2023鲁科版新教材高中化学选择性必修3同步练习-第1章　有机化合物的结构与性质　烃题复习提升

本专题复习提升

易混易错练

易错点1有机合成过程中反应类型的推断

1.（2021江西南昌月考）关于某工业转化流程（如图）,下列说法不正确的是（）

CH2=CH,

H2SO4①o

CH,=CH,

C,H—0—SO,H—2_*C,H—（）—S—0—

■比。|③.②…II

r~,④冏。

H,LSO4』C,LH3,0H

H,SO4C2H,OH

A.该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法

B.从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂

C.该过程中①②是加成反应

D.该过程中③④是酯类的水解反应

2.（2022湖南长沙一中模拟）药物索拉非尼可用于治疗不能手术的晚期肾细胞癌,

合成的部分流程如图所示。下列叙述正确的是()

A.Z结构中所有原子可能共面

B.X-*Y为加成反应

C.Y的化学式为C6H2ONC12

D.X能与碳酸钠溶液发生反应

易错点2有机推断

OH()

R—1—R'(注:R、R'表

3.（2021河南郑州中牟期中）已知：R—CH—R'Cu

O

示煌基），R—1—R'属于酮类,酮不发生银镜反应。今有如下转化:AC几02）

NaOH溶液（），

-------------->——►D--------E

Cu.A。已知C为竣酸,C、E都不发生银镜反应，则A的

结构可能有()

A.1种B.2种

C.3种D.4种

4.（双选）（2021湖南长沙明德中学期中）分子式为CMG的有机物A有如图转化关

系，其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是（）

①新制CU（OH）2

r-B^^*D-悬浊液W-------->E

A稀硫酸②H+

A.C和E互为同系物

B.符合题目条件的A共有4种

C.D能发生氧化反应，不能发生还原反应

D.符合题目条件的B共有4种

易错点3有机物燃烧规律的应用

5.（2022河南省实验中学期中）下列各组有机化合物中,不论两者以什么比例混合，

只要总物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气的质量不变的是（）

A.CHQ,C3H.l（）5,C2H.Q2

B.C3H6,C3Hs0,C4H8。3

C.C3H8,CACAO

D.C2H6,C4H6（）2,C3H8。

6.（2021广东华南师大中山附中）两种气态煌以任意比例混合，在105℃时1L该

混合燃在9L氧气中充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各

组混合烧中不符合此条件的是（）

A.CH」与C2HlB.CH,与C3H4

C.C2H2与C3H°D.C2Hl与C3H4

易错点4不能准确推断有机高分子的单体

7.（2021山东青岛十七中阶段性检测）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓

释消毒剂，聚维酮通过氢键与Hb形成聚维酮碘，其结构表示如下：

r\…H…0人rMyc

III

十CH/-CH------CH2rH廿CH,-CH士

（图中虚线表示氢键）

下列说法不正确的是（）

A.该聚维酮分子由（研〃）个单体聚合而成

V।

B.聚维酮的单体是（Y

C.聚维酮碘是一种水溶性物质

D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应

8.（2022北京朝阳一模）聚碳酸酯（L）是滑雪镜镜片的主要材料，透明性好、强度高、

不易碎，能够给运动员提供足够的保护，其结构简式如图。

L

（）C）

XX

已知：2R'OH+R"（）（）R”『R'（）（）R'+2R〃OHoL可由两种链状单体通

过该反应制备。下列关于L的说法不正确的是（）

A.制备L的反应是缩聚反应

B.制备L的每个单体分子中均含两个苯环

C.L中的官能团是酯基和酸键

D.通过蒸储出苯酚可促进L的合成

9.（2022江西师大附中期中）北京冬奥会时“冰墩墩”和“雪容融”深受大家喜

爱，它们是由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是

（）

-ECH.CHi

I

A.PVC（©）的单体为氯乙烯

COOCHs

ECH2cH2CCH2玉

CH

B.亚克力（3）可通过加聚反应制备

\||

）中所有碳原子均可共面

■ECH2—CH—CH/—CH-CH—CH?—CH/—CH+

CN

D.ABS(）的单体均能使滨水褪色

思想方法练

利用“建模思想”解答有机化合物的合成和推断问题

方法概述

有机推断题是高考必考题型，解答此类题时要熟练掌握烧和烧的衍生物的结

构、性质和相互转化关系，根据有机合成路线正确判断合成的有机物中所含的官

能团,然后结合已学知识或题给信息采用正推、逆推、综合比较等方法，尽快寻找

出合成目标有机物的突破点。

1.(2022山东济宁二模)一种用于治疗抑郁症药物的重要中间体(J)的合成路线如

图:

FG

FF

R7

己知：I.曼尼希反应（Mannich反应）

00OH

n.W4A.

III.Et代表乙基。

回答下列问题:

（1）A的结构简式为；已知:含有苯环（）或毗咤环（）的有机物

都属于芳香族化合物。与A分子式相同且只有一个侧链,A的芳香族同分异构体

的数目有种。

⑵区分H和I的现代分析方法为；E->F的反应类型

为。

（3）写出D―E的化学方程式:；J中

含有种官能团。

O

>=。

0

⑷综合上述信息,写出由f）制备H的合成路线（其

他试剂任选）。

2.（2021湖北武汉模拟）肉桂硫胺（H对肺炎有一定疗效。

肉桂硫胺⑴的合成路线如图。

oo

()

()()II,

IICR

R'NH?/\/

cS()C1?,苯C

/\CH,CL,RN

已知：ROH△R4N(CH2CH：i)3/AH

回答下列问题:

⑴芳香煌A的名称为出一C的反应条件是o

（2）C-*D的化学方程式是________________________________________________

（3）F和H合成肉桂硫胺的反应类型是o

(4)J为E的同分异构体，写出符合下列条件的J的结构简

式:o

①J是二取代的芳香族化合物；

②J可水解，水解产物能与FeCh溶液发生显色反应；

③J的苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

⑸以对苯二甲醇、苯胺为主要原料，根据题目信息设计

N

I

H

的合成路线(其他试剂任

答案全解全析

易混易错练

1.A由工业转化流程图可知,该过程是一种“对环境友好型”工业制取乙醇的方

法，故A不正确;硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂，故B正确;①为乙烯与硫酸

发生加成反应，②为C2H5—0—SO3H与乙烯发生加成反应，故C正确;该过程中③④

为酯类的水解反应，故D正确。

易错分析

本题考查物质间的相互转化，重点是对有机反应的认识，从该工业转化流程图

看应为工业上用乙烯制取乙醇的方法，侧重分析与应用能力的考查。由合成流程

可知，①为乙烯与硫酸发生加成反应，②为①中的产物与乙烯发生加成反应,③④均

为水解反应。

2.DZ结构中含有甲基，所有原子不可能共面,A错误;X-Y是取代反应,B错误;由

题图可知,Y的化学式为C6H3ONC12/C错误;X中含有竣基，能与碳酸钠溶液发生反

应,D正确。

3.BA的分子式为C6H1202,A能在碱性条件下反应生成B和D,说明A属于酯,B能

与HC1反应，说明B为竣酸盐,D能在Cu催化作用下发生氧化反应，说明D为醇;C

和E都不能发生银镜反应，说明C、E不含醛基，所以E为酮,C不能为甲酸;若C为

乙酸，则D为CH3cH(OH)CH2cH力若C为丙酸，则D为CH3cH(OH)CH“若C为丁酸，则D为

乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成的E为乙醛，不符合题意，所以A只能为

CH3C00CH(CH3)CH2CH3^CH3cH£00CH(CH3)2,故选Bo

易错分析

酯在碱性条件下发生水解反应生成竣酸盐和醇,竣酸盐经酸化生成相应的竣

酸,竣酸中只有甲酸能发生银镜反应;醇发生催化氧化反应生成相应的醛或酮，只有

含有2个或3个a-H的醇催化氧化生成相应的醛，含有1个a-H的醇催化氧化

生成相应的酮，不含a-H的醇不能发生催化氧化反应。在本题中C和E都不能发

生银镜反应,说明不含醛基，推知C不是甲酸,E为酮。

4.BC有机物A的分子式为CHuA,在酸性条件下水解为B和C,推知有机物A为

酯,B与C的相对分子质量相等，则该酯水解后得到的竣酸含有4个C原子,C为

C3H7COOH,而得到的醇含有5个C原子，由转化关系可知D为醛,E为竣酸，所以B为

C4H9CH20H,D为C4H9CHO/E为C4H9COOH,A为C3H7COOC5HnoC和E都属于饱和一元竣酸,

二者互为同系物，故A正确;B为C4H9cH2。比可能为CH3cH2cH2cH2cH20H、

CH3CH2CH（CH3）CH2OH>CH3cH（C%）CH2cH2OH、CH3C（CH3）2CH2OH,W4种结构,C为CH7coOH,

可能为CH3CH2CH2COOH.CH3cH©QCOOH,有2种结构，所以A可能的结构有2X4=8

种，故B错误,D正确;D为CMCH0,含有醛基，既可以被催化氧化生成C4H9COOH,也可

以被乩还原生成C凡CHzOH,故C错误。

5.B设有机物为CHQ〃由有机物总物质的量一定，完全燃烧时消耗的质量不变

可知，（吗一柒相同，据此分析判断。CH,0的（x+汽）=1+1-0.5=1.即巾的（对-

>3+1-2.5=1.5&乩。2的（X+9$=2+1-1=2,耗氧量不同，故A错误;C3H6的（广一

2424

f）=3+l.5-0=4.5,C3H80的（x+滑）=3+2-0.5=4.5£凡。3的（x+滂）=4+2-1.5=4.5,耗氧

量相同，故B正确;C3H8的（x+m）=3+2-0=5。凡的（田滑）=4+1.5-0=5.5£凡0的

（*-|）=4+2-0.5=5.5,耗氧量不同，故C错误;C2H6的（x+滑）=2+1.5-0=3.5£耳。2的

（*-|）=4+1.5-1=4.5GH8。的（x+滑）=3+2-0.5=4.5,耗氧量不同，故D错误。

易错分析

解答本题要注意理解题意，注意区分“总物质的量一定”和“总质量一定”

时的耗氧量的区别。

6.C设混合燃的平均化学式为CH”燃完全燃烧的化学方程式为CVH/(^)O2—

式。2+史2O,在105℃时凡0是气体;1L的混合燃在9L氧气中充分燃烧，恢复到原

状态，所得气体体积仍为10L,反应前后气体体积不变，所以1+户今户当解得尸4,

即混合燃分子中平均含有H原子数为4,C项心上、C3H6中H原子数分别为2、6,只

有按物质的量之比1：1混合时才符合，不符合以任意比例混合的要求，故选C。

7.A聚维酮碘是由聚维酮和HL通过氢键形成的，由聚维酮碘的结构可知,该聚维

酮分子是由2研〃个单体加聚而成,A项错误;由聚维酮碘的结构可知，聚维酮的单

Io),

体是'/出项正确;聚维酮碘是一种水溶性物质,C项正确;聚维酮在一定条件下

能发生水解,D项正确。

易错分析

在解答这类题目过程中常见的错误如下：

⑴单体的推断错误；

⑵对复杂的高分子化合物的结构分析错误造成错选,如题目中该高聚物的单体只

体分子中均含两个苯环，故B正确;L中不含酸键，故C错误;配了

人）人/发生缩聚反应生成飞入'5。4。入，和苯酚，蒸储出苯酚,

平衡正向移动，可促进L的合成，故D正确。

9.C由结构简式可知,PVC的单体为氯乙烯，氯乙烯一定条件下发生加聚反应生成

I

PVC,A正确;一定条件下,CH2-CH2和（,此一ccooc'H；发生加聚反应生成

COOCH,

I

-ECH2CH2CCH23T

CH，,B正确;PC分子中含有连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中的

所有碳原子不可能共面,C错误;合成ABS的单体为CH2=CHCN>CH2=CHCH=CH2.

CH=CH,

，三个单体中都含有碳碳双键,都能与Bn发生加成反应，使滨水褪色,D

正确。

易错分析

加聚产物和缩聚产物的判断易混淆，要熟练掌握加聚反应和缩聚反应的特点，

对产物进行分析。加聚产物单体的判断方法:凡链节的主链只有碳原子并存在碳

碳双键结构的聚合物，依据“见双键,四个碳，无双键,两个碳”划线断开，然后将单、

双键互换，可以得到单体,但要注意碳碳三键参与形成的高分子中也会出现碳碳双

键。

思想方法练

10

⑵红外光谱法加成反应

解析根据已知II,及B被NaBHi氢化后得到的C的结构简式分析,B的结构简式

是/。由已知I曼尼希反应,与HCH0及A生成B推

断A的结构简式为。/、发生取代反应得到D,再水解生成E,E与

zyv

A生成F,由D和F的结构简式分析,E的结构简式为F；F经与

()、NaH、NaBH”逐步反应得到1,1又经系列转化最终得到目标产物J。

HN

⑴据分析,A的结构简式为\/oA的分子式为CMN由题意知A的芳香族同分

noo

异构体可能含有<〃或,A只有一个侧链，若是V，则侧链可能是一N(CH)、

一CH2cH2NH2、CFUHNHZ、一NHCH2cH”共4种;若是0,则侧链有一CH2cH2cH3和

3

?0

—CH(CH),环上有三种不同化学环境的氢原子(、’),取代后的不同结构有6种，

故A的芳香族同分异构体的数目有10种。

(2)H和I具有不同的官能团,区分它们可用红外光谱法;据分析,E-F的反应是

NZ

氮原子与其上的氢原子分

别加到碳碳双键上，反应类型是加成反应。

EtO2co

⑶据分析,D水解生成E,D->E的化学方程式为F"co尹+2H2一

0H

FA/+2CH3cH2OH+2cO2t；根据J的结构简式可知,其含有的官能团有氟

原子、醛键和亚氨基，共3种。

⑷根据已知H可将碳氧双键转化为羟基，结合题给合成路线E、F、G、H的合成

原理，可设计出由

方法点津

⑴认真审题，梳理转化流程；

⑵准确获取信息,并迁移应用；

⑶积极思考，合理判断，综合利用有机化学相关知识分析解答。

2.答案(1)甲苯NaOH水溶液、加热

(2)2^^^CHz()H+0?二2+2H20

⑶取代反应

解析A是芳轨，根据A转化为B的反应条件及B的分子式可知A为4,A和

「『CH2cl

氯气发生取代反应生成B,B为、/出发生水解反应生成C,C为

CH20H

,C发生催化氧化反应生成D,D为V^CH(),E发生已知信息中第

一步取代反应生成F,F为万和H发生已知信息中第二步取代反

NH

\7\

应生成肉桂硫胺，所以H为小片"、〜-根据G的分子式可知,G为SH,G

CH3

BrN/人

与发生取代反应生成H。(1)A为飞，名称为甲苯;B发生水解反应

Z\-CH2OH

生成C,反应条件是NaOH水溶液、加热。(2)C为、)£发生催化氧化反

应生成D,反应的化学方程式为2