高中化学有机化学基础

选修5有矶工学基避

概述

高中化学选修5（人教版）一一<<有机化学基础>>,包括认识有机物、烧和卤代烽、烧的

含氧衍生物、生命中的基础有机化学物质及高分子化合物。具体包括有机物的分类、命名、

分子式的确定、煌和卤代燃的性质、煌的含氧衍生物（醇、酚、醛、酮、竣酸、酯）的性质

及其联系、生命中的基础有机化学物质及高分子化合物（糖类、油脂、蛋白质）的性质

一分法

认识有机化介物丁端均轴:点

一命名法

一研究步骤“方法

一脂肪炸

一讣。百代炸——方行姆

勺1一面葭炸

机一醉的

华------*的含代衍牛物^悌

堪‘一段酸酯

础「行机力成

一油脂

工中命中的加础1机化介物一飘类

—蛋11质和核松

一门成方法

一公成仃机高分子化介物——常见高分子材料

一功证高分子材料

知识梳理

1常见有机物之间的转化关系

CHJCH2C1—CHJCHJOH-CH5CHO=CH3COOH=CHjCOOC3H3-*CH}COONa(-*CH4

2与同分异构体有关的综合脉络

3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸

R-CH20H-*R-CHO—*R-COOH-p-R-COOCH2R

I一元衍生物延伸到多元

CH2BrCH20HCHOCOOH

CH2BrCH20H^CHO_*COOH

COOH

飨经咙理一I

CH2OH

经消去、加成一

豌状结构到环状结构

个-X变成了两个

第一章认识有机化合物

考纲解读

考纲内容要求名师解读

能根据有机化合物的元素含量、相对分子I1.有机物的分类方法及有机物的类别。

质量确定有机化合物的分子式。2.有机物的结构特点，同分异构体的书写

了解常见有机化合物的结构，了解有机物II及正误判断。

3.有机物的系统命名法。

分子中的官能团，能正确表示它们的结构4.有机物分子式的确定及确定有机物结构

的常用方法。

了解确定有机化合物结构的化学方法和某II

5.有机物分离提纯的常用方法。

些物理方法

了解有机化合物存在同分异构现象，能判III

断简单有机化合物的同分异构体（不包括手

性异构）

能根据有机化合物的命名规则命名简单的11

有机化合物

能列举事实说明有机分子中基团之间存在II

相互影响。

基础巩固

一、有机化合物分类

1.按碳骨架分类

渔技化介物如riuriMii^u.)

化工竹______化力科一'小

邛状化介物-

化介如加

2.有机物按官能团分类

f

及别才能H

z称"i再r；jA

山代炸\Cll3CI

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而()11r：M.箕雨

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(ClIj-C11Is

二、同系物和同分异构体

1.同系物的概念

⑴分子式(选填“相同”或“不同”)。

(2)结构。

⑶分子组成上相差___________。

2.同分异构

⑴化合物具有相同的，不同的,因而产生了性质上的差异，这种现象叫

做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为。

⑵同分异构现象在有机化合物中十分普遍，由于碳链骨架不同产生的异构现象称为;由

于官能团位置不同产生的异构现象称为:由于官能团不同产生的异构现象称

为。

三、有机化合物的命名

1.烷煌的命名

(1)习惯命名法

烷煌中碳原子数在10以下的，用______________________________________

来表示，碳原子数在10以上的，就用来表示，称为某烷。并且用“正”“异”“新”来

区别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷煌。

(2)系统命名法

命名步骤：

①定分子中的碳链为主链，按主链中称作“某烷”。

②选主链中离支链的一端为起点，用依次给主链上的各个碳原子编号定位，

以确定支链在主链中的位置。

③将的名称写在名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明，并在数字与

名称之间用隔开。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链,用表示支链的个数。两个表示支

链位置的阿拉伯数字之间需用隔开。

2.烯燃和燃炫的命名

⑴将含有的最长碳链作为主链，称为或。

⑵从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

⑶用阿拉伯数字标明的位置(只需标明官能团中碳原子较小的数字)。用“二”“三”

等表示。

3.苯的同系物命名

⑴苯作为母体，其他基团作为取代基。

⑵将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号。

四、研究有机化合物的基本步骤

1.分离提纯

⑴蒸储是分离、提纯—态有机物的方法。当液态有机物较强，与杂质的—相差较

大时，就可以采用此方法。

⑵重结晶是分离、提纯—态有机物的方法。其首要工作是选择适当的,要求

是。

⑶萃取包括液一液萃取和固一液萃取。

液液萃取原理是：利用有机物在。常

用玻璃仪器是。

固液萃取原理是用溶剂从的过程。

2.元素分析与相对分子质量测定

⑴有机物经过元素定量分析，可确定式。

⑵采用测定相对分子质量，结合实验式，最终确定有机物的分子式。

3.分子结构的鉴定

⑴分子结构的鉴定方法常用法和法。

⑵根据红外光谱，我们可以获得分子中含有或的信息。

⑶根据核磁共振氢谱，我们可以推知。

自我校对：

一、1、脂环芳香

二、1、不同相似n个CR2、分子式结构同分异构体碳链异构位置异构官

能团异构

三、1、（1）甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸数字（2）最长碳原子数

目最近阿拉伯数字支薛主解位置短线合并大写数字逗号

2、（1）双键或三腱某燎某焕（2）官能团（3）官能团官能团个数

四、1、（1）液热稳定性沸点（2）固溶剂杂质在溶剂中的溶解度很大或很小，易

于除去、被提纯物的溶解度受温度影响较大（3）互不相溶的溶剂中溶解度不同，将有机

物从一种溶剂转移到另一溶剂中分液漏斗有机.固体物质中溶解出有机物

2、（1）实猿（2）质谱法3、（1）红外光谱核磁共振氢谱（2）何种化学耀官能团

（3）分子中氢原子的类型及数目

实验探究

拓展实验：透明皂的制法

【原理】透明皂外观透明、晶莹，颇受欢迎，它的制作有两类方法：一类是采用酒精、糖及

甘油等“加入物法”；另一类不加酒精、糖及甘油等加入物，全靠研磨，压条来达到透明的

目的，称“研压法”。“加入物法”透明皂宜小规模生产，无需特殊设备，本实验即为该法。

酒精除作为“加入物”外，还能增加油脂在碱中的溶解度，大大加快皂化反应注意：本实验

关键是皂化是否完全，可在皂化后进行检验，取几滴样品往往试管中，注入5〜6mL热蒸储水,

加热，振荡。如完全溶解，皂化完全。

【准备】实验过程：猪油，篦麻油，NaOH溶液，酒精（95%以上），甘油，蔗糖，蒸储水，香精,

着色剂，烧杯2只，水浴锅1只，温度计1根，搅拌机或玻璃棒一个

【操作】

（1）将猪油小火加热融化，保持在80℃左右，再加入南麻油，用搅拌机搅拌2min,油温仍

维持在80℃左右；

（2）将NaOH与酒精混合均匀，在搅拌下很快地加入猪油和蒐麻油的混合液中进行皂化，此

时会迅速生成淡黄色浆状固体。保持温度在75℃以下，待皂化完全后停止搅拌，加盖静置片

刻；

（3）把糖溶解在80℃热水中，后在搅拌下先将甘油加入肥皂中，再加入热的糖液，再加盖放

置；

（4）待肥皂温度降至60℃时，加入香精及着色剂，搅匀后把肥皂倒入模具，冷却。

练一练：

（1）实验中出现的有机物有哪些？

（2）将上述有机物进行分类。

（3）甘油和丙三醇是同系物吗？

参考答案：（1）猪油、葭麻油、酒精、甘油、蔗糖

（2）油脂：猪油、葭麻油防：甘油、酒精糖类：蔗糖

（3）同系物必须符合同一通式，且结构要相似.丙三醇是三元犀，分子中含有3个一0H,

而乙醇中只有一个一0H,所以它们不是同系物.

重点突破

—.直击考点：

考点一有机物的命名

⑴烷煌的命名

烷烧命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前：标位置，短

线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

①最长、最多定主链

a.选择最长碳链作为主链。

b.当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链，如

..A.................CPH..,....

CH—CH—CH—CH—＜：il—

BCH,：CH2

CH,

含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

②编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近二

b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号,

即同“近”，考虑“简”。如

87654321

(JIx—«：11、—CII—<—(JI—(JI——(1

•I•1।•

ClhClhSixcih

°o

c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链

的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号•，即

同“近”、同“简”，考虑“小如

65432I

CH5—CH—CIL—CH—Cll—CII；

CH3CH5CH5

③写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁,

相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用连接。如②b中有

机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷。

(2)烯煌和焕烽的命名

①选主链：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某块”。

②定编位：从距离双键或叁键最近的一端对主链碳原子编号。

③写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某焕”的前面，并用阿拉伯数字标明双

键或叁键的位置。如

CH3

(；H=C—(Jli—CH-CH命名为4-甲基-]-戊快

此考点一般会以选择题或者以有机推断为载体进行考查。

【例1】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()

A.CCH3H2cH2cH2CCH3H21,4-二甲基丁烷

B.CH3CH(CH3)CH=CH23-甲基丁烯

C.CH3CH2CH(CH3)CH32-甲基丁烷

D.CH2cleH2cl二氯乙烷

【解析】A中主链选错，正确的名称应为己烷；B中没有表示出官能团的位置，正确的名称

是3-甲基-1-丁烯(注：官能团在第一位时也要注明，不能省略)；D中没有表示出氯原子的

位置，正确的名称是1,2-二氯乙烷.

【答案】C

【点评】本题若查烷烧的命名，解题的关耀是熟练掌握烷任系统命名法基本原则.烷母命名

法基本原则是一切有机物命名的基础.熟练掌握烷烧命名法，其他有机物命名就迎刃而解了.

考点二有机物分子式、结构式的确定

1.元素分析

⑴碳、氢元素质量分数的测定

最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的二氧化碳和水分别用碱液

和干燥剂吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。

(2)氮元素质量分数的测定

将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将生成

的气体赶出，经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中

氮元素的质量分数。

⑶卤素质量分数的测定

将样品与AgN03溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgN03溶液作

用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。

(4)氧元素质量分数的确定

一(样品)一加(样品)义边(其他元素)X100%

〃"样品)

2.有机物分子式的确定

⑴标册状况》

(I)无It的质M分数

今*的质收或此口［迎园丽无远处■气体的悟度

⑵气体的相对崭度

化学反应

(3)产物的/1|1(3)

求1mU。机物中W----物----------化学力程式I

各种儿素原尸的物

质的M

【例2】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸

ZCH2—coon

发生酯化反应的产物。

⑴甲一定含有的官能团的名称是O

(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molC"和03mold0。甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子

中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是。

⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCh溶液发生显色反应，且有2种一硝基取

代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)。

【解析】(1)甲与苯氧乙酸能发生酯化反应，所以甲一定含羟基。

(2)甲的相对分子质量为29X2=58,且1mol甲完全燃烧可产生3molCO?和3molHO

则甲分子中氧原子的数目为二12：：二,故甲的分子组成为c3HQ,为不饱和一元醇,

1b

无甲基，且为链状结构，得其结构简式为CHkCHCHe-OH

(3)苯氧乙酸属于酯的同分异构体，其能与FeCb溶液发生显色反应，则有酚的结构，有2种

一硝基取代物，则二个取代基在苯环上处于对位，利用酯的同分异构体的书写方法不难得出

三种结构。

【答案】（1）羟:基（2）CH；=CHCH—0H

（）

3CHJHX：--、"/UH.JX._/.

IICOOCII,（答中任期两个即可）

【点评】本题主要考查学生对信息的利用和有机推断思路.

考点三同分异构体的书写技巧

同分异构现象是导致有机物种类繁多的主要原因之一，同分异构体的书写是启发学生对

有机物分子结构的深化认识，可以激发学生对有机分子结构的探索的欲望，提高对有机化学

的兴趣。同分异构体的书写是近几年高考的热点：主要包括同分异构体的书写、判断和数目

的确定。一般会以选择题的形式出现，2010年和2011年全国新课标卷的第8题均为同分异构

体的考查，难度一般不大。

1.同分异构体的书写方法-先大后小

（1）判类别：确定官能团异构（类别异构）

通式通式

CnH2n(n>3)烯烧、环烷烧

CnH2n—2(n>3)块烧、二烯烧、环烯

CnH2nO(n>2)醛、酮

CnH2n+2O(n>2)醇、酸

CnH2n6O(n>7)酚、芳香醇、芳香酸

CnH2nO2(n>2)竣酸、酯、羟醛

CnH2n+1NO2(n>2)硝基烷、氨基酸

（2）写碳链：主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离

要比支链长）。

（3）变位置：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。

（4）氢饱和：按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。

（5）多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等

2.同分异构体种类的判断方法

（1）等效氢法

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢

法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：

①同一碳原子上的氢原子是等效的：如CH,中的4个氢原子等同。

②同一碳原子上所连的甲基是等效的：如C（CHJ,中的4个甲基上的12个氢原子等同。

③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3cH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4

个H等同：苯分子中的6个氢等同；CH3c（CH3）2C（CH3）2CH3上的18个氢原子等同。

（2）基团位移法

该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定

该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意

的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、焕、醇、醛、酮等的分析。

（3）定一移二法

对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位

置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

（4）轴线移动法

对于多个苯环并在一起的稠环芳香烧，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，

再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

（5）不饱和度法

不饱和度Q又称缺H指数，有机物每有一•不饱和度，就比相同碳原子数的烷烧少两个H原子，

O

I

所以，有机物每有一个环或一个双键’或一。，相当于有一个Q,一个一c三C一相当于

两个Q,一个」相当于四个Q。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分

异构体。

【例3】（2011新课标全国）分子式为C5HlicI的同分异构体共有（不考虑立体异构）

A.6种B.7种C.8种D.9种

【解析】GILCl属于氯代烧，若主隧有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1一氯戊烷、

2—氯戌烷和3—氯戊烷；若主徒有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子

有4种位置，分别为2-甲基一1一氯丁烷、2一甲基一2一氯丁烷、3一甲基一2一氯丁烷和3

一甲基一1一氯丁烷；若主畦有3个碳原子，此时该烷煌有4个相同的甲基，因此氯原子只

能有一种位置，即2,3一二甲基一1一丙烷.综上所述分子式为CHC1的同分异构体共有8

种.

【答案】C

【点评】本题考查简单有机物同分异构，只涉及到碳熊异构和位置异构，难度不大.如果增

大难度可能会出现官■能团异构，中学一般不会出现空间异构.

2.走出误区：

误区一、对同系物概念不清

同系物是指结构相似，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物的互称。

【例1】下列说法正确的是（）

A.分子组成相差一个或若干个CH?原子团的有机物一定是同系物

B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物

C.互为同系物的有机物分子结构不一定相似

D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式

错解：A

原因：不考虑分子的结构相似性，认为只要分子组成相差若干个C%就是同系物，选A。

正解：D

原因：A、B、C项忽略了分子结构的相似性，错；同系物的特点是：符合同一通式、结构相似、

分子组成相差n个（3出，D正确。

误区二、同分异构体的判断方法。

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用"等效氢法”判断。

【例2】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是（）

III

CH—CH,

:，、/、

.(11-(—<11—<II<114

II

CHCHr

CH：

CHt

H*C

jOl-CH—CH—CH—<H，一

I*>-cn-cii

CH>CH：、一

A.①和②B.②和③C.③和④D.①和③

错解：A或C、D

原因：对同分异构体的书写和判断方法不掌握，错误判断，造成误选。

正解：B

原因：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然

后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：①中有两个甲基连在一个碳原子上，六个氢原子等

效；③中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用

箭头确定不同的氢原子，如下图所示，即可知①和④都有7种同分异构体，②和③都只有

4种同分异构体。

③

CH.

③C；L(5lCH-CH-CH

I⑥I

CH,CH,

3

巩固复习

1.下列各化合物的命名正确的是)

A.CIICHClICH1.31丁烯

B.CH3CHCHCH3丁酣

OH

甲基茶酚

2甲基「烷

D.CHCHCH3

('Hcn

1.答案：D

解析：A的正确命名为1,3一丁二烯；B应从离羟基最近的一端开始编号，即B的正确命

名为2—丁醇；C为邻甲基苯酚；因此D正确。

2.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:

OH

该有机分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。下列关于该有机物的叙述正确的是（）

IIII-I

,，pra543210

A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种

B.该有机物属于芳香族化合物

C.键线式中的Et代表的基团为一CH3

D.该有机物在一定条件下能够发生消去反应

2.答案：D

0)1

CllCI1

解析：据图示写出该有机物的结构简式：<>,分子中没有市

环，不属于芳香族化合物，Et代表CH：CH：—,B、C选项均错；该有机物的五元环上有一0H,

能发生消去反应，D选项正确；根据核磁共振氢谱图分析，图上有7个峰，故分子中的H原

子应有7个不同的化学环境

3.下列各组物质不属于同系物的是I）

CHj—CH—CH

A.CH：CH：CHB.CH：CH;CH：CH：CH;CH;CH：

C.CH;CH;OHCH;CH;CH：CH；

（,ll,CH>CHCH.CHCH.CH；

/'\'''

Cl|

2cil2CH：CIUCILClio

D.CH.3

.答案c

解析：判断两种有机物是否是同系物的根本方法是先看其结构是否相似，再看二者在组成上

是否相差一个或若干个CH：原子团.对题中的各组物质以同系物的概念为标准进行判断可知，

只有C项的物质间不存在同系物关系.

4.有三种不同的基团，分别为一X、一Y、-Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生

成的同分异构体数目是（）

A.10种B.8种C.6种D.4种

4.答案：A

解析：邻位3种:XYZ,XZY,ZXY；邻间位6种：XY—Z,XZ—Y,YX—Z,YZ—X,ZX—Y,ZY—X；

间位1种：X—Y—Z,共有10种。

5.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（

OCH

HC3

3\

A.C-CH?B.OCH

/3

H3C

C.H3C一〈Ac%D.IbcY_>CHs

5.答案D

解析：核磁共振氢谱能够测定有机化合物分子结构中氢原子的类型及数目.A中两个甲基的

六个氢原子是相同的，而亚甲基中两个氢原子不同于甲基氢原子,两种氢原子的比例为6：2

=3：1；B中有三种氢原子，比例为6：2：2=3：1：1；C中有三种氢原子，比例为8：6：2

=4：3：1；D中有两种氢原子，比例为6：4=3：2.

6.下图表示4-滨环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（）

W

①制tKMnO,溶液

〜HBr―।HO/ll-

ZF—。-⑨一x

Br

NaOH乙静溶液共热

Y

A.①②B.②③C.③④D.①④

6.答案C

解析：反应①，双诞能被酸性高镒酸钾溶液氧化，双澄所连碳原子被氧化为陵基，是除了

原官能团浸原子之外的另一种官能团；反应②为卤代煌的水解反应，泼原子在题目所给条件

下发生水解，漠原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双漠共两种官能团；反应③为卤代烧

的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双腱的加成反应，

在碳环上加一个黑原子，但原来已有官能团也为澳原子，故产物中只有一种官能团.

7.分析下列有机化合物的结构简式，完成填空：分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。

CI1；,

①CH3cH2cH2cH2cH3②C2H50H③("L<'H(、1LYH、

cn2—CII—CI12o

@011onOH©n('u

CHOO

3I

@(.,113—cn—c—OH(2)CH(HCHv—c—H

o

_I

o—c—CHj

O—OH

⑫CH3cHBrC%⑬O

请你对以上有机化合物进行分类，其中:

属于烷煌的是:属于烯煌的是;

属于芳香燃的是;属于卤代煌的是;

属于醇的是;属于醛的是;

属于竣酸的是:属于酯的是;

属于酚的是O

?.答案：①③④⑤⑧⑨®②⑥⑦®⑩©&

解析：有的有机物含有多种官能团，可从各官能团的角度看成不同类的有机物，如⑬既可看

作是竣酸类，又可看作是酯类.

8.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分

子中氢原子个数为氧的5倍。

(1)A的分子式是。

(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是、________。

(3)一定条件下，A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外

2个结构相同的基团。

①A的结构简式是。

②A不能发生的反应是(填写序号字母)。

a.取代反应b.消去反应

c.酯化反应d.还原反应

⑷写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：

(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同

的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是。

(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：

一定条件

“H2c——CH—CH2C1+HHO—CH2—CH2—OH-------------

\/

O

■ECH.—CH—CH,—O—CHo—CH,—O9n

I

OH

B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是

8.答案(DCsHeOz(2)羟基醛基

ciI(iii,ll।iii)(ii।।n।in>,

iii

illi*H

t机M

I<11(*<MM11((II•IM>-II!I(N)11

<CH(II(HI

（6）til（ii<nt）（H<iii<>.

<ii

解析MH）=W":,婆=10,由题意可知Mo）=2,

Me）=5,A的分子式为C：H：O:,又因为A中有2个氧原子，有2个不同的含氧官

能团，只能是羟基和整基。

（II<H!

CU<<11（）11

A与氢气反应生成B,故B为：<"

提高训练

9.（2010厦门）有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是（）

①从组成元素分：煌，煌的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机

化合物③从官能团分：烯烧、焕煌、芳香煌、卤代烧、醇、酚、醛、酮、竣酸、酯等

A.①③B.①②

C.①②③D.②③

9.答案C

解析：本题是分类法的考查，确定一个分类标准，即为一种分类法。

10.主链含5个碳原子，有两个甲基作支链的烷烧有（）

A.2种B.3种

C.4种D.5种

10.答案C

解析：本题考查有机物同分异构的书写命名。此有机物中两个甲基的位置分别为2、2；2、3：

2、4；3、3o

11.下列有机物的命名正确的是（）

A.1,2二甲基戊烷B.2乙基戊烷

C.3,4二甲基戊烷D.3甲基己烷

11.答案D

解析；1号碳上不能出现甲基，选项A错误；2号碳上不能出现乙基选项B错误；选项C中

CH,—CH—CllClhCll,，名称为2.3-二甲忠戊烷

II

烷烧为（:M（：］.

Cll2—CH,CH,

人士人一以尸pClh—CH-1—Cl1—Clh—CH—CH->—CH

12.含有一个二键的快崎，氢化后结构简式如下：

原快燃可能有的结构有（）

A.1种B.2种

C.3种D.4种

12.答案B

Clh—CH,CH,

I'*I'

CH^C—CH—Clh—CH—Cll2—（：ll3

CH,一（JI；Clh

I"'I'

或<：H—Cll—CH—Cll—CH—C=CII

解析：该焕怪的结构简式可能为:3221

3.（2012杭州）A、B两种有机物的混合物，当混合物的质量一定时，无论A、B以何种比例混合,

完全燃烧产生C6的量均相等。A、B的关系可能符合下列四种情况：①同分异构体；②同系

物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，一定符合上述条件的组合有（）

A.①②④B.①③④

C.②③④D.①②③

13.答案B

解析：总质量一定时，只要C的质量分数相同，则燃烧产生C5相等。③和①各元素的质量分

数一定相同。

14.（2011黄冈）主链为4个碳原子的单烯燃共有4种同分异构体，则与这种单烯垃具有相同

的碳原子数，主链也为4个碳原子的某烷煌有同分异构体的数目为（）

A.2种B.3种

C.4种D.5种

14.答案A

解析：主链有4个碳原子的单烯煌共有4种同分异构体，这种烯煌分别为：

<II,（.<11（II；.CII.CII—<：=（：!!,

cih（：ll）CH,

III•II<II,<：ll<<III

Clh

cih

相同碳原子敢的烷•经为（3I%,主偿上有4个破原子的结

构行:

CII.

（：IIK—C—CH.CII；、（II；—<：H—CH—（：H^

（：lhCII）（：lh

15.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8。2。A的

核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个

取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是（）

A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B.A在一定条件下可与4moi也发生加成反应

C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

15.答案C

解析：因化合物A中有4类氢原子，个数分别为：1、2、2、3,又因为A是一取代基b,

苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2,所以剩余恻睫上的3个氢等效，为一CR,结合红外

0

f^-co—CHs

光谱可知，A中含有酎基可以水解，A为力.与A发生加成反应的R应为3m。1,

与A属于同类化合物的同分异构应为5种。.

16.（2012河北沧州）只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫

酸六种无色液体，应选用（）

A.KMnO4酸性溶液B.浸水

C.碘水D.硝酸银溶液

16.答案B

解析：漠水加入题给六种无色液体中，现冢分别如下：甲苯，振荡静置后，上层液体为橙色；

四氯化碳，振荡静置后，下层液体为橙色；己烯，振荡静置后，液体分两层，均无色（因二

漠己烷为无色，且不溶于水）；乙醇，仍为橙色溶液，不分层（因为乙醇与水能以任意比例混

溶）；碘化饵溶液，为棕黄色溶液,比原橙色颜色加深（因为置换出单质碘,碘水颜色为棕黄）；

亚硫酸，变为无色溶液，不分层（反应为H；S0：+Br：+H；0=H：S0.+2HBr）.]

7.（2012山东德州）有机物A和B只由C、H、0中的两种或三种元素组成，等物质的量的A

和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值（其中n为正整

数）不可能为（）

A.0B.14n

C.18nD.44n

17.答案：B

解析：有机物的组成可写成CJi.■(CO；),•(H：o)1mol有机物完全燃烧耗氧量