>B……一黑黑~>目标

产物)___________

6.甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂阿斯巴甜的某种合成路线如

下图所示:

CN

I

CHCHCOOCH

CH2CHOH23

CJLOHCNrifS7H2°©NH3旧CH30H

CAM也一定翥件回浓硫酸/A

NH?

ABE

&HOOCCONHCHCOOCH,

CH—COOH：

；催化剂，2CH

H—COOHNW阿斯巴甜6

CH-COOH

CH——COOH

NHj

FH

已知：醛或酮可以发生如下反应:

00H0H产

IIHCLHOINH,

2R(—C—R2

Ri—C—R2'-^RLf—

CNCOOHCOOH

回答下列问题:

(1)A的化学名称是

(2)C中所含官能团的名称为.oC-D的反应类型为

(3)D的结构简式为o

(4)反应□的化学方程式为。

(5)反应「为成肽反应，除生成阿斯巴甜外，E与H还可能生成的二肽产物为

(6)E的同分异构体有多种，写出一种能同时满足下列条件的结构简式：。

口分子中含有硝基。

□苯环上有三个取代基

□核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6

(7)参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料(其他试剂任选)，设计制备化合物

COOH

的合成路线。

7.某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCb溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯

环，苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物存在如下图所示的转化关系:

O

尸生口||(公)

R-C—ONa♦htaOHH♦N^CO)

试回答下列问题：

(1)HTI、H-J反应类型依次为«J所含官能团的名称为o

(2)写出H-L反应的化学方程式o

(3)B化学式。G的化学名称是。

(4)A的结构简式o

(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的共有种，其中核磁共振氢谱有两

个峰，且峰面积比为1：2的是(写结构简式)。

8.科学研究表明，有机物M对治疗新冠病毒具有一定的作用，其一种合成路线如图所

示。

o

已知：RCOOHsoc'^A>11

RCl

(1)A的化学名称为,B中的官能团名称为。

(2)反应口的反应条件为,E的结构简式为o

(3)H可以和碳酸氢钠反应，请补充反应「的化学方程式：G+-M+o

(4)在有机物A〜H中能发生消去反应的物质有(填序号)。

(5)N是有机物C的一种同分异构体，则满足下列条件的N的结构有种，其中核磁

共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6」2口2□山1的N的结构简式为。

□分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基

口能与FeCb溶液发生显色反应

□能发生水解反应，且水解产物可以发生银镜反应

QH

石N的合成路线(无机试剂任

(6)根据已知设计由乙苯和苯乙胺为原料制备‘工

选）:

参考答案:

1.（1）碳碳双键、醛基取代反应

⑵嚷常

耳"CH?土

HC=HC-C-0+nHCl

II

0

CH3CHOAg(NH3)2OHBr2

CH3CHO------->CH-CH=C-CHOCH-CH=C-COOH----\

稀NaOH/43HH+3

(5)HH

CH.-CH-C-COOHNaOH溶液/△CH.-CH-C-COOHCU/O2CH3-C-C-COOH

II-;——►II——►IIII

BrBrHOHOH△OO

（1）B结构简式为《》g=CHCHO,含有的官能团名称为碳碳双键、醛基。F到G发

生的是酯类的水解反应。

（2）根据分析可知，F的结构简式为I

UUCCH3

-fCH-CH2]R

（3）G和D发生信息」的反应生成光刻胶为HC=HC-C-0，化学方程式

II

0

H

Oc

L-CH2

—4MOHC=HC-『广H'HCL

OH

o

（4）□能发生银镜反应又能发生水解反应，说明该同分异构体中含有甲酸形成的酯基。口

苯环上一氯取代产物有两种，则苯环上有两个取代基且在对位。除了苯环外剩余基团的不饱

和度为2,已知有一个酯基，则一定含有一个碳碳双键，因此该同分异构体的结构简式为

0

⑸两分子乙醛发生信息」的反应生成CH3-CH=g-CHO,网-CH=g-CH°与银氨溶液

反应后酸化生成CH3—CH=£-COOH,CH3—CH=g—COOH与澳发生力口成反应生成

tlrl

HH

CH3-CH-C-COOH,CH3_,H_f_COOH发生卤代烧的水解反应后酸化生成

BrBrBrBr

HH

CH3-CH-C-COOH；Ch-fH-f-COOH发生醉的催化氧化生成CH3-『『COOH,合

OHOHOHOH0°

成路线为

CH.CHOAg(NH)OHBr

CHCHO—:--►CH-CH=C-CHO32CH-CH=C-COOH^^2

3稀NaOM3H3

HH

CH,-CH-C-COOHNaOH溶液/△CH,-CH-C-COOHCu/O2CH3-C-C-COOH

II----------:——►II---IIII

BrBrHOHOH△OO

OH

2.(1)C9H10O24一羟基苯甲酸(对羟基苯甲酸)

COOCH3

(2)羟基、段基氧化反应保护酚羟基

+(n-l)H2O

(4)低于

(1)由分析可知，化合物B分子式C9HHl。2；有机物D的名称为4-羟基苯甲酸(对羟基苯

OH

甲酸)，化合物E的结构筒式为;

COOCHi

(2)根据上述分析可知X是HOCH2co0H,其中所含官能团的名称是羟基、陵基；

B-C的反应为甲基被酸性高铳酸钾氧化为竣基，属于氧化反应；该流程中A-B中羟基转

化为酯基、C-D中酯基水解转化为羟基，其目的保护酚羟基；

(3)F分子中含有-OH、-COOH,在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物G,反应为：n

OH

fl1一定条件/=^1,+(n-l)HO

Y-H十y2

,一COOCH2c十OH

COOCH2COOH

OH

oA

(4)人(M)形成分子内氢键，

OH(D)形成分子间氢键，导致后者

COOH

更故沸点M小于D；

o

II

o—c——CH

(5)有机物B结构简式是［j3

,其同分异构体满足条件：口分子中除苯环

CH3

外不含其他环；口能发生水解反应，说明含有酯基;口能发生银镜反应，说明含有醛基，因

此含有甲酸酯基：

一取代有2种：HCOOCH2cH2-八HCOOCH—

CH3CH3

OCH2-^>'

二取代有6种：/=\、

HCOOCH2-C'HCO

CH2cH3

R、

HCOOCIb-—CH3、

产5

Awij

/=\、HCOO-G

HCOO-^J>

CH3CUy

HCOOCH3I

三取代有6种：、HCOO、HCOO—

CHjCH3

CH3

共14种不同结构；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为

3.(1)竣基和酯基C7Hl2。3氧化反应

COOHHOHMCOOCH,

+2C3+2H,O

△

COOHCOOCH3

(3)

HjC^^^COOH

(4)保护皴基

KMnO^H'COOH一定条件

COOH"

(5)

HOCH,CH,CH,OH

(1)由图可知，c中含氧官能团为竣基和酯基；根据G的结构式可知，G的分子式为

C7Hl2。3；B在酸性高锯酸钾中发生双键断裂，生成C,反应类型为氧化反应；故答案为短

基和酯基；C7Hl2。3；氧化反应。

COOH

;A在浓硫酸和加热条件下，和CH30H发生酯化

COOH

反应生成B,所以A-Ba的化学方程式为

COOH广丫COOCHj

2H?O；故答案为

<^^^COOCHj

COOH

aCOOH浓硫酸COOCHj

+2cH30H-+2H2O。

COOH△

COOCH3

(3)口分子中含有六元环；Emol能与2moiNaHCO,反应；说明含有两个竣基；口不同化

学环境的氢原子个数比是302小口1；满足条件的同分异构体为1T；

HSC^^^COOH

HJC^XX.COOH

故答案为IT.

HjC^'^COOH

(4)D中城基和乙二醇发生缩醛反应得到E；是典型的保护埃基的过程；故答案为保护

皴基。

(5)对比反应物和生成物结构可知，需将中双键氧化为竣基，并在一定条件

下发生C生成D的反应，引入埃基,最后与1,3-丙二醇发生缩醛反应得到；

所以路线可以为

KMnO/H>COOH一定条件

40

COOH

故答案为

HOCH,CH,CH、OH

KMnO4HCOOH一定条件_\_八

COOH-----------------kJU^0

HOCH2CH2CH2OH

4.(1)氯原子皴基(酮基)

(3)取代反应酸性KMnO4溶液等

(5)邻苯二甲酸二乙酯

(6)1

⑺13

(1)根故A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子镶基(酮基);

COOH

);

QCOOH

(4)根据以上分析，E为《X、

CH3

COOH^^COOC2H5

)与乙醉发生酯化反应生成G([T),G的名称为：邻苯二甲

aCOOH、^COOC2H5

酸二乙酯;

OH

A

□含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有Y，令B、对、间3种,

C1

AOH

13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为：Ip

C1

OH

5.(1)醛基NaHCCh溶液滨水

(2)加聚反应酯化反应

⑶8工cxq+2NaOHT^sMcMQ+2NaBr

(5)CH3cH0——>CH2=CHCHOtCH2=CHCOOH疝弋沿

1)新制Cu(OH)JA24

CH2=CHCOOCH3—

(1)由结构简式可知，A分子的官能团为醛基；由结构简式可知，B的结构简式为

CH?=C—COOH

、D的结构简式为e?二i“，B分子中含有的碳碳双键能与澳水发生加

UriMiA-ZH

成反应使溶液褪色，含有的的豫基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，则检验B中

所含官能团要用到碳酸氢钠溶液、溪水，故答案为：醛基；NaHCCh溶液;

滨水;

CH^

CM,—COOCHCHjOH

(2)由分析可知，E-F的反应为一定条件下发生加聚反应生成F；

CM,=C-COOH

1

B+DTE的反应为浓硫酸作用下与r-,共热发生酯化反应生成

CH)

CH,・C—COOCHCM>OH

J和水，故答案为：加聚反应；酯化反应;

(3)由分析可知，C-D的反应为，2―在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成

CHWCHQH和澳化钠，反应的化学方程式为CHNCM+2NaOH^^CMg；

+2NaBr,故答案为：?MCHB,+2NaOH‘^„,„+2NaBr；

(4)的同分异构体含有苯环，苯环上一漠代物只有两种说明分子中含有2个在苯

环上处于对位的取代基，取代基可能为醛基和甲基，或碳碳双键和羟基，结构简式可能为

COOCH)

(5)由题给有机物的转化关系可知，由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备.小，t„,.

的合成步骤为甲醛和乙醛发生羟醛缩合生成丙烯醛，丙烯醛与新制氢氧化铜共热发生氧化反

应后，酸化得到丙烯酸,浓硫酸作用下丙烯酸与甲醇共热发生酯化反应生成生成丙烯酸甲酯,

COOCH)

丙烯酸甲酯一定条件下发生加聚反应生成.5一，一，合成路线为CH3CH0

1ICH02汨

nnJ->CH=CHCHOf

2CH2=CHCOOHa>CH2=CHCOOCH3

I)新制Cu(OH)?/A

・

催化剂imo2)H

c,，，，，一故答案为：CH3CHO^^CH2=CHCHO1)^H)2/4

COOCHj

CH2=CHCOOH默思,A>CH2=CHCOOCH3鲤制_>—1-CH,-CH-f-0

6.(1)苯乙醛

(2)较基和羟基；取代反应

CONH

HC-COOH催化剂_2

（A*CONH,+2HjO

(小4)H"C——COOH

0

HII一

r^C—C—C—C—HN—C—COOCH13：

(5)COOHCH

62

;故答案为苯乙醛。

N

1

OHI**2

IC

H2c—C—H

（2）据分析可知，C为,含有官能团为竣基和羟基；D为I

COOHCOOH

由C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D；故答案为陵基和羟基；取代反应。

N

IH2

C

（3）据分析可知，D的结构简式为I

COOH

（4）F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G,同时竣基也将和NH3发生反应;

方程式为「I：/+3叫考池W瑟+2W；故答案为

NH2

C-

HC-COOHHH2ICONH2

催化剂C

II+3NH------------------------►-+2H

3AICONH22°O

HC—COOHN

H2

(5)反应「为成肽反应，E分子中含有两个竣基，E与H所以除生成阿斯巴甜外，还可能

0

HN—C—COOCH3

生成的二肽产物为COOH故答案为

HO

C-CH2IIH

H2IC—C—HN—C—COOCH3

COOH

(6)E的同分异构体有多利i,同时满足分子中含有硝基；□苯环上有三个取代基；U核磁

共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：

HCHC4。2

1byr口「口

■'2cH3；故答案为

LIPJJ「4。2

3en2\1，CH2cH3

COOH

(7)根据已知条件，可先将1-丙醇氧化为醛，然后参考已知条件可获得

ACu

CH3cH2cH,OH+O2^>CH3CH2CHO

合成路线为OHOH;故答案为

IHC1/H,O

CH3cH2,-H--------—CH3cH2f—H

CNCOOH

CH3cH2cH,OH+HCN

OHOH

HC1/H,O

CH3cH2,—H--------=—>CH3cH2f—H

CNCOOH

7.(1)酯化反应、消去反应碳碳双键和装