肉桂酸正戊酯催化合成条件的研究毕业设计论文

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指导教师评阅书指导教师评价：一、撰写（设计）过程1、学生在论文（设计）过程中的治学态度、工作精神□优□良□中□及格□不及格2、学生掌握专业知识、技能的扎实程度□优□良□中□及格□不及格3、学生综合运用所学知识和专业技能分析和解决问题的能力□优□良□中□及格□不及格4、研究方法的科学性；技术线路的可行性；设计方案的合理性□优□良□中□及格□不及格5、完成毕业论文（设计）期间的出勤情况□优□良□中□及格□不及格二、论文（设计）质量1、论文（设计）的整体结构是否符合撰写规范？□优□良□中□及格□不及格2、是否完成指定的论文（设计）任务（包括装订及附件）？□优□良□中□及格□不及格三、论文（设计）水平1、论文（设计）的理论意义或对解决实际问题的指导意义□优□良□中□及格□不及格2、论文的观念是否有新意？设计是否有创意？□优□良□中□及格□不及格3、论文（设计说明书）所体现的整体水平□优□良□中□及格□不及格建议成绩：□优□良□中□及格□不及格（在所选等级前的□内画“√”）指导教师：（签名）单位：（盖章）年月日

评阅教师评阅书评阅教师评价：一、论文（设计）质量1、论文（设计）的整体结构是否符合撰写规范？□优□良□中□及格□不及格2、是否完成指定的论文（设计）任务（包括装订及附件）？□优□良□中□及格□不及格二、论文（设计）水平1、论文（设计）的理论意义或对解决实际问题的指导意义□优□良□中□及格□不及格2、论文的观念是否有新意？设计是否有创意？□优□良□中□及格□不及格3、论文（设计说明书）所体现的整体水平□优□良□中□及格□不及格建议成绩：□优□良□中□及格□不及格（在所选等级前的□内画“√”）评阅教师：（签名）单位：（盖章）年月日黄山学院本科毕业论文教研室（或答辩小组）及教学系意见教研室（或答辩小组）评价：一、答辩过程1、毕业论文（设计）的基本要点和见解的叙述情况□优□良□中□及格□不及格2、对答辩问题的反应、理解、表达情况□优□良□中□及格□不及格3、学生答辩过程中的精神状态□优□良□中□及格□不及格二、论文（设计）质量1、论文（设计）的整体结构是否符合撰写规范？□优□良□中□及格□不及格2、是否完成指定的论文（设计）任务（包括装订及附件）？□优□良□中□及格□不及格三、论文（设计）水平1、论文（设计）的理论意义或对解决实际问题的指导意义□优□良□中□及格□不及格2、论文的观念是否有新意？设计是否有创意？□优□良□中□及格□不及格3、论文（设计说明书）所体现的整体水平□优□良□中□及格□不及格评定成绩：□优□良□中□及格□不及格教研室主任（或答辩小组组长）：（签名）年月日教学系意见：系主任：（签名）年月日

目录TOC\o"1-3"\h\u20754中文摘要 肉桂酸正戊酯催化合成条件的研究化学化工学院应用化学张zz（21107031090）指导教师：zzz摘要：以肉桂酸和正戊醇为原料，以离子液体[HSO3-pmim]+[HSO4]-为催化剂合成肉桂酸正戊酯，通过单因素实验和Box-Behnken设计-效应面法，考察醇酸摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间、催化剂种类等条件对产率的影响。实验结果表明，最佳催化合成条件为：离子液体[HSO3-pmim]+[HSO4]-催化剂其用量为2.48g，醇酸摩尔比为4.78:1，反应时间为3.25h，反应温度为122℃，肉桂酸正戊酯合成产率可达85.73%。该方法工艺简单，反应时间短，反应所需的温度容易控制，催化剂可回收再利用。关键词：肉桂酸；正戊醇；肉桂酸正戊酯；Box-Behnken设计-效应面法；催化合成StudyoncatalyticsynthesisofamylcinnamateCollegeofchemistryandchemicalengineeringappliedchemistryZgg（21107031090）Director：Hucc（Assistant）Abstract:Cinnamicacidandamylalcoholasrawmaterials,usedionicliquid[HSO3-pmim]+[HSO4]-ascatalystsforthesynthesisofpotassiumbisulfatemonohydrate,throughsinglefactorexperimentandBox-Behnkendesigneffectsurfacemethod.Theeffectsofinfluenceofmolarratioofalcoholtoacid,amountofcatalyst,reactiontemperature,reactiontime,catalysttypeconditionsontheyield.Theexperimentalresultsshowthattheoptimumcatalyticsynthesisconditions:2.48gionicliquid[HSO3-pmim]+[HSO4]-catalystdosage,molarratioofalcoholtoacidwas4.78:1,reactiontime3.25h,reactiontemperaturefor122℃,cinnamicacidamylestersynthesisyieldcouldreach85.73%.Themethodwassimple,reactiontimewasshort,thetemperatureofthereactionwaseasytocontrol,andthecatalystcanberecycled.Keywords:cinnamicacid；amylalcohol；amylcinnamate；Box-Behnkendesignandresponsesurfacemethod；catalyticsynthesis1引言肉桂酸正戊酯是一种无色透明液体，带有果香味,可用作合成香料，如食用香精、日化香料调配中[1]。肉桂酸正戊酯可用于食用香料中各种水果的定香剂，也可用于日化香精中各种香料如香石竹、风信子、檀香的定香剂。因而市场开发前景十分广阔。所以，研究一种高产率的肉桂酸正戊酯的合成方法具有非常重要的意义。目前合成有机羧酸酯的传统工艺一般是采用浓硫酸催化醇酸酯化[2]，国内对肉桂酸正戊酯催化合成方法的探究较少，主要还是采用硫酸作为催化剂进行工业生产的方法。这种方法生产工艺简单，催化剂成本也较低廉，可是存在很多缺陷[3-4]。主要有:（1）反应过程中，浓硫酸易脱水、氧化、酯化，会有很多的副反应。这会使产物的精制变得困难，由于肉桂酸正戊酯要用于食用香料，而以硫酸为催化剂会导致其难以在食品工业中应用。（2）酯化合成本身工艺简单，但是以硫酸为催化剂，最终产物中杂质难以除去，为了清除硫酸催化剂，要经过碱中和、水洗，这会使工艺复杂化。（3）硫酸本身具有腐蚀性，会对生产设备本身产生损害。（4）反应时间长,生产成本高以及对坏境的污染严重。所以，探究出一种经济、环保的肉桂酸正戊酯合成方法具有重要的生产实践意义。随着科学技术的不断发展，环境问题令人堪忧，环境友好型催化剂越来越吸引人们的眼球。离子液体作为一种新型友好的绿色催化剂越来越受到人们的关注。离子液体催化剂是一种在室温下呈液态，由有机阳离子和无机或有机阴离子组成的盐类。由于阳离子的不对称结构，与阴离子结合较为松散，因而与一般离子化合物又存在明显的区别。一般离子化合物只有高温下，通常800℃以上才能转变为液态[5]。离子液体催化剂具备多种优良的特性[6-8]：（1）污染小，在生产过程中对设备腐蚀远小于浓硫酸，对于废液的处理也较简单。（2）用量少且催化活性高，回收利用率高。（3）酸性位密度高，酸强度分布均匀，酸性不易流失，易于保存。（4）溶解力强，既可溶解有机物又可溶解盐类物质。（5）可设计性高，且制备过程简易。离子液体合成较为简单，通常不超过两步。（6）催化反应完成后，离子液体与反应物产物自动分层，易于产物分离。1.1目前肉桂酸正戊酯的合成状况1.1.1硫酸催化硫酸催化是目前主要的工业生产方式，是由肉桂酸和正戊醇在硫酸催化下酯化而成,然而硫酸对设备具有较强的腐蚀作用,同时该工艺具有副反应多，生产周期长,酯化率低,产品色泽差和对环境污染大等缺点[9],所以国内外都在探索用更佳的合成方法以及催化剂来改进生产工艺。1.1.2硫酸氢钾催化利用硫酸氢钾做催化剂,用于肉桂酸正戊酯的合成,硫酸氢钾针对脂肪酸酯化等反应具有良好的催化活性，且利用硫酸氢钾难溶于醚，稍溶于正戊醇的特性能够很好的解决了硫酸与反应体系难分离的问题，但催化剂回收率较低，因为硫酸氢钾会部分溶于正戊醇，导致催化剂在反应过程中逐渐减少，且反应过程中有机物会污染硫氰化钾表面的酸性中心。所以在重复使用催化剂时，必须补充硫酸氢钾才能使产率较高[10]。1.1.3离子液体催化目前，离子液体作为一种新型催化剂在酯的合成中得到了大量的应用。黄艳仙[11]等研究了离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐催化肉桂酸和乙醇进行酯化反应，最佳反应条件为：醇酸摩尔比7:1，催化剂用量7mL，反应4h，肉桂酸乙酯产率高达90.3%。离子液体可重复使用5次，其酯化率仍保持86%。龙俞霖[12]等研究了微波加热条件下离子液体1-丙磺酸吡啶硫酸氢盐催化丁二酸和正辛醇进行酯化反应，最佳反应条件为：醇酸摩尔比4:1，反应温度150℃，微波加热15min，丁二酸二辛脂产率高达95.74%。离子液体可重复使用6次，其酯化率仍保持93.58%。赵振贵[13]等研究了离子液体N,N-烷基-（3-甲基）-二咪唑硫酸氢盐催化庚二酸和乙醇进行酯化反应，最佳反应条件为：醇酸摩尔比3:1，反应温度108℃，回流加热5.5h，庚二酸二乙酯产率高达97.81%。离子液体可重复使用5次，其酯化率仍保持96.65%。由此可见，离子液体用于催化酯的合成方法十分丰富，且产率较高。但目前国内还无人使用离子液体进行肉桂酸正戊酯的催化合成条件探究，因此，在大量阅读国内对肉桂酸正戊酯的催化合成方法以及类似的同类物质的合成方法的相关文献下，本实验采用离子液体催化剂1-（3-磺酸）丙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([HSO3-pmim]+[HSO4]-)作为实验所用催化剂，进行肉桂酸正戊酯最佳催化合成方法的探究。2实验部分2.1试剂与仪器表3-1实验试剂实验试剂试剂纯度试剂生产厂商肉桂酸分析纯（AR）AladdinIndustrialCorporation正戊醇化学纯（CP）国药集团化学试剂有限公司对甲苯磺酸分析纯（AR）国药集团化学试剂有限公司乙酸乙酯分析纯（AR）国药集团化学试剂有限公司1,3-丙磺酸内酯化学纯（CP）AladdinIndustrialCorporation浓硫酸分析纯（AR）西陇化工股份有限公司1-甲基咪唑化学纯（CP）上海晶纯试剂有限公司乙醇化学纯（CP）国药集团化学试剂有限公司表3-2实验仪器实验仪器仪器型号生产厂商恒温加热磁力搅拌器ZNCL-S巩义市予华仪器有限责任公司真空水循环泵SHZ-D巩义市予华仪器有限责任公司红外光谱仪Nicolet380美国尼高力公司旋转蒸发仪RE-52AA上海亚荣生化仪器厂电子天平ELB2000日本岛津公司2.2实验原理本实验原理即为催化酯化反应的原理，在催化剂的作用下一分子羧基和一分子羟基反应脱去一分子水形成酯基，本实验是正戊醇的羟基与肉桂酸的羧基反应。2.3实验方法与步骤本实验为多因素多水平实验，故先采用单因素变化分析法粗略确定最佳实验条件范围，再采取Box-Behnken设计-效应面法优化，进一步探究最佳实验条件，可提高实验效率，是一种快速，实用的实验设计方法。实验的因素有酸醇摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间、催化剂种类五种。所使用的催化剂种类有离子液体催化剂1-（3-磺酸）丙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、对甲苯磺酸、硫酸氢钾三种。设定醇酸摩尔比为2:1、3:1、4:1、5:1四种，催化剂用量分别设定为1g、1.5g、2g、2.5g四种。反应温度分别设为100℃、110℃、120℃、130℃四种，反应时间为1h、2h、3h、4h四个时间段。2.3.1离子液体的制备[将18.32g1,3-丙磺酸内酯和100mL乙酸乙酯，加入装有振子的250mL三口烧瓶，置于油浴锅中，装上回流冷凝管和装有12.31g1-甲基咪唑的滴液漏斗，逐渐加热升温并磁力搅拌。当温度上升至50℃时，略微打开滴液漏斗活塞，逐滴滴入1-甲基咪唑，滴加完毕后恒温(70-80℃)反应2h，然后经过抽滤,再将得到的滤饼用100mL乙酸乙酯洗涤，经烘箱（4.5h，100℃）干燥后即可得到1-（3-磺酸）丙基-3-甲基咪唑盐（MIM-PS）。然后称取10.2gMIM-PS，将其完全溶解于100mL蒸馏水中，置于250mL三口烧瓶，在磁力搅拌作用下，缓慢滴加3.1mL浓硫酸后升高温度至90℃，恒温反应2h，最后进行旋转蒸发，即可得浅黄色粘稠状离子液体催化剂1-（3-磺酸）丙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([HSO3-pmim]+[HSO4]-)。2.3.2实验过程：在有磁子搅拌器100mL圆底烧瓶中加入0.01mol（1.48g）肉桂酸，一定比例的正戊醇和一定量的离子液体催化剂加入有磁子搅拌器、回流冷凝管的三口烧瓶的反应装置中，加热升温至反应温度，反应至实验设计时间。减压蒸馏：将冷却后的粗产物经饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠溶液中和洗涤后，将油层进行减压蒸馏（0.096MPa），收集190-205℃的馏分，得无色透明油状液体即产物。2.3.产率=m/m0×100%=m/（n×M）×100%式中：m为实际产量，g；m0为理论产量，g；n为肉桂酸物质的量，mol；M为肉桂酸正戊酯分子量，218g/mol；3实验结果与讨论3.1单因素变化对产率的影响3.1.1使用离子液体[HSO3-pmim]+[HSO4]-为催化剂，其用量为1g，在反应温度为110℃，反应时间为2h，研究醇酸摩尔比对酯化反应产率的影响。表3-1醇酸摩尔比对实验结果的影响序号醇酸摩尔比产率/%12:163.5423:167.9734:172.1945:170.63图3-1醇酸摩尔比对实验结果的影响由以上图表可知在其他酯化条件相同的情况下，随着醇酸摩尔比的增高，产率也增高，当醇酸摩尔比为4:1时，产率最高，产率为72.19%。当醇酸摩尔比再增高时产率反而下降，这是因为正戊醇用量过大会导致肉桂酸浓度降低，离子液体被稀释，催化能力减弱，因此最佳醇酸摩尔比是4:1。3.1.2固定醇酸摩尔比为4:1，反应时间为2h，温度110℃，研究离子液体催化剂[HSO3-pmim]+[HSO4]-量的改变，对产率的影响。表3-2催化剂用量对实验结果的影响序号催化剂用量/g酯化率/%11.072.1921.573.8532.075.5042.574.06图3-2催化剂用量对实验结果的影响由上图可知，催着催化剂用量的增加，产率也在不断地增加。达到2g时产率基本不变达到最大值75.50%，之后再增加催化剂用量，促进作用保持稳定不再增加。因此，催化剂对产率影响的最佳条件是2g。3.1.3固定醇酸摩尔比为4:1，离子液体催化剂[HSO3-pmim]+[HSO4]-用量为2g，反应时间为2h，探究温度的改变对产率的影响。表3-3反应时间比对实验结果的影响序号反应温度/℃酯化率/%110071.88211075.50312079.63413077.89图3-3反应温度对实验结果的影响由以上图表可知随着反应温度的增加产率也会相应的增加，当120℃时产率达到最大值，产率为79.63%。升高温度有助于酯化反应的进行，但当达到一定值后，促进作用不在明显。3.1.4反应时间对产率的影响固定醇酸摩尔比为4:1，使用离子液体催化剂[HSO3-pmim]+[HSO4]-，其用量2g，在反应温度为120℃时，研究反应时间的改变对产率的影响。表3-4反应时间对实验结果的影响序号反应时间/h酯化率/%1175.752279.633383.124480.06图3-4反应时间对实验结果的影响由以上图表可知，在1h-3h时，随着反应时间的增加，产率上升的比较快，3h时，产率达到实验最大值。在酯化的过程中随反应时间的增加反应原料逐渐减少直至完全反应。因此，实验进行至3h后，由于原料的减少，酯化反应将基本不再进行，且由于酯化反应是可逆反应，延长反应时间可能会导致逆反应等副反应的发生而降低产率。3.1.5催化剂种类对固定醇酸摩尔比为4:1，反应时间为3h，反应温度为120℃，催化剂用量为2g，观察催化剂种类对产率的影响。表3-5催化剂种类对实验结果的影响序号催化剂种类酯化率/%1[HSO3-pmim]+[HSO4]-83.122对甲苯磺酸78.093硫酸氢钾76.26图3-5催化剂种类对实验结果的影响由以上图表可知在相同酯化条件下，催化剂为离子液体催化剂[HSO3-pmim]+[HSO4]-时，酯化反应的催化产率最高，产率为83.12%，对甲苯磺酸次之，产率为78.09%，硫酸氢钾对反应的产率最低，产率为76.26%。3.2Box-Behnken设计-效应面法优化合成条件3.2.1实验设计与结果根据单因素探究的实验结果，醇酸摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间四个因素都会对产率产生影响，故均列入考察因素。利用效应面法优化设计实验原理，分别用代码值-1、0、1代表各个因素3次水平实验设计，设计表如下：表3-6Box-Behnken考察因素与水平水平实验因素A醇酸摩尔比B催化剂用量/gC反应时间/hD反应温度/℃-131.02.0110042.03.0120153.04.0130表3-7Box-Behnken实验设计与结果RunABCD产率/%酸醇摩尔比催化剂用量/g反应温度/℃反应时间/h133120379.77252120280.05341120482.45443130383.24532120275.1632130378.3274212038489942110275.501042120384.721143110383.681242120384.121342130483.721452110381.061551120378.241643120483.731743120281.481842120384.551931120375.322032110376.722152120483.812241110380.652341120282.062442130282.892542110481.572652130382.942742120383.92853120384.052932120479.163.完成效应面法随机设计29组实验，分别将产率填入表中。得到上表3-7，利用软件Design-Expert8.0.6对实验数据（A、B、C、D）进行拟合分析，得到二项式方程拟合：Y=87.80+2.15A+1.53B+1.57C+1.61D+0.34AB+0.070AC-0.075AD-0.42BC+0.22BD-1.06CD-5.72A2-1.85B2-2.89C2-2.85D2(R2=0.9349）；多元线性回归方程：Y=87.79+6.46A+0.50B+1.06C+0.29D(R2=0.8699）；比较两者R2大小，二项式方程拟合理想。通过删除不显著因素t，可将二项式方程拟合简化为：Y=87.80+2.15A+1.53B+1.57C+1.61D+0.070AC+0.22BD-5.72A2-1.85B2-2.89C2-2.85D2(R2=0.9212）；表3-8回归方程的方差分析方差来源平方和自由度均方F值P值Pro>FModel400.221428.5914.37＜0.0001A-醇酸摩尔比55.30155.3027.790.0001B-催化剂用量28.03128.0314.090.0021C-反应时间29.52129.5214.830.0018D-反应温度31.23131.2315.700.0014AB0.4610.460.230.6372AC0.02010.0209.850E-0030.9223AD0.02210.710.0110.9168BC0.7110.180.350.5610BD0.1814.490.0930.7650CD4.491212.542.260.1551A2212.54122.12106.81＜0.0001B222.12154.3311.120.0049C254.33152.7527.310.0001D252.7511.9926.510.0001残差27.86142.70失拟性16.97100.2212.150.1401纯误差0.894总差428.0828注：极显著P<0.0001，非常显著P<0.01，显著P<0.05由上表方差分析不难得出：醇酸摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间对肉桂酸正戊酯合成反应产率具有非常显著的影响，同时失拟效果不显著，其他因素对实验干扰可忽略不计。因此，效应面法具有较好的预测指导性[15]。3.2.3由上表方差分析可得：单因素对肉桂酸正戊酯产率影响的大小依次为催化剂用量<反应时间<反应温度<酸醇摩尔比，醇酸摩尔比对肉桂酸正戊酯产率影响最为显著。要进一步分析单个因素之间的交互关系对肉桂酸正戊酯产率的影响可采用RSM法，即利用软件Design-Expert8.0.6可将肉桂酸正戊酯产率（Y）与对应的因素醇酸摩尔比（A）、催化剂用量（B）、反应温度（C）、反应时间（D）之间各自随机组合，构成二维等高线图和三维效应曲面图。三维效应曲面图中山丘形弧度越大则说明两因素间交互作用越明显，对肉桂酸正戊酯产率影响越大。由此可以直观且清晰地看出各个单因素之间的交互关系。下面就以醇酸摩尔比-反应温度-产率（A-C-Y）、催化剂用量-反应温度-产率（B-C-Y）和催化剂用量-反应时间-产率（B-D-Y）间关系为例进行分析，如下图3-6、3-7、3-8所示：图3-6A-C-Y间二维等高线图和三维效应曲面图图3-7B-C-Y间二维等高线图和三维效应曲面图图3-8B-D-Y间二维等高线图和三维效应曲面图由上图3-6分析得出随着醇酸摩尔比和反应温度的逐渐增加，肉桂酸正戊酯产率逐渐增加，但当醇酸摩尔比和反应温度进一步增加时，肉桂酸正戊酯产率开始下降，肉桂酸正戊酯产率最高时约为85%，由图3-7分析得出随着反应温度和催化剂用量的逐渐增加，肉桂酸正戊酯产率的增加速度较快，最大值约为86%，再增加反应温度和催化剂用量，肉桂酸正戊酯产率下降。由图3-8分析得出随着催化剂用量和反应时间的逐渐增加，肉桂酸正戊酯产率增速较快，最大值约为86%。当产率达到最大之后，再增加催化剂用量和反应时间，产率逐渐下降。3.利用Box-Behnken设计-效应面法软件Design-Expert8.0.6预测肉桂酸正戊酯合成最佳条件：醇酸摩尔比4.78：1、催化剂用量2.48g、反应温度122℃、反应时间3.25h，酯化产率达86.80%。根据该条件进行3次平行验证试验，产率分别为：85.73%、84.79%、85.50%。RSD=1.71%。偏差率=[(85.73%+84.79%+85.50%)/3-86.80%]/86.80%=-1.68%由偏差率可知，该预测方法充分考虑了各因素间相互关系，具有较高的准确性和预测性。3.4实验产物肉桂酸正戊酯的红外光谱分析经KBr压片法测肉桂酸正戊酯的红外光谱，其红外光谱图如图3-8所示。图3-8肉桂酸正戊酯的红外光谱图由红外光谱图可知，1629.76cm-1处的强吸收是C=C健的伸缩振动，说明产物中含有双键。1682.77cm-1是羰基C=O的伸缩振动，1173.17cm-1处为C-O-O健的伸缩振动频率，说明产物为酯类。1419.87cm-1、1449.40cm-1、1495.11cm-1为苯环骨架吸收振动峰，说明产物中有苯环的存在。711.09cm-1和769.29cm-1为苯环单取代吸收峰，说明苯环上发生单取代。且1760cm-1或1710cm-1处没有波峰，说明没有酸的存在。故推测反应所得产物为肉桂酸正戊酯。4总结以肉桂酸和正戊醇为原料，以离子液体[HSO3-pmim]+[HSO4]-为催化剂合成肉桂酸正戊酯，考察了醇酸摩尔比、催化剂用量、反应温度、反应时间等条件对肉桂酸正戊酯产率的影响，实验结果表明，肉桂酸正戊酯催化合成最佳条件为：离子液体催化剂用量为2.48g，醇酸摩尔比为4.78:1、反应温度122℃，加热回流3.2h，肉桂酸正戊酯产率可达85.73%。该方法工艺简单，反应时间短，反应所需的温度容易控制，催化剂可回收再利用。参考文献[1]俞善信,刘美艳.固体酸催化合成肉桂酸正戊酯方法评述[J].精细与专用化学品，2010，18（4）:53-55.[2]InuiK，KurabayashiT，SatoS．DirectsynthesisofethylacetatefromethanoloverCu-Zn-Zr-Al-Ocatalyst[J]．AppliedCatalysisA，2002，237(12):53-61．[3]李淑贤，张福刚，张敬强.酯化反应催化剂的研究与展望[J].佳木斯大学学报(自然科学版)，2004，22（4）:514-517．[4]杨水金，余协卿，梁永光.TiSiW12O40/TiO2催化合成肉桂酸正戊酯[J].华工科技，2002，10（1）:8-10．[5]王国华，解从霞，张春华，等.酸功能化离子液体催化合成马来酸二异辛酯[J].精细化工，2008，25（4）:354-357．[6]王强，梁洪泽，包供良.功能化离子液体的制备及其在合成中的应用[J].应用化学，2007，24（2）:117-123．[7]王凤彦，邵光杰.离子液体应用研究进展[J].化学试剂，2009，31（1）:25-30．[8]邓友全.离子液体—性质、制备与应用[M].北京：中国石化出版社，2006:3-8．[9]杨水金.合成肉桂酸正戊酯的催化剂研究[J].应用化工，2002，31（2）:1-3.[10]陆海峰，黄锁义，李振中，等.硫酸氢钾催化合成肉桂酸正戊酯[J].广西科学院学报，2008，24（3）:238-239.[11]黄艳仙，曾霞，黄敏，等.室温离子液体催化合成肉桂酸乙酯[J].化学与生物工程，2011，28（10）:39-42.[12]龙俞霖，陈兵，杨骏，等.微波加热和常规加热下功能化离子液体催化合成丁二酸二辛脂[J].化学研究与应用，2012，24（4）:588-593.[13]赵振贵，李华，赵蕾.新型双核阳离子离子液体催化合成庚二酸二乙酯[J].精细石油化工，2011，28（2）:72-74.[14]夏海虹，蒋剑春，徐俊明，等.微波加热促进离子液体催化合成柠檬酸三丁酯及其性能[J].化工进展，2014，3（4）:982-987.[15]肖武，李明月，阮雪华，等.响应面法优化-水硫酸氢钠流化催化精馏生产乙酸乙酯工艺条件[J].化工学报，2014，65（11）:4465-4471.致谢行文至此，我的这篇论文已接近尾声。时光荏苒，日月如梭。弹指间四年时光稍纵即逝。我也要离开培养我四年的母校，重新走向人生的另一个起点。在这四年里。我要感谢很多人，感谢我的父母，我的老师，我的同学。首先感恩我的父母，是你们为我创造了良好的学习条件，是你们在我遇到困难时给予我无条件支持，不断地鼓励我。没有你们就不会有我的今天。谢谢你们，我的父亲母亲！

在这四年中，我得到了很多老师同学的帮助，在我迷茫无助时，感谢能够给予我帮助，为我指点迷经的老师们。感谢在我制作毕业设计给予我帮助的同学，谢谢你们热情的解答。感谢gg学院对我四年的教育与培养，感谢gg学院化学化工学院的所有专业老师，没有你们的辛勤劳动，就没有我们今日的满载而归，在这四年里我学习到了很多，收获了很多。在此我向你们表示最衷心的感谢！最后，衷心地感谢在百忙之中评阅论文和参加答辩的各位老师!hh2014年4月15日80196单片机IP研究与实现,TN914.42AT89S52单片机实验系统的开发与应用,TG155.1F406基于单片机的LED三维动态信息显示系统,O536TG174.444基于单片机的IGBT光伏充电控制器的研究,TV732.1TV312基于89C52单片机的印刷品色彩质量检测系统的研究,TP391.41基于单片机+CPLD体系结构的信标机设计,TU858.3TN915.62基于单片机SPCE061A的汽车空调控制系统,TM774TM621.3带有IEEE488接口的通用单片机系统方案设计与研究,TN015基于VC的单片机软件式开发平台,TG155.1F406基于VB的单片机虚拟实验软件的研究与开发,TG155.1F406采用单片机的电阻点焊智能控制器开发,TG155.1F406基于51系列单片机的PROFIBUS-DP智能从站研究,TG155.1F406八位单片机以太网接入研究与实现,TG155.1F406基于单片机与Internet的数控机床远程监控系统的研发,R319TP319基于单片机和DSP控制的医用输液泵的研究,U467.11基于单片机控制新型逆变稳压电源的设计与仿真,F426.22TP311.52基于8位单片机的摩托车发动机电控单元软硬件的开发,TB61基于430单片机的变压器监控终端的研究,TG155.1F406逆变点焊单片机控制系统研究,TG131TG113.14单片机控制数字变量柱塞泵的研究,F426.22TP311.52基于单片机控制的高通量药物筛选及检测系统开发,R730.55R734.2MCS8051以及DS80C320单片机软核的设计,TP391基于AVR单片机的应用设计实践,TN015LPC2210单片机的KGW脉冲固体激光掩膜加工控制系统研究,TG131TG113.14基于单片机控制的交流伺服系统的多梳栉经编机的研究,TN916TP317HYPERLINK"/detail.htm?96