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第三节有机化合物的命名——烷烃的命名

思考?1.什么是烃基?什么是烷基?2.回忆“根”、“基”、“官能团”之间的区别?“基”里的“_____”和有机物中的原子与原子间的“_____”的区别。3.烷烃的命名步骤及原则?一、烃基1、烃基:烃分子中失去一个氢原子后,所剩余的原子团,用“R-”来表示2、烷基:烷烃分子中失去一个氢原子后,所剩余的原子团,一般通式可用R—,烷基的化学通式:-CnH2n+1(n≥1)指的是未成键电子

常见的烷基:(1)甲基:(2)乙基:-CH2CH3

或-C2H5(3)正丙基:异丙基或-CH-CH3CH3-CH3-CH2CH2CH3CH3-CH-CH3相对分子质量为43的丙基(-C3H7)有两种结构(4)丁基:CH3-CH2-CH-︳CH3

CH3CHCH2—︱CH3CH3︱CH3—C—︱CH3四种丁基CH3-CH2-CH2-CH2-相对分子质量为57的丁基(-C4H9)有4种结构二、烷烃的命名1.习惯命名法(又叫普通命名法)例如:C17H36叫十七烷①碳原子数在十以内时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字,如:C6H14己烷、C7H16叫庚烷②碳原子数在十以上时,以汉字数字代表碳原子数,其后加“烷”字,如十一烷③对于同分异构体:不带支链称为正某烷链一端第二个碳上有一个甲基作支链称为异某烷链一端第二个碳上有两个甲基作支链称为新某烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷CH3—CH—CH2—CH3

|CH3异戊烷

CH3

|CH3—C—CH3

|CH3新戊烷【思考】用习惯命名法能否给下面的物质命名?

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3

|CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3

|CH3CH3—CH—CH—CH3

||CH3

CH3

CH3

|CH3—C—CH2—CH3

|CH3

(2)把主链里离支链最近的一端作为起点(定为1号碳),用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。

(1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。2.系统命名法

CH3–CH–CH2–CH3CH3–4321丁烷例1:最长最多原则

CH3–CH–CH2–CH3CH3–4321

(3)把支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。

丁烷2—甲基CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH2—CH3512346取代基,写在前,标位置,短线连。主链名称与基团名称不用短线隔开,当基团是官能团时要隔开。己烷甲基3练习:

CH3–CH–CH–CH3CH3–43212,3—二甲基丁烷CH3

(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用二、三等大写数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开。相同基,合并算.例2:

CH3CH3—CH—CH—CH—CH3

CH3CH312345戊烷甲基2,3,4三练习1:练习2:2,2—二甲基丁烷4321

CH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––主链名称支链名称支链数目支链位置戊烷甲基2,3二

名称组成顺序:

支链位置---支链数目---支链名称---主链名称小结43215注意:1、如果最长链不只一条,应选择连有支链多的最长链为主链。2、如果主链上有几个不同的支链,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。53214

CH3–CH–CH–CH2CH3–CH2CH3CH32—甲基—

3—乙基戊烷例3:CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2注意:3、两端等距不同基,起点靠近简单基。

3—甲基—4—乙基己烷例4:532146例5:4321注意:4、最小原则:两端等距又同基,支链号数和要小2,2,3–三甲基丁烷CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH3练习:用系统命名法命名下列化合物。3,3,4–三甲基己烷最小原则:

取代基所在位置的数值之和要最小。512346烷烃系统命名要点小结:(1)选主链(最长、支链最多),称某烷。(2)编碳号(最近、最简、和最小定位),定支链。(3)取代基,写在前,注位置,短线连。(4)相同基,合并写,不同基,简到繁。(5)两端等距不同基,起点靠近简单基。(6)两端等距又同基,支链号数和要小。注:(1)支链位置与其数目或名称用短线连,阿拉伯数字间用逗号隔主链名称与基团名称不用短线隔开,当基团是官能团时才隔开。(2)编号原则的递进关系是:优先最近,其次最简,最后最小,即按“近”、“简”、“小”进行。阿拉伯数字大写数字某基3–甲基戊烷练习:用系统命名法命名下列化合物。1、

CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3

CH2—CH3庚烷甲基35乙基51234672、两端等距不同基,起点靠近简单基CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH23、4–甲基–3–乙基庚烷53214672,3,5–三甲基己烷5321464、两端等距又同基,支链号数和要小。3–甲基–4–乙基己烷5、2,3,5–三甲基庚烷6、两端等距又同基,支链号数和要小。辛烷3,4,6–三甲基7、两端等距又同基,支链号数和要小。8、2,6,6–三甲基–5–乙基辛烷3,3,7–三甲基–4–乙基辛烷编号原则的递进关系是:优先最近,其次最简,最后最小,即按“近”、“简”、“小”进行。×可归纳为B.编:编号位,定支链;C.写:取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。A.选:选主链,称某烷;例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782,6,6—

三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置练习4:判断命名的正误:2,3-二乙基丁烷2,4,4-三甲基戊烷①3,4-二甲基己烷②2,2,4-三甲基戊烷①CH3-CH-CH-CH3C2H5C2H5②CH3-CH-CH2-C-CH3CH3CH3CH3最长原则最近原则5(3)2-甲基-4-乙基庚烷CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH3–C–CH–CH3

CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,2,3-三甲基丁烷CH3CH2–CH3

CH2–CH3练习5:写出下列各化合物的结构简式:练习6:判断下列名称的正误:

1)3,3–二甲基丁烷;

2)2,3–二甲基-2–乙基己烷;

3)2,3-二甲基-4-乙基己烷;

4)2,3,5

–三甲基己烷√××√口诀:含官能团的有机物命名一般方法步骤:

(1)选定分子中含官能团最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烯”;“某炔”;“某醇”;“某酸”等。

(2)把主链里离官能团最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链和官能团的位置。(3)(4)步骤与烷烃命名方法步骤相同。①选主链,含官能团②编碳号,近官能团③写名称,标官能团的位置。二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)①CH3—CH=CH2

②CH3—CH2—CH=CH—CH3

③CH3—CH=C—CH3︱CH31—丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)1、烯烃和炔烃的命名④CH3—CH2—C—CH—CH—二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)1、烯烃和炔烃的命名CH2—CH3

CH—CH33,4,5-三甲基-2-乙基-1-庚烯支链位置支链数目支链名称双键位置主链名称1,3–丁二烯2-甲基-1,3–丁二烯3-甲基-1,4–戊二炔烯烃和炔烃的命名:CH2=CH-CH2-CH31-丁烯CH3-CH≡CH-CH2-CH32-戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基-2,4-己二烯1234123451234564-甲基–3-乙基–1-己炔CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基–1,4-戊二烯CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CHCH3C①⑤④③②12345123456当堂训练CH3—CH—CH—CH3CH3OH3—甲基—2—丁醇CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3CH3OHCH2CH2CH2CH32—甲基—4—乙基—3—己醇二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)2、含官能团的有机物的命名(如醇类等)练习:根据名称写出下列化合物的结构简式。

2—丁炔

3—甲基—1—戊烯

CH3—C≡C—CH3CH2=CH—CH—CH2—CH3

|

CH3二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)1、苯的同系物的习惯命名法:(1)苯的同系物的命名是以苯作母体的。①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。甲(基)苯乙(基)苯三、苯的同系物的命名正丙苯异丙苯1、苯的同系物的习惯命名法:(2)如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示:邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯三、苯的同系物的命名2、苯的同系物的系统命名法:CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯123456123456456123(3)若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2—二甲苯;间二甲苯叫做1,3—二甲苯;对二甲苯叫做1,4—二甲苯。(4).如果有不同的取代基,则以较复杂的取代基的位置为起点,将苯环上的6个碳原子编号,使取代基号数和要小。如:CH3CH2CH3邻甲乙苯2—甲基乙苯CH=CH2

▏-CH3如:间甲基苯乙烯3-甲基苯乙烯(5).对较复杂的苯的同系物的命名,也可把侧链当作母体,苯环当作取代基。如:练习:为以下有机物命名CH3|

—CH3

|CH2CH3

4321653,4-二甲基乙苯CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3H3CCH2CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙基苯课堂练习5:命名下列苯的同系物四、其他有机物的命名:命名步骤1、选主链2、定编号3、写名称官能团中无碳原子,选含官能团相连碳原子链为最长碳链尽可能使官能团或取代基编号最小官能团中有碳原子,选含有官能团碳原子的最长碳链问题导学CH3–CH2–CH2–CH2–OH

1-丁醇2-丁醇2,3-丁二醇CH3–CH–CH–CH3

OHOHCH3–CH–CH–CH2–CH3

OHCH2–OH2-乙基-1,3-丁二醇

CH3–CH2–CH–CH3

OH4321432112344123当堂训练1、醇或酸的命名OH1-甲基环丙烷甲环丙烷1-环戊醇环戊醇环己烯2、环烷烃的命名1,3-二甲基环已烷1,2-二甲苯1,4-苯二酚2-甲基-1,4-苯二甲酸131214124当堂训练3、其他类型1)2)4、烃的衍生物的命

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